5-chloro-3-methyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2(1H)-pyrazinone | 935289-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrazin-2-one
• CAS: 935289-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• 分子量: 248.712
• InChiKey: BSWUPJAOMFUIPT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2(1H)-pyrazinone 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~145.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 methyl (2S,5S)-5-acetylamino-1-[(1R)-1-phenylethyl]-5-methyl-6-oxo-2-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯与取代的同手性 2(1H)-吡嗪酮的非对映选择性 Diels-Alder 加成

  摘要：

  介绍了乙烯与带有同手性辅助基团的 2(1H)-吡嗪酮的 Diels-Alder 反应。环加成产物形成的非对映体过量高达 50%。据我们所知，这些是第一次与乙烯的 Diels-Alder 反应，显示出一定程度的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600805
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-phenylethylamino)acetonitrile 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 5-chloro-3-methyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  乙烯与取代的同手性 2(1H)-吡嗪酮的非对映选择性 Diels-Alder 加成

  摘要：

  介绍了乙烯与带有同手性辅助基团的 2(1H)-吡嗪酮的 Diels-Alder 反应。环加成产物形成的非对映体过量高达 50%。据我们所知，这些是第一次与乙烯的 Diels-Alder 反应，显示出一定程度的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600805

文献信息

• Diastereoselective Diels–Alder Additions of Ethene to Substituted Homochiral 2(1H)-Pyrazinones
  作者：Jo Alen、Wim J. Smets、Liliana Dobrzańska、Wim M. De Borggraeve、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1002/ejoc.200600805

  日期：2007.2

  Diels–Alder reactions of ethene with 2(1H)-pyrazinones bearing a homochiral auxiliary group are presented. The cycloaddition products form with diasteromeric excesses of up to 50 %. To the best of our knowledge, these are the firstDiels–Alder reactions with ethene showing some degree of diastereoselectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  介绍了乙烯与带有同手性辅助基团的 2(1H)-吡嗪酮的 Diels-Alder 反应。环加成产物形成的非对映体过量高达 50%。据我们所知，这些是第一次与乙烯的 Diels-Alder 反应，显示出一定程度的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)