2-tert-butyl-3-pyridinyloxaziridine | 20378-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-pyridinyloxaziridine
• 英文别名: 2-(2-tert-butyl-oxaziridin-3-yl)-pyridine；2-(2-tert-Butyl-oxaziridin-3-yl)-pyridin；2-Tert-butyl-3-pyridin-2-yloxaziridine
• CAS: 20378-50-1；113775-72-7；201860-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: KCHKAKLTVCUQCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-pyridinyloxaziridine 、 3-氯苯腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到2-tert-butyl-5-(3-chlorophenyl)-3-pyridin-2-yl-3H-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [3+2] 恶氮丙啶与腈的环加成反应：合成 2,3-二氢-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  介绍了一种通过 oxaziridines 和腈类之间的同步 [3+2] 环加成反应制备 2,3-二氢-1,2,4 恶二唑的新的更简单的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217186
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(pyridin-2-ylmethylene)tert-butylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-3-pyridinyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷和烯烃的环加成反应合成新的3,5-二芳基异恶唑烷

  摘要：

  本文报告的新颖的环加成的过程Ç与各种烯烃的-aryloxaziridines，得到稳定的，五元杂环13 - 24。恶唑烷氮原子上的叔丁基的空间位阻是环加成反应的高立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.044

文献信息

• Oxidation of sulfides to sulfoxides with 3-aryl-2-tert-butyloxaziridines under high pressure
  作者：Masao Shimizu、Isao Shibuya、Yoichi Taguchi、Satoshi Hamakawa、Kunio Suzuki、Takashi Hayakawa

  DOI：10.1039/a705022d

  日期：——

  3-Phenyl-2-tert-butyloxaziridine has been shown to behave as an oxidant under 800 MPa at 100 °C to oxidize sulfides to sulfoxides, in spite of having been reported to be inactive as an oxidant and to undergo thermal rearrangement to N-tert-butyl-α-phenylnitrone at atmospheric pressure. It has been shown that under thermal and high-pressure conditions the ability of the oxaziridine to react changes dramatically. The mechanism for the high-pressure reaction is also discussed.

  尽管有报告称 3-苯基-2-叔丁基恶唑烷基氧化剂在常压下没有活性并会发生热重排生成 N-叔丁基-α-苯基硝酮，但在 100 ℃、800 MPa 的条件下，它仍能作为氧化剂将硫化物氧化成硫醚。研究表明，在热和高压条件下，噁嗪脒的反应能力会发生显著变化。此外，还讨论了高压反应的机理。
• Oxidation of a Dimethylplatinum(II) Complex with Oxaziridines: A Hemiaminal Intermediate but No Oxo Complex
  作者：Kyle R. Pellarin、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/om400079b

  日期：2013.7.8

  The complex [PtMe2(bipy)] (1; bipy = 2,2′-bipyridine) fails to react with the oxaziridine derivatives RCHON-t-Bu (R = H, Ph, 2-pyridyl) in acetone at room temperature, but an easy reaction occurs in methanol solution to give the platinum(IV) complex [Pt(OH)(OMe)Me2(bipy)] and the corresponding imine RCH═N-t-Bu. In the case with R = Ph, the hemiaminal intermediate [Pt(OMe)(OCHPhNH-t-Bu)Me2(bipy)] was

  络合物[PtMe 2（bipy）]（1； bipy = 2,2'-联吡啶）在室温下无法与丙酮中的恶唑烷衍生物RCHON- t -Bu （R = H，Ph，2-吡啶基）反应，但是在甲醇溶液中容易发生反应，得到铂（IV）络合物[Pt（OH）（OMe）Me 2（bipy）]和相应的亚胺RCH═N- t -Bu 。在R = Ph的情况下，形成半胱氨酸中间体[Pt（OMe）（OCHPhNH- t -Bu ）Me 2（bipy）]，然后仅缓慢反应形成[Pt（OH）（OMe）Me 2（bipy） ）]和PhCH═N- t -Bu 。计算研究表明1的反应与恶唑烷发生反应会产生电荷转移络合物，但进一步的反应需要氢键的协助和与特定甲醇分子的配位。这项工作为以下理论提供了有力的支持：氧原子从二恶英或恶二唑转移至1必须与质子转移耦合并且不涉及氧铂（IV）中间体。
• The Preparation and Properties of Oxaziranes
  作者：William D. Emmons

  DOI：10.1021/ja01578a043

  日期：1957.11
• Synthesis of new 3,5-diarylisoxazolidines by cycloaddition of oxaziridines and alkenes
  作者：Marilena Fabio、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.044

  日期：2007.12

  a novel process of cycloaddition of C-aryloxaziridines with a variety of alkenes to afford stable, five-membered heterocycles 13–24. The steric hindrance of the tert-butyl group on the nitrogen atom of the oxaziridine is responsible for the high stereoselectivity of the cycloaddition reaction.

  本文报告的新颖的环加成的过程Ç与各种烯烃的-aryloxaziridines，得到稳定的，五元杂环13 - 24。恶唑烷氮原子上的叔丁基的空间位阻是环加成反应的高立体选择性的原因。
• [3+2] Cycloaddition of Oxaziridines with Nitriles: Synthesis of 2,3-Dihydro-1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Luigino Troisi、Ludovico Ronzini、Francesca Rosato、Valeria Videtta

  DOI：10.1055/s-0029-1217186

  日期：2009.7

  A new and simpler preparation of 2,3-dihydro-1,2,4 oxadiazoles by synchronous [3+2] cycloaddition between oxaziridines and nitriles is presented.

  介绍了一种通过 oxaziridines 和腈类之间的同步 [3+2] 环加成反应制备 2,3-二氢-1,2,4 恶二唑的新的更简单的方法。