1-氟-4-(甲基亚磺酰)苯 | 175911-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(甲基亚磺酰)苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-(methylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[(S)-methylsulfinyl]benzene
• CAS: 175911-67-8
• 化学式: C₇H₇FOS
• 分子量: 158.196
• InChiKey: PQOHTVHAGPPTEE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟茴香硫醚 在 过氧化氢异丙苯 、 titanium BINOL derivative 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 以44.9%的产率得到1-氟-4-(甲基亚磺酰)苯
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性羰基烯和磺化氧化反应的自支撑多相钛催化剂。

  摘要：

  通过在不使用支持物的情况下通过桥联的多主题BINOL配体与[Ti（OiPr）4]的原位组装，开发了一种手性钛配合物异质化的新策略。组装的多相催化剂（自负载）在α-甲基苯乙烯与乙醛酸乙酯（最高98％ee）的羰基-烯反应和硫化物的氧化（最高> 99％ee）中均表现出优异的对映选择性。这些非均相催化体系的催化性能与同类均相催化剂相当或什至更高。在组装的催化剂中，配体的两个BINOL单元之间的间隔基对羰基-烯反应的对映选择性具有重要影响。这证明了组件的超分子结构对其催化行为的重要性。在亚砜氧化的催化中，自担载的多相钛催化剂非常稳定，可以方便地回收和再利用一个月（至少八个循环），而活性和对映选择性没有明显损失（最高ee> 99.9％）。这些自担载催化剂的特征，例如制备简便，固态催化剂的稳固手性结构，固体中催化活性单元的高密度以及易于回收和简单循环利用，对于开发用于制备方法的方法尤为重要。工业过程中光

  DOI：

  10.1002/chem.200500239

文献信息

• The Stereoselective Oxidation of <i>para</i> ‐Substituted Benzenes by a Cytochrome P450 Biocatalyst
  作者：Rebecca R. Chao、Ian C.‐K. Lau、Tom Coleman、Luke R. Churchman、Stella A. Child、Joel H. Z. Lee、John B. Bruning、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1002/chem.202102757

  日期：2021.10.21

  The efficient and sustainable hydroxylation, epoxidation and sulfoxidation of a wide range of benzene derivatives using an engineered variant of a bacterial cytochrome P450 enzyme is reported. These reactions were catalyzed with high activity, regioselectivity and total turnover number (up to 20,000) and in certain instances these reactions were achieved with high enanatioselectivity (up to 98 % ee

  报道了使用细菌细胞色素 P450 酶的工程变体对各种苯衍生物进行有效和可持续的羟基化、环氧化和磺化氧化。这些反应以高活性、区域选择性和总转换数（高达 20,000）催化，在某些情况下，这些反应以高对映选择性（高达 98% ee .）实现。
• Chiral DHIP-Based Metal–Organic Frameworks for Enantioselective Recognition and Separation
  作者：Jie Zhang、Zijian Li、Wei Gong、Xing Han、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00894

  日期：2016.8.1

  Two chiral porous 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine (DHIP)-based metal–organic frameworks (MOFs) are assembled from an enantiopure dipyridyl-functionalized DHIP bridging ligand. The Zn-DHIP MOF shows a good enantioseparation performance toward aromatic sulfoxides, and the heterogeneous adsorbent can be readily recovered and reused without significant degradation of the separation performance.

  两个手性多孔2，3-二氢咪唑并[1,2- a ]吡啶（DHIP）基金属有机骨架（MOFs）是由对映体纯的二吡啶基官能化的DHIP桥联配体组装而成的。Zn-DHIP MOF对芳族亚砜显示出良好的对映体分离性能，且不均匀的吸附剂可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低分离性能。
• Accessing Enantiopure Epoxides and Sulfoxides: Related Flavin‐Dependent Monooxygenases Provide Reversed Enantioselectivity
  作者：Thomas Heine、Anika Scholtissek、Sarah Hofmann、Rainhard Koch、Dirk Tischler

