methyl 4-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzoate | 51919-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzoate
• 英文别名: 4-Methoxycarbonyl-benzyl-mesitylen；Methyl 4-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]benzoate
• CAS: 51919-72-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: GLJUBLDMPNHGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苄醇 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 9024.0h， 生成 methyl 4-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲基锍盐与芳基碘化物的还原交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种镍催化的苄基锍盐与芳基碘化物的交叉亲电偶联，可以从容易获得的稳定偶联伙伴中直接获得二芳基烷烃。初步机理研究表明，C-S 键断裂通过单电子转移过程进行，产生苄基自由基。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737762

文献信息

• Conversion of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides and Diarylmethanes by H₃PO₃/I₂
  作者：Fang Lv、Jing Xiao、Junchun Xiang、Fengzhe Guo、Zi-Long Tang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02850

  日期：2021.2.5

  reductive benzylation reactions with aryl aldehydes. By using a H3PO3/I2 combination, various aromatic aldehydes underwent iodination reactions and Friedel–Crafts type reactions with arenes via benzyl iodide intermediates, readily producing benzyl iodides and diarylmethanes in good yields. Intramolecular cyclization reactions also took place, giving the corresponding cyclic compounds. This new strategy features

  在与芳基醛的苄基还原反应中，H 3 PO 3首次被用作还原剂和促进剂。通过使用H 3 PO 3 / I 2组合，各种芳族醛经过苄基碘中间体与芳烃进行碘化反应和Friedel-Crafts型反应，可轻松以高收率生产苄基碘和二芳基甲烷。分子内环化反应也发生，得到相应的环状化合物。这种新策略具有易于处理，低成本和无金属的条件。
• Cobalt-Catalyzed Kumada Coupling Forming Sterically Encumbered C–C Bonds
  作者：Jack A. Killion、William T. Darrow、Marshall R. Brennan、Clare A. Leahy、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00513

  日期：2022.7.25

  A Co(acac)3/PN precatalyst was developed and optimized for catalytic Kumada coupling of aryl Grignard reagents to sterically encumbered alkyl halides. The substrate scope demonstrates excellent yields for primary alkyl chlorides and bromides, including good performance using neopentyl chloride and neophyl chloride. Secondary alkyl halides were also successfully arylated in good yields, and the presence

  A Co(acac) 3/PN 预催化剂是为芳基格氏试剂与空间位阻烷基卤化物的催化 Kumada 偶联而开发和优化的。底物范围展示了伯烷基氯和溴的出色收率，包括使用新戊基氯和新氯基的良好性能。仲卤代烷也以良好的收率成功芳基化，并且底物中 β-氢原子的存在不会抑制产物的形成。进行了分子间官能团耐受性筛选，表明酯和酰胺官能团在反应条件下具有良好的耐受性。含有酯、吡啶和腈官能团的亲电试剂均以良好的收率与 2-甲基溴化镁偶联，支持了耐受性筛选结果。
• Conformations of Bridged Diphenyls. V. A Nuclear Magnetic Resonance Comparative Study of the Conformations of Identically Substituted Diphenyl Ethers, Sulfides, Methanes, Ketones, Sulfoxides, and Sulfones
  作者：Harm Benjamins、W. David Chandler

  DOI：10.1139/v74-093

  日期：1974.2.15

  Using n.m.r. methods developed in earlier papers, the conformations of two series, one doubly ortho-substituted and one triply ortho-substituted, of six identically substituted bridged diphenyls were compared. The ethers, sulfides, and methanes have been shown to adopt the same conformation in which the di-ortho-substituted ring is perpendicular to the central bridge plane while the other ring lies in that plane and an ortho hydrogen takes up the "inside" or "proximal" position. The benzophenones and sulfoxides prefer a conformation in which the dihedral angle between each ring and the central plane is about 40–50° and an ortho hydrogen adopts the "outside" or "distal" position. The sulfones adopt a conformation in which the two rings are more nearly perpendicular to the central plane.

  使用在之前的论文中发展的核磁共振方法，比较了两个系列的构象，一个是双邻位取代的，另一个是三邻位取代的，这两个系列都是六个相同取代的桥联二苯基化合物。已经证明醚类化合物、硫醚和甲烷在构象上是相同的，其中二邻位取代的环垂直于中央桥平面，而另一个环位于该平面上，一个邻位氢原子占据“内部”或“近端”位置。苯甲酮和亚砜更倾向于采取一个构象，其中每个环与中央平面之间的二面角约为40-50°，一个邻位氢原子占据“外部”或“远端”位置。砜类化合物采取了两个环更接近垂直于中央平面的构象。
• 一种二芳基甲烷及其衍生物的制备方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN112679299B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种二芳基甲烷化合物及其衍生物的制备方法，保护性气氛中，芳基醛和芳烃化合物在亚磷酸和碘单质存在的条件下加热反应，制得二芳基甲烷及其衍生物。本发明选用廉价绿色的固体亚磷酸为反应的还原试剂和促进剂，在单质碘存在下，从简单易得的芳基醛类化合物出发，一锅一步法高效实现二芳基甲烷及其衍生物的制备，具有操作简单，试剂廉价易得，绿色环保等优点，避免了使用昂贵的还原试剂、金属试剂及过渡金属催化剂，有利于工业化生产。