2-(2-methylbenzylidene)hydrazine carboxamide | 16269-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylbenzylidene)hydrazine carboxamide
• 英文别名: [(2-Methylphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 16269-44-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• mdl: MFCD02123032
• 分子量: 177.206
• InChiKey: AGZREJAKNMTZOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylbenzylidene)hydrazine carboxamide 在 potassium permanganate 作用下， 反应 1.67h， 以91%的产率得到2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在离子液体介质中用 KMnO4 温和氧化去保护芳香腙和缩氨基脲

  摘要：

  试剂成本高，毒性大。离子液体 (IL) 结合了良好且可调节的溶解度特性、可忽略不计的蒸气压和出色的热稳定性，已迅速成为许多挥发性溶剂的有价值替代品。6,11,13,14 由于其独特的特性。 ，很快就发现离子液体不仅仅是简单的近代溶剂。离子液体中的反应表现出与传统溶剂不同的热力学和动力学行为。15,16 这通常会导致改进的工艺性能，例如更好的选择性和/或转化率；此外，离子液体可提高有机金属试剂 9,10,17,18 和生物催化剂 3,11 的稳定性，允许产品回收以及均相催化剂循环利用的可能性。

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.582013
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-methylbenzylidene)hydrazine carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 5-substituted-2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  电能可为合成提供多种益处，包括提高反应速率、增强产率和清洁化学过程。在乙腈中，通过在铂电极上进行控制电势电解，直接从缩氨基脲合成了5-取代的2-氨基-1,3,4-噁二唑。对这些化合物进行了抗菌和抗真菌活性筛选，检测对象包括金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、沙门氏茎点霉和长喇孢菌。

  DOI：

  10.3906/kim-0908-177

文献信息

• Semicarbazone derivatives as urease inhibitors: Synthesis, biological evaluation, molecular docking studies and in-silico ADME evaluation
  作者：Syeda Uroos Qazi、Shafiq Ur Rahman、Asia Naz Awan、Mariya al-Rashida、Rima D. Alharthy、Asnuzilawati Asari、Abdul Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.029

  日期：2018.9

  A series of hydrazinecarboxamide derivatives were synthesized and examined against urease for their inhibitory activity. Among the series, the 1-(3-fluorobenzylidene)semicarbazide (4a) (IC50 = 0.52 ± 0.45 µM), 4u (IC50 = 1.23 ± 0.32 µM) and 4h (IC50 = 2.22 ± 0.32 µM) were found most potent. Furthermore, the molecular docking study was also performed to demonstrate the binding mode of the active hydrazinecarboxamide

  合成了一系列肼甲酰胺衍生物，并检查了其对脲酶的抑制活性。在该系列中， 发现最多的是1-（3-氟亚苄基）氨基脲（4a）（IC 50  = 0.52±0.45 µM），4u（IC 50  = 1.23±0.32 µM）和4h（IC 50 = 2.22±0.32 µM）。有力的。此外，还进行了分子对接研究，以证明活性肼甲酰胺与脲酶的结合方式。为了估计化合物的药物相似性，进行了计算机模拟ADME评估。所有化合物均表现出良好的ADME分布以及良好的预测口服生物利用度。
• Sanjeev, Kumar; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 7, p. 1019 - 1026
  作者：Sanjeev, Kumar、Srivastava

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of 5-substituted-2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：SANJEEV KUMAR

  DOI：10.3906/kim-0908-177

  日期：——

  Electrical energy offers numerous benefits for performing synthesis, including increased reaction rates, enhanced yields, and cleaner chemistries. 5-Substituted-2-amino-1,3,4-oxadiazoles were synthesized directly from the semicarbazone at a platinum electrode under controlled potential electrolysis in an undivided cell assembly in acetonitrile. The compounds were screened for antibacterial and antifungal activity against Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae, Pellicularia salmonicolor, and Macrophomina phaseolina.

  电能可为合成提供多种益处，包括提高反应速率、增强产率和清洁化学过程。在乙腈中，通过在铂电极上进行控制电势电解，直接从缩氨基脲合成了5-取代的2-氨基-1,3,4-噁二唑。对这些化合物进行了抗菌和抗真菌活性筛选，检测对象包括金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、沙门氏茎点霉和长喇孢菌。
• Mild Oxidative Deprotection of Aromatic Hydrazones and Semicarbazones with KMnO₄in Ionic Liquid Medium
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Abdol R. Hajipour

  DOI：10.1080/00304948.2011.582013

  日期：2011.1

  conventional procedures are that they provide greater selectivity, enhanced reaction rates, cleaner products and manipulative simplicity.12 Although some of these conventional methods have convenient protocols with good to high yields, most suffer from at least one of disadvantages such as use of high temperature and long reaction times, moisture sensitivity, high cost and toxicity of the reagents. Ionic

  试剂成本高，毒性大。离子液体 (IL) 结合了良好且可调节的溶解度特性、可忽略不计的蒸气压和出色的热稳定性，已迅速成为许多挥发性溶剂的有价值替代品。6,11,13,14 由于其独特的特性。 ，很快就发现离子液体不仅仅是简单的近代溶剂。离子液体中的反应表现出与传统溶剂不同的热力学和动力学行为。15,16 这通常会导致改进的工艺性能，例如更好的选择性和/或转化率；此外，离子液体可提高有机金属试剂 9,10,17,18 和生物催化剂 3,11 的稳定性，允许产品回收以及均相催化剂循环利用的可能性。