  DOI：10.1002/cctc.201901353

  日期：2020.1.8

  interacts with the co‐substrate and other amino acids direct the substrate. The motives clearly distinguish group E monooxygenases and define the enantioselectivity and thus direct biotechnological applications. Two‐hour biotransformations with several sulfides in conjunction with upscale experiments (10 and 100 mg scale) resulted in the identification of promising candidates for the realization of

  对映纯有机化合物对化学和制药工业至关重要。已知由黄素依赖性的E组单加氧酶由单加氧酶和还原酶组成，以区域和对映选择性的方式进行取代烯烃的环氧化以及硫氧化。E组分为苯乙烯单加氧酶（SMO）和吲哚单加氧酶（IMO）。迄今为止，已经对SMO进行了表征。在这项研究中，我们分析了两种类型的31种单加氧酶，而其中23种显示了活性。他们几乎只以高对映体过量生产（S）-环氧乙烷，最大活性为0.73μmolmin -1  mg -1（k cat = 0.54 s -1）。在发生亚磺酰氧化的情况下，我们发现两种类型之间的对映选择性相反。IMO优选产生（S）-对映体，而SMO倾向于产生（R）-对映体。底物的序列分析和分子对接可以识别指纹动机：SMO N46‐V48‐H50‐Y73‐H76‐S96和IMO S46‐Q48‐M50‐V / I73‐I76‐A96。当环（AS44-51）与共底物相互作用，而其他氨基酸指
• Bimetallic titanium complex catalyzed enantioselective oxidation of thioethers using aqueous H₂O₂as a terminal oxidant
  作者：Prasanta Kumar Bera、Naveen Gupta、Sayed H. R. Abdi、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra06528c

  日期：——

  This study represents a highly efficient sulfide oxidation catalytic system using a non-toxic Ti-catalyst and environmentally benign aqueous hydrogen peroxide.

  这项研究利用无毒的钛催化剂和环境友好的水性过氧化氢，构建了一种高效的硫化物氧化催化体系。
• Highly Efficient Access to ( <i>S</i> )‐Sulfoxides Utilizing a Promiscuous Flavoprotein Monooxygenase in a Whole‐Cell Biocatalyst Format
  作者：Christian Willrodt、Janosch A. D. Gröning、Philipp Nerke、Rainhard Koch、Anika Scholtissek、Thomas Heine、Andreas Schmid、Bruno Bühler、Dirk Tischler

  DOI：10.1002/cctc.201901894

  日期：2020.9.17

  Chiral sulfoxides have gained attention as synthons and precursors for API synthesis. Flavoproteins such as Baeyer‐Villiger or styrene monooxygenases mainly provide access to (R)‐sulfoxides and often suffer from low selectivity, activity, and/or limited substrate scope. The flavoprotein monooxygenase AbIMO from Acinetobacter baylyi ADP1 initiates indole degradation. Here, AbIMO was expressed recombinantly

  手性亚砜作为API合成的合成子和前体已引起关注。诸如Baeyer-Villiger或苯乙烯单加氧酶之类的黄素蛋白主要提供对（R）-亚砜的访问，并且经常遭受选择性低，活性低和/或底物范围受限的困扰。来自海湾不动杆菌ADP1的黄酮蛋白单加氧酶Ab IMO引发吲哚降解。在这里，Ab IMO在大肠杆菌中重组表达，并对其亚砜氧化活性和底物谱进行了表征。除了吲哚和苯乙烯，Ab IMO还接受许多烷基芳基硫醚作为底物，将它们转变为（S高对映选择性的亚砜（大多数硫化物为95％至> 99％）。作为全细胞生物催化剂，该制剂的特定生产率高达370 U g cdw -1 –迄今为止，是全细胞中最高的特定加氧酶活性–以及对映体（S）-芳基烷基亚砜的制备合成。设计的全细胞生物催化剂具有超高的比活度，高特异性，易操作性和高稳定性（催化剂在4°C下可稳定> 16天），为不对称化学和生物催化剂产品组合增加了巨大价值亚砜的合成。