2,4-dibromoestrone acetate | 94544-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromoestrone acetate
• 英文别名: 2,4-Dibrom-3-acetoxy-17-oxo-oestratrien-(1,3,5(10))；[(8R,9S,13S,14S)-2,4-dibromo-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 94544-08-8
• 化学式: C₂₀H₂₂Br₂O₃
• 分子量: 470.201
• InChiKey: YFXBZZWBPIJJDQ-WTQHVZSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromoestrone acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,4-dimethyl-17α-vinylestradiol
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的17α-碘乙烯基雌二醇的合成和放射化学。

  摘要：

  该报告详细介绍了三种在结构上设计成代谢和/或结合抑制的化合物的制备：2,4-二溴-，2,4-二氯-和2,4-二甲基-17α-碘乙烯基雌二醇。他们的合成方法包括使用基于锡化学的两种新型转化方法：通过17α-乙炔基甾类的苯乙烯化制备中间体17α-乙烯基stannanes，以及通过钯催化的2偶联反应制备2,4-二甲基官能度。乙酸4-二溴雌酮与四甲基锡。还描述了这三种材料的制备放射化学。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90053-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴雌酮 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到2,4-dibromoestrone acetate
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的17α-碘乙烯基雌二醇的合成和放射化学。

  摘要：

  该报告详细介绍了三种在结构上设计成代谢和/或结合抑制的化合物的制备：2,4-二溴-，2,4-二氯-和2,4-二甲基-17α-碘乙烯基雌二醇。他们的合成方法包括使用基于锡化学的两种新型转化方法：通过17α-乙炔基甾类的苯乙烯化制备中间体17α-乙烯基stannanes，以及通过钯催化的2偶联反应制备2,4-二甲基官能度。乙酸4-二溴雌酮与四甲基锡。还描述了这三种材料的制备放射化学。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90053-1

文献信息

• Synthesis and radiochemistry of 2,4-disubstituted 17α-iodovinylestradiols
  作者：Clark H. Cummins

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90053-1

  日期：1994.10

  details the preparation of three compounds which are structurally designed to have depressed metabolism and/or conjugation: 2,4-dibromo-, 2,4-dichloro-, and 2,4-dimethyl-17 alpha-iodovinylestradiol. Their synthesis includes the use of two novel transformations based upon tin chemistry: preparation of an intermediate 17 alpha-vinylstannanes via stannylcupration of a 17 alpha-ethynyl steroid, and preparation

  该报告详细介绍了三种在结构上设计成代谢和/或结合抑制的化合物的制备：2,4-二溴-，2,4-二氯-和2,4-二甲基-17α-碘乙烯基雌二醇。他们的合成方法包括使用基于锡化学的两种新型转化方法：通过17α-乙炔基甾类的苯乙烯化制备中间体17α-乙烯基stannanes，以及通过钯催化的2偶联反应制备2,4-二甲基官能度。乙酸4-二溴雌酮与四甲基锡。还描述了这三种材料的制备放射化学。