2-[Phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester | 94771-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 94771-83-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: FOSBWWSVWLSOKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  517.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Ethyl-5-benzoyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物开始合成多取代的吡咯

  摘要：

  我们通过苯甲酰溴与氮杂-Baylis-Hillman加合物1a - d或其重排衍生物5a - e的反应合成了多取代的吡咯衍生物4a - e，7a - c和10a - d。通过连续的N-烷基化，迈克尔加成，消除对甲苯亚磺酸和氧化芳构化过程来合成吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2-[Phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kim, Jae Nyoung; Lee, Hong Jung; Lee, Ka Young, Synlett, 2002, # 1, p. 173 - 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyl Radical Addition onto Aza-Baylis-Hillman Adducts: A Stereocontrolled Access to 2,3,5-Trisubstituted Pyrrolidines
  作者：Simon Grélaud、Jonathan Lusseau、Stéphane Massip、Yannick Landais

  DOI：10.1002/adsc.201700362

  日期：2017.7.17

  Free‐radical addition of acyl radicals to chiral aza‐Baylis–Hillman adducts was shown to afford the corresponding 1,4‐amino ketones in good yields and good 1,2‐stereocontrol. These ketones were then elaborated further using conditions varying as a function of the nature of the N‐protecting group. Robust N–Ts protection thus allowed the formation, under acidic conditions, of a cyclic iminium which was

  自由基在手性氮杂-Baylis-Hillman加合物上的自由基自由基加成反应可提供相应的1,4-氨基酮，收率高，1,2-立体控制良好。然后使用根据N保护基的性质而变化的条件进一步修饰这些酮。因此，在酸性条件下，稳健的N-Ts保护可以形成环状亚胺，使用大体积（Me 3 Si）3 SiH可以将其还原成相应的2,3,5-吡咯烷，表现出反-反相对构型。相反，在这些条件下，N-Boc保护基被除去，导致形成稳定的二氢吡咯，然后将其与PtO 2氢化，生成具有3,3,5-吡咯烷酮的反式相对配置。当吡咯烷骨架上存在其他酮或酯基团时，进一步的环化将导致吲哚并二酮和吡咯烷核苷在4步和两锅操作中具有良好的总收率。
• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• Synthesis of unsaturated β-amino acid derivatives from carbamates of the Baylis–Hillman products
  作者：Marco Ciclosi、Cristiana Fava、Roberta Galeazzi、Mario Orena、José Sepulveda-Arques

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00233-2

  日期：2002.3

  amount of DBU in DCM, N-p-toluenesulphonyl carbamates 6a–c, prepared starting from the corresponding Baylis–Hillman adducts, gave (E)-2-(p-toluenesulphonylaminomethyl)propenoates 3a–c, exclusively. On the contrary, changing DABCO for DBU, 2-methylene-3-p-toluenesulfonylamino esters 4a–f were obtained in good yield starting from N-p-toluenesulphonyl carbamates 6a–f. In analogy, N-acyl carbamates 9a–f were

  通过用DBU在DCM，催化量的治疗ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - Ç，制备由相应的Baylis-希尔曼加合物开始，得到（ë）-2-（p -toluenesulphonylaminomethyl）propenoates 3A - Ç，排他。与此相反，改变为DABCO DBU，2-亚甲基-3- p -toluenesulfonylamino酯4A - ˚F以良好的收率得到从起始ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - ˚F。类似地，N-酰基氨基甲酸酯用DABