N-(2-formyl-3-methylphenyl)methanesulfonamide | 1289216-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formyl-3-methylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 1289216-89-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: ZJYRNGMVSPSHOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-3-methylphenyl)methanesulfonamide 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4a-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-5-(methylsulfonyl)-2-tosyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过酸促进的分子内发散缩合的杂环建设IPSO苯酚类化合物-Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  使用具有对羟基苄胺单元的芳基取代的炔丙醇衍生物作为常见底物，开发了两种不同的级联环化方法。使用TFA作为酸启动子，分子内本位经由rearomatization促进的C-C键断裂，氮杂普林斯反应酚衍生物的-Friedel-Crafts烷基化，形成亚铵阳离子的，和一个6元环的形成顺序进行，以45–99％的产率生产各种稠合三环二氢喹啉衍生物。此外，使用相同系列的底物检查了一锅法连续乙酸银催化的加氢胺化/醚化-酸促进的骨架重排，从而以66-89％的产率提供了稠合的三环吲哚/苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo500308y
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-formyl-3-methylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过酸促进的分子内发散缩合的杂环建设IPSO苯酚类化合物-Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  使用具有对羟基苄胺单元的芳基取代的炔丙醇衍生物作为常见底物，开发了两种不同的级联环化方法。使用TFA作为酸启动子，分子内本位经由rearomatization促进的C-C键断裂，氮杂普林斯反应酚衍生物的-Friedel-Crafts烷基化，形成亚铵阳离子的，和一个6元环的形成顺序进行，以45–99％的产率生产各种稠合三环二氢喹啉衍生物。此外，使用相同系列的底物检查了一锅法连续乙酸银催化的加氢胺化/醚化-酸促进的骨架重排，从而以66-89％的产率提供了稠合的三环吲哚/苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo500308y

文献信息

• Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides
  作者：Delong Mu、Xinmou Wang、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00531

  日期：2017.4.21

  ortho-C(sp2)–H amidation reaction of benzaldehydes with organic azides has been developed. A catalytic amount of 3,5-di(trifluoromethyl)aniline was used to promote the Ir-catalyzed directed C–H amination reaction through a transient aldimine intermediate. This reaction tolerates a broad scope of benzaldehyde substrates and works well with a range of aryl- and alkylsulfonyl azides.

  已开发出铱催化的苯甲醛与有机叠氮化物的邻位C（sp 2）-H酰胺化反应。催化量的3,5-二（三氟甲基）苯胺用于通过短暂的亚胺中间体促进Ir催化的直接CH胺化反应。该反应可耐受各种范围的苯甲醛底物，并能与多种芳基和烷基磺酰基叠氮化物一起很好地起作用。
• Ruthenium-Catalyzed Ortho C(sp2)–H Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides
  作者：Omer Rasheed

  DOI：10.1055/s-0036-1591765

  日期：2018.5

  Abstract A ruthenium-catalyzed functionalization of benzaldehyde substrate with organic azides promoted by various transient directing groups has been developed. In this approach, C–H amination is achieved via a transient aldimine intermediate in good to excellent yields. A ruthenium-catalyzed functionalization of benzaldehyde substrate with organic azides promoted by various transient directing groups

  摘要 已经开发了钌催化的苯甲醛底物与由各种瞬态导向基团促进的有机叠氮化物的官能化。通过这种方法，可以通过瞬态的醛亚胺中间体以良好或优异的产率实现CH氨基化。 已经开发了钌催化的苯甲醛底物与由各种瞬态导向基团促进的有机叠氮化物的官能化。通过这种方法，可以通过瞬态的醛亚胺中间体以良好或优异的产率实现CH氨基化。
• Iridium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [4 + 1] Cycloaddition of Hydroxyallyl Anilines with Sulfoxonium Ylides
  作者：Chunlan He、Yaping Tang、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01217

  日期：2023.6.30

  We present here an iridium-catalyzed diastereo- and enantioselective [4 + 1] cycloaddition reaction of hydroxyallyl anilines with sulfoxonium ylides under mild reaction conditions, leading to 3-vinyl indolines in moderate to good yields with excellent enantioselectivities. Control experiments disclosed a plausible reaction mechanism.

  我们在此提出了在温和的反应条件下，羟基烯丙基苯胺与叶立德亚砜发生铱催化的非对映和对映选择性[4 + 1]环加成反应，以中等至良好的收率生成具有优异对映选择性的3-乙烯基二氢吲哚。对照实验揭示了一个合理的反应机制。
• Iridium-Catalyzed Direct ortho-C–H Amidation of Benzaldehydes through <i>N</i>-Sulfonyl Imines as Mask
  作者：Yudong Li、Yadong Feng、Linhua Xu、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02406

  日期：2016.10.7

  Ir-catalyzed direct C-H sulfamiclation of benzaldehydes has been achieved. A series of ortho-amided benzaldehydes were obtained in up to 95% yields for 21 examples with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. This transformation could proceed smoothly with low catalyst loading under external-oxidant-, acid-, or base-free conditions. Molecular nitrogen was released as the sole byproduct, providing an environmentally benign sulfamidation process.