(4S)-N-[(2S,3R)-2-Methyl-3-hydroxyhexanoyl]-4-benzyl-2-oxazolidinone | 209671-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-N-[(2S,3R)-2-Methyl-3-hydroxyhexanoyl]-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,2'S,3'R)-3-(3'-hydroxy-2'-methylhexanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 209671-25-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: GHJOZLKJWAGCCB-AEGPPILISA-N

物化性质

• 沸点：
  482.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-[(2S,3R)-2-Methyl-3-hydroxyhexanoyl]-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在二酮化合物手性结构单元的化学合成中使用模块化聚酮化合物合酶酮还原酶作为生物催化剂。

  摘要：

  手性构件是天然产物和药物合成中的有价值的中间体。已开发出一种可扩展的手性二酮化学反应路线，包括一般合成α-取代的β-酮酰基N-乙酰半胱胺硫酯，然后进行生物催化循环，其中葡萄糖驱动的NADPH再生系统驱动由分离的模块化聚酮合酶催化的还原反应（PKS）酮还原酶（KRs）。为了鉴定起活性，立体定向生物催化剂作用的KR，将11个分离的KR与5个二酮化合物一起孵育，并通过手性色谱法分析其产物。天然还原小的聚酮化合物中间体的KR对双酮化合物面板最为活跃，且立体定向性最高。扩大了几种生物催化反应的规模，以生产超过100毫克的产品。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2011.07.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 dibutylboron triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (4S)-N-[(2S,3R)-2-Methyl-3-hydroxyhexanoyl]-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  在二酮化合物手性结构单元的化学合成中使用模块化聚酮化合物合酶酮还原酶作为生物催化剂。

  摘要：

  手性构件是天然产物和药物合成中的有价值的中间体。已开发出一种可扩展的手性二酮化学反应路线，包括一般合成α-取代的β-酮酰基N-乙酰半胱胺硫酯，然后进行生物催化循环，其中葡萄糖驱动的NADPH再生系统驱动由分离的模块化聚酮合酶催化的还原反应（PKS）酮还原酶（KRs）。为了鉴定起活性，立体定向生物催化剂作用的KR，将11个分离的KR与5个二酮化合物一起孵育，并通过手性色谱法分析其产物。天然还原小的聚酮化合物中间体的KR对双酮化合物面板最为活跃，且立体定向性最高。扩大了几种生物催化反应的规模，以生产超过100毫克的产品。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2011.07.021

文献信息

• Macrolide antiinfective agents
  申请人：——

  公开号：US20020055472A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The invention is directed towards antibacterial compounds. The invention concerns macrolide antibiotics useful as antiinfective agents.

  这项发明是针对抗菌化合物的。该发明涉及可用作抗感染剂的大环内酯抗生素。
• Novel polyketides and antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20030092140A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本发明公开了制备二酮和三酮硫酯的简便方法。所得的硫酯可用作所需聚酮合成中间体，且可能含有功能基团，最终存在于所得聚酮的侧链中，因此可进一步用于操纵聚酮形成衍生物。所生产的聚酮也可通过糖基化、羟基化等方式进行定制。因此，本发明生产了新的聚酮及其衍生物和定制形式。
• Synthesis of oligoketides
  申请人：——

  公开号：US20030096374A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本发明揭示了制备二酮和三酮硫酯的简易方法。所得的硫酯可以用作所需聚酮的合成中间体，可以包含在所得聚酮侧链上的官能团，因此可以进一步用于操纵聚酮以形成衍生物。通过糖基化、羟基化等方法，还可以调整生成的聚酮。因此，本发明产生了新的聚酮及其衍生物和调整形式。
• Catalyst- and solvent-free aminolysis of the asymmetric derivatives of Evans’ chiral <i>N</i>-acyloxazolidinones: enantioselective synthesis of chiral amides and its applications
  作者：Hui-Rong Lu、Hui Geng、Guan-Tian Ding、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/d2gc00662f

  日期：——

  areas for the pharmaceutical industry. Here, we report a catalyst- and solvent-free protocol for the aminolysis of the asymmetric derivatives of Evans’ N-acyloxazolidinones to deliver enantioenriched secondary amides. This constitutes an extension of the Evans asymmetric methodology for the enantioselective synthesis of chiral common amides. The reaction features simplicity (without using any catalyst,

  酰胺键的绿色形成被确定为制药行业的关键绿色化学研究领域之一。在这里，我们报告了一种无催化剂和无溶剂方案，用于对 Evans 的N -acyloxazolidinones 的不对称衍生物进行氨解以提供对映体富集的二级酰胺。这构成了 Evans 不对称方法的扩展，用于手性常见酰胺的对映选择性合成。该反应具有简单（不使用任何催化剂、溶剂或添加剂）、温和（在室温下运行）、多功能性（适用于不同类型的N基于-酰基恶唑烷酮的不对称产物和用于α-支链伯胺），以及高效率和选择性（高收率和高ee）。该方法的附加价值通过将酰胺一锅法转化为其他类别的化合物来证明。
• Harris, Rebecca C.; Cutter, Annabel L.; Weissman, Kirs J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 6, p. 1230 - 1247
  作者：Harris, Rebecca C.、Cutter, Annabel L.、Weissman, Kirs J.、Hanefeld, Ulf、Timoney, Maire C.、Staunton, James

  DOI：——

  日期：——