1-phenyl-hex-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-hex-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-phenylhex-1-yn-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HGUIQUVFOYTZNC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-hex-1-yn-3-ol 在 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-methyl (2-methyl-5-((1-phenylhex-1-yn-3-yl)oxy)pent-3-yn-2-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,7-烷基二炔碳酸酯与带有碳亲核剂的丙二烯的三环环化反应

  摘要：

  钯催化的2,7-烷二炔碳酸酯与带有碳亲核试剂的丙二烯（如丙二酸酯和双（苯磺酰基）甲烷）的串联反应，可有效合成稠合的三环化合物，如3,5,6,7-四氢-1H-茚并[5,6- ç ]呋喃，1,2,3,5,6,7-六氢环戊[ ˚F ]异吲哚，和1,2,3,5,6,7-六氢- s ^ -indacene衍生物，已报道。反应在中间形成两个五元环和一个苯环。

  DOI：

  10.1002/chem.201503278
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔-3-醇 在 whole cells of candida parapsilosis ATCC 7330 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-hex-1-yn-3-ol 、 (S)-(-)-1-phenyl-hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  利用全细胞介导的消旋作用，对映体富集的多环色酚[4,3- b ]吡咯烷的化学酶法合成†

  摘要：

  通过使用副念珠菌ATCC 7330的全细胞进行消旋，获得了各种具有芳烃和烷基取代基的光学纯炔丙醇，具有优异的ee（最高> 99％）和分离的收率（最高87％）。整个细胞显示出对烷基取代的底物特异性随着链长的增加，已观察到炔丙醇和对映选择性的变化，从“ R ”变为“ S ”。对映体纯（R）-4-（3-羟基丁-1-炔基）苄腈，（R）-4-（联苯-4-基）丁-3-炔-2-醇，（S）- 3-羟基-5-苯基戊-4-酸乙酯和（S使用该策略获得了）-4-苯基丁-3-炔-1,2-二醇。如此获得的光学纯的炔丙醇用作手性起始原料，成功合成了对映体富集的多取代的吡咯烷和吡咯衍生物，成功地证明了化学酶促路线。

  DOI：

  10.1039/c4ob00615a

文献信息

• Synthesis of new β-hydroxy amide ligands and their Ti(IV) complex-catalyzed enantioselective alkynylation of aliphatic and vinyl aldehydes
  作者：Ya-Min Li、Yi-Quan Tang、Xin-Ping Hui、Lu-Ning Huang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.005

  日期：2009.5

  new chiral β-hydroxy amide ligands were synthesized via the reaction of benzyl chloride and amino alcohols derived from l-tyrosine. The titanium(IV) complex of chiral ligand 8b was found to be an effective catalyst for the asymmetric alkynylation of aliphatic, vinyl and aromatic aldehydes. The propargyl alcohols were obtained in highly enantiomeric excesses (up to 96% ee) under optimized conditions.

  通过苄基氯与衍生自1-酪氨酸的氨基醇的反应，合成了三个新的手性β-羟基酰胺配体。发现手性配体8b的钛（IV）配合物是脂族，乙烯基和芳族醛的不对称烷基化的有效催化剂。在优化条件下以高度对映体过量（最高达96％ee）获得炔丙醇。
• Highly Enantioselective Addition of Phenylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a Camphorsulfonamide Ligand
  作者：Zhaoqing Xu、Chao Chen、Jiangke Xu、Mingbo Miao、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol036418u

  日期：2004.4.1

  The asymmetric addition of phenylacetylene to aldehydes was carried out by using a camphorsulfonamide titanium complex as a catalyst. The reactions proceeded under mild conditions and gave the products with good yields and high ees. This system is very useful for the synthesis of chiral propargylic alcohol. [reaction: see text]

  通过使用樟脑磺酰胺钛配合物作为催化剂进行苯乙炔向醛的不对称加成。反应在温和的条件下进行，得到具有良好收率和高ee的产物。该系统对于合成手性炔丙醇非常有用。[反应：看文字]
• Asymmetric Addition of Phenylacetylene to Aldehydes Catalyzed by β-Sulfonamide Alcohol-Titanium Complex
  作者：Zhaoqing Xu、Li Lin、Jiangke Xu、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505453

  日期：2006.3

  A series of β-sulfonamide alcohol ligands were synthesized from L-phenylalanine. Titanium complexes of these compounds were used to catalyze the asymmetric addition of phenylacetylene to a number of aldehydes. When the conditions were optimized, 20 mol % of ligand 8a catalyzed the reaction with high enantioselectivity (up to 98% ee) and good yield (up to 92%). When a small amount of MeOH was added

  由L-苯丙氨酸合成了一系列的β-磺酰胺醇配体。这些化合物的钛络合物用于催化苯乙炔向许多醛的不对称加成。当条件最优化时，20 mol％的配体8a以高对映选择性（最高98％ee）和良好的收率（最高92％）催化反应。当将少量的MeOH作为改性剂添加到反应中时，仅需5 mol％的配体即可在非常温和的条件下有效催化反应，从而产生高达99％的ee和良好的收率。
• A Concise Synthesis of (S)-(+)-Ginnol Based on Catalytic Enantioselective Addition of Commercially Unavailable Di(n-alkyl)zinc to Aldehydes and Ketones
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno

  DOI：10.1055/s-0030-1258129

  日期：2010.8

  Catalytic, enantioselective n-alkyl addition of commercially unavailable di(n-alkyl)zinc reagents, which were prepared by a refined version of Charette's procedure with Grignard reagents, to aldehydes and ketones was developed. To minimize the side reactions in the catalysis by chiral phosphoramide ligand (1) or 3,3'-diphosphoryl-BINOL ligand (2), a preparation of di(n-alkyl)zinc reagents with a 1:2

  开发了商业上无法获得的二（正烷基）锌试剂的催化、对映选择性正烷基加成反应，这些试剂是通过使用格氏试剂的 Charette 程序的精制版本制备的，与醛和酮进行加成。为了最大限度地减少手性磷酰胺配体 (1) 或 3,3'-二磷酰基-BINOL 配体 (2) 催化中的副反应，制备摩尔比为 1:2.5:1.6 的二（正烷基）锌试剂无溶剂条件下的 ZnCl 2 /NaOMe/RMgCl 是必不可少的。光学纯的 (S)-(+)-ginnol (17) 第一次通过二十烷醛的催化对映选择性正壬基化很容易在一个步骤中合成。
• Enantioselective addition of phenylacetylene to aldehydes catalyzed by polymer-supported titanium(IV) complexes of β-hydroxy amides
  作者：Xin-Ping Hui、Lu-Ning Huang、Ya-Min Li、Ren-Lin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/chir.20749

  日期：——

  A series of polymer‐supported chiral β‐hydroxy amides and C2‐symmetric β‐hydroxy amides have been synthesized and successfully used for the enantioselective addition of phenylacetylene to aldehydes. High yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 92% ee) were achieved by using polymer‐supported chiral β‐hydroxy amide 4b. The resin 4b is reused four times, giving the product with enantioselectivity

  合成了一系列聚合物支撑的手性β-羟基酰胺和C 2-对称β-羟基酰胺，并成功用于苯乙炔对醛的对映选择性加成。通过使用聚合物负载的手性β-羟基酰胺4b可以实现高收率（高达93％）和对映选择性（高达92％ee）。树脂4b重复使用四次，得到对映选择性为80％ee的产物。幸运的是，发现该杂多体系不仅适用于芳族醛，而且适用于脂族醛。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。