prenylmesitylene | 16204-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prenylmesitylene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-(3-methyl-2-buten-1-yl)-benzene；1-mesityl-3-methyl-but-2-ene；1-Mesityl-3-methyl-but-2-en；2-Methyl-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-buten-(2)
• CAS: 16204-61-8
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: UKNQAONNAOWCIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.5-144.0 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.9042 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prenylmesitylene 在 platinum on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-isopropenyl-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1949, p. 623,627136,138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 乙醚 、 梨醇酯 作用下， 生成 prenylmesitylene
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1951, p. 273,277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Arene Prenylation
  作者：Alexander J. Villani-Gale、Chad C. Eichman

  DOI：10.1002/ejoc.201600531

  日期：2016.6

  arenes and 2,2-dimethylchromans using a Friedel–Crafts-type coupling between activated arenes and isoprene is reported. A combination of catalytic amounts of FeCl3 and AgBF4 promotes a regioselective prenylation event followed by a cyclization to form a 2,2-dimethylchroman structure. The method avoids isoprene polymerization and allows the facile late-stage derivatization of biologically active motifs.

  报道了使用活化芳烃和异戊二烯之间的 Friedel-Crafts 型偶联合成异戊二烯化芳烃和 2,2-二甲基色满。催化量的 FeCl3 和 AgBF4 的组合促进了区域选择性异戊二烯化事件，然后环化形成 2,2-二甲基色满结构。该方法避免了异戊二烯聚合，并允许生物活性基序的后期衍生化。
• Polyalkyl aromatic hydrocarbons. II. Cyclialkylation of benzenoid hydrocarbons with isoprene
  作者：E. J. Eisenbraun、J. R. Mattox、R. C. Bansal、M. A. Wilhelm、P. W. K. Flanagan、A. B. Carel、R. E. Laramy、M. C. Hamming

  DOI：10.1021/jo01269a065

  日期：1968.5