N-isobutyl-2-methylaniline | 139944-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isobutyl-2-methylaniline
• 英文别名: N-isobutyl-o-toluidine；N-(Isobutyl)-2-methylaniline；2-methyl-N-(2-methylpropyl)aniline
• CAS: 139944-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: ICBWQRKVWWMKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyl-2-methylaniline 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)-1H-indazole-5-sulfonic acid isobutyl-o-tolylamide
  参考文献：
  名称：

  发现和表征CD12681，一种有效的RORγ反向激动剂，用于牛皮癣局部治疗的临床前候选药物

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体RORγ可能对多种自身免疫性疾病有潜在影响，已成为制药行业的抢手目标。本文描述了鉴定与局部应用治疗皮肤疾病相容的有效RORγ反向激动剂的努力。这些努力最终导致发现了N-（2,4-二甲基苯基）-N-异丁基-2-氧代-1-[[（四氢-2 H-吡喃-4-基）甲基] -2,3-二氢-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-磺酰胺（CD12681），一种有效的反向激动剂，在IL-23诱导的小鼠皮肤炎症模型中具有体内活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700758
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-o-toluidino-butyric acid ethyl ester 生成 N-isobutyl-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl-Diadamantyl Phosphine Ligands in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Synthesis, Structural Analysis, and Application
  作者：Ádám Sinai、Dániel Cs. Simkó、Fruzsina Szabó、Attila Paczal、Tamás Gáti、Attila Bényei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.201901834

  日期：2020.3.8

  Bulky diadamantyl aryl phoshine ligands were synthesized and utilized in Buchwald‐Hartwig coupling reactions of sterically demanding ortho‐substituted aryl chlorides. The ligands also showed enhanced catalytic activity in the coupling of tosyl hydrazones and aryl halides.

  合成了大体积的二金刚烷基芳基膦配体，并将其用于空间要求的邻位取代的芳基氯化物的Buchwald-Hartwig偶联反应中。在甲苯磺酰also和芳基卤化物的偶联中，配体还显示出增强的催化活性。
• Large yet Flexible N‐Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium Catalysis
  作者：Sebastien Meiries、Gaëtan Le Duc、Anthony Chartoire、Alba Collado、Klaus Speck、Kasun S. Athukorala Arachchige、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201302471

  日期：2013.12.16

  6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) NHCs are the simplest and already known congeners. The synthetic route was successfully used for the preparation of three members of the ITent family: IPent (N,N′‐bis(2,6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene), IHept (N,N′‐bis(2,6‐di(4‐heptyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) and INon (N,N′‐bis(2,6‐di(5‐nonyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene). The electronic and steric properties

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya
• Arylation of Amines in Alkane Solvents by using Well-Defined Palladium-N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Enrico Marelli、Anthony Chartoire、Gaetan Le Duc、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/cctc.201500841

  日期：2015.12

  The use of the ITent‐based series of Pd‐N‐heterocyclic carbenes precatalysts (Tent= Tentacular) enables the Buchwald–Hartwig amine arylation reaction in apolar alkane solvents. The use of such solvents is rare because of their poor solvation properties. Nonetheless, they could be of interest for industrial applications, as they can be disposed of in an energetically favorable manner and may potentially

  使用基于ITent的系列Pd- N-杂环卡宾预催化剂（Tent = Tentacular），可以在非极性烷烃溶剂中进行布赫瓦尔德-哈特维格胺的芳基化反应。由于其不良的溶剂化性质，很少使用此类溶剂。但是，它们可能会在工业应用中引起关注，因为它们可以以节能的方式进行处理，并可能简化产品隔离。预催化剂的极好的溶解性使得即使使用失活和功能化的偶合剂，也能以75-96％的收率获得所需的产物。
• An Efficient Palladium-NHC (NHC=N-Heterocyclic Carbene) and Aryl Amination Pre-Catalyst: [Pd(IPr*)(cinnamyl)Cl]
  作者：Anthony Chartoire、Xavier Frogneux、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/adsc.201200207

  日期：2012.7.9

  complex is reported as one of the best N‐heterocyclic carbene (NHC)‐based pre‐catalysts for the Buchwald–Hartwig amination reaction. This catalytic system displays high efficiency for the coupling of numerous (hetero)aryl chlorides, with a wide range of amines, at room temperature or at extremely low catalyst loading (as low as 0.025 mol%).

  据报道，定义明确的[Pd（IPr *）（肉桂基）Cl]络合物是布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应中最好的基于N-杂环卡宾（NHC）的预催化剂之一。该催化体系在室温下或在极低的催化剂负载量（低至0.025 mol％）下显示出高效率，可与多种（杂）芳基氯化物与多种胺偶联。
• [Pd(IPr*)(3-Cl-pyridinyl)Cl₂]: A Novel and Efficient PEPPSI Precatalyst
  作者：Anthony Chartoire、Xavier Frogneux、Arnaud Boreux、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om300725f

  日期：2012.10.8

  well-defined [Pd(IPr*)(3-Cl-pyridinyl)Cl2] complex is described. The steric parameters of the ligand as well as its reactivity in the Buchwald–Hartwig amination were directly compared to other [Pd(NHC)(3-Cl-pyridinyl)Cl2] and [Pd(IPr*)(LX)Cl)] precatalysts (LX = cinnamyl or acac). The title complex exhibits similar catalytic activity to [Pd(NHC)(3-Cl-pyridinyl)Cl2] congeners (NHC = IPr and SIPr) at

  描述了新颖的，定义明确的[Pd（IPr *）（3-Cl-吡啶基）Cl 2 ]配合物的制备。将配体的空间参数及其在布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应中的反应性直接与其他[Pd（NHC）（3-Cl-吡啶基）Cl 2 ]和[Pd（IPr *）（LX）Cl）进行比较。预催化剂（LX =肉桂基或acac）。标题配合物在室温下显示与[Pd（NHC）（3-Cl-吡啶基）Cl 2 ]同系物（NHC = IPr和SIPr）相似的催化活性。然而，它还显示出在低催化剂负载量和高温（低至0.025mol％）下的改善的反应性。另一方面，事实证明它与先前报道的[Pd（IPr *）（肉桂基）Cl]络合物一样有效，指出了类似催化活性物种的最可能存在。