4(S)-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-5-phenylpentanoic acid allyl ester | 387866-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(S)-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-5-phenylpentanoic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (4S)-3-oxo-5-phenyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 387866-53-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: GMLQANCJTZGAIO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-5-phenylpentanoic acid allyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S-benzyl-2-oxodecyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of syn- and anti-1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.

  DOI：

  10.1021/jo010270f
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4(S)-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-5-phenylpentanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of syn- and anti-1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.

  DOI：

  10.1021/jo010270f