1-氟-4-(甲基亚磺酰基)苯 | 658-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(甲基亚磺酰基)苯
• 英文名称: 4-fluorophenyl methyl sulfoxide
• 英文别名: 1-fluoro-4-(methylsulfinyl)benzene；p-fluorophenyl methyl sulfoxide；1-fluoro-4-methylsulfinylbenzene
• CAS: 658-14-0
• 化学式: C₇H₇FOS
• 分子量: 158.196
• InChiKey: PQOHTVHAGPPTEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-(甲基亚磺酰基)苯 在 oxo(salen)chromium(V) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 对氟苯甲砜
  参考文献：
  名称：

  电子和位阻效应对含氧（salen）铬（V）络合物的有机硫化物和亚砜的氧化作用。

  摘要：

  通过分光光度法研究了几种对位取代的苯基甲基硫化物和亚砜与一系列5-取代的和位阻的氧代（salen）铬（V）配合物的氧化动力学。尽管硫化物的反应遵循简单的二级动力学，但亚砜与氧化剂的金属中心牢固结合，并且氧原子从氧化剂-亚砜加合物转移到基质上。八个Cr（V）配合物的还原电位E（red）与Hammett sigma常数很好地相关，并且金属配合物的反应性与E（red）值一致。带有庞大的叔丁基的金属络合物具有空间效应。有机硫化物遵循简单的亲电氧化机理，然后使用氧化剂-亚砜加合物作为氧化剂将未连接的亚砜进行亲电子氧化为砜。亚砜催化Cr（V）-salen配合物的有机硫化物氧化，亚砜的催化活性可与吡啶N-氧化物和三苯基氧化膦媲美。硫化物和亚砜的氧化所获得的速率常数清楚地表明，在与氧代（salen）铬（V）配合物的氧化反应中，明显的电子和空间效应的运行。

  DOI：

  10.1021/jo034558b
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基硫)乙酸 在 vanadyl N,N'-phenylenebis(salicylideneiminato) 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-氟-4-(甲基亚磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  在过氧化氢的氧亚砜（IV）-salophen介导的苯亚磺酰基乙酸的反应中，基态稳定的重要性–非线性Hammett相关性

  摘要：

  摘要提出了在100％乙腈介质中用四种过氧化钒（IV）-salophen催化剂通过过氧化氢将一系列苯亚磺酰基乙酸（PSAA）氧化脱羧的系统研究。由反应混合物产生的氢过氧钒（V）-salophen被鉴定为真正的活性氧化物质。在氧钒（IV）-salophen催化剂中引入给电子基团（EDG）和PSAA中引入吸电子基团（EWG）增强了反应性，而催化剂中的EWG和PSAA中的EDG对反应有阻滞作用。Hammett相关性显示非线性向下的曲率，该曲率由两条相交的直线组成，并且当取代基从EWG变为EDG时，ρ值从小正向变为中等高。PSAA基态稳定的重要性可从Yukawa–Tsuno线性图推断得出。基于所观察到的取代基效应和光谱变化，提出了一种在速率确定步骤中随后亲电子攻击钒络合物的亲核过氧氧原子并随后进行氧原子转移的机制。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.06.038

文献信息

• Electrochemical synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c7gc03864j

  日期：——

  A new route for a one-pot synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide using an electrochemical technique was developed. This protocol proceeded smoothly by employing electrons and hydrogen peroxide as clean oxidants, and a wide range of aromatic and aliphatic sulfoxides were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种使用电化学技术从苯酚/硫醇和二甲基亚砜一锅法合成甲基亚砜的新途径。该方案通过使用电子和过氧化氢作为清洁氧化剂而顺利进行，并以中等至良好的产率合成了多种芳族和脂族亚砜。
• A Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using Urea-2,2-dihydroperoxypropane as a Novel Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Atefeh Asgari

  DOI：10.2174/1570178614666161123115100

  日期：2017.1.3

  they have been utilized in several oxidation processes. Methods: We carried out a chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones on treatment with urea-2,2-dihydroperoxypropane, a solid oxidant composed of equal amounts of 2,2- dihydroperoxypropane and urea, using THF as the solvent under catalyst-free conditions at room temperature. Results: Sulfides possessing a variety of substitutions

  背景：亚砜和砜因其在各种方法中的广泛应用而备受关注。这些化合物中存在的官能团是许多天然，药物和农业化合物中的重要组成部分。这些指示物是通过许多路线准备的，并伴随着一些缺点。因此，人们越来越感兴趣的是寻找一种新的方法来通过环境友好的途径生产高产率的这些化合物。近来，宝石二氢过氧化物由于其氧化能力而备受关注，并已用于多种氧化过程中。 方法：我们在无催化剂的情况下，以THF为溶剂，在脲-2,2-二氢过氧丙烷（一种由等量的2,2-二氢过氧丙烷和尿素组成的固体氧化剂）处理下，将硫化物化学选择性氧化为亚砜和砜。在室温条件下。 结果：对具有多种取代基的硫化物（即二烷基，二芳基，烯丙基和烷基芳基）进行了优化的反应条件，根据所用氧化剂的量，它们可以成功地提供不同量的亚砜和砜。根据结果​​，给电子基团加速了反应，而吸电子取代基降低了反应性。 结论：脲-2,2-二氢过氧丙烷作为固体氧化剂可保存数月而活性没有损失
• Visible‐Light‐Driven Oxidative Cleavage of Alkenes Using Water‐Soluble CdSe Quantum Dots
  作者：Jianing Li、Jingnan Zhao、Cunfei Ma、Zongyi Yu、Hongfei Zhu、Lei Yun、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/cssc.202101504

  日期：2021.11.19

  High catalytic ability: Mercaptopropionic acid-capped CdSe quantum dots are used to improve turnover numbers for the oxidative cleavage of alkenes and the oxidation of sulfides under mild conditions, including visible light, O2 as oxidant, and water as solvent.

  高催化能力：巯基丙酸封端的 CdSe 量子点用于在温和条件下（包括可见光、O 2作为氧化剂和水作为溶剂）提高烯烃氧化裂解和硫化物氧化的转换数。
• [EN] ARYL ETHERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ARYLÉTHERS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015035223A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present disclosure relates to HIF-2α inhibitors and methods of making and using them for treating cancer. Certain compounds were potent in HIF-2α scintillation proximity assay, luciferase assay, and VEGF ELISA assay, and led to tumor size reduction and regression in 786-O xenograft bearing mice in vivo.

  本公开涉及HIF-2α抑制剂及其制备和用于治疗癌症的方法。某些化合物在HIF-2α闪烁近距离法、荧光素酶法和VEGF ELISA法中表现出强效，导致786-O异种移植瘤小鼠体内肿瘤大小减小和回归。
• Electron-Deficient Heteroarenium Salts: An Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations
  作者：Jiří Šturala、Soňa Boháčová、Josef Chudoba、Radka Metelková、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/jo502865f

  日期：2015.3.6

  prepared and tested as simple catalysts of oxidations with hydrogen peroxide, using sulfoxidation as a model reaction. Their catalytic efficiency strongly depends on the type of substituent and is remarkable for derivatives with an electron-withdrawing group, showing reactivity comparable to that of flavinium salts which are the prominent organocatalysts for oxygenations. Because of their high stability

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化

表征谱图