2-[4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl]aniline | 1373512-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl]aniline
• 英文别名: 2-(4-trimethylsilylbut-2-ynyl)aniline
• CAS: 1373512-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NSi
• 分子量: 217.386
• InChiKey: PXVLDIGWPUXKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl]aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 磷酸二苯酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 2-phenyl-3-(1-p-tolylvinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基炔丙基硅烷的环缩合

  摘要：

  氨基炔丙基硅烷与羰基化合物缩合形成亚胺，然后环化形成亚烯基四氢喹啉。各种布朗斯台德酸催化环缩合反应，其中磷酸的收率最高。随后向丙二烯部分的分子内和分子间加成提供了复杂的多环胺。

  DOI：

  10.1021/ol300724c
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[4-(2-nitrophenyl)but-2-ynyl]silane 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-[4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  氨基炔丙基硅烷的环缩合

  摘要：

  氨基炔丙基硅烷与羰基化合物缩合形成亚胺，然后环化形成亚烯基四氢喹啉。各种布朗斯台德酸催化环缩合反应，其中磷酸的收率最高。随后向丙二烯部分的分子内和分子间加成提供了复杂的多环胺。

  DOI：

  10.1021/ol300724c

文献信息

• Allene-Based Gold-Catalyzed Stereodivergent Synthesis of Azapolycyclic Derivatives of Unusual Structure
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Raúl Martín-Montero、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1002/adsc.201501145

  日期：2016.4.28

  The present study provides insights into the manner in which the configuration of β‐aminoallene precursors affects their gold‐catalyzed cyclization reactions. The reactivity can be switched by using indolizidinone‐tethered β‐aminoallenes bearing the syn‐ or the anti‐disposition of both protons at the α‐ and β‐allenic stereocenters. Fused heterocycles (seven examples, 60–75% yields) are obtained from

  本研究提供了对β-氨基丙二烯前体构型影响其金催化环化反应的方式的见解。的反应性可以通过使用indolizidinone拴β-aminoallenes轴承被切换顺式或-反两个质子的在α-和β-丙二烯立体-disposition。稠合的杂环（7个实施例，60-75％产率）从所获得的顺式-precursors，而二聚化aminoketalization-螺环化序列，得到苯并[ b ]吡咯并[3,2,1- IJ ] [1,7]萘啶从其反异构体开始可以达到-1个（四个示例，产率为34-48％）。
• Gold-Catalyzed Divergent Ring-Closing Modes of Indole-Tethered Amino Allenynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Fernando Herrera、Amparo Luna

  DOI：10.1002/chem.201705294

  日期：2018.1.26

  Indole‐tethered amino allenynes were chemodivergently cyclized for the controlled preparation of fused polycyclic indoles using gold catalysis. Double cyclization of terminal allenynes afforded hexacyclic 15 H‐indolo[1,2,3‐de]quinolino[3,2,1‐ij]quinoxalines, in which allenynes bearing a substituted alkyne at the terminal end generated 12,13‐dihydro‐7 H‐indolo[3,2‐c]acridines, which are 5‐membered cyclized

  使用金催化化学键合吲哚拴系的氨基艾伦炔，以化学方式控制稠合多环吲哚的制备。末端烯丙炔的双环化提供了六环15  H-吲哚[1,2,3- de ] quinolino [3,2,1- ij ]喹喔啉，其中末端带有取代炔烃的烯丙炔生成12,13-二氢- 7  H-吲哚并[3,2- c ] ac啶，为五元环化加合物。进行密度泛函理论计算以揭示反应性的这种差异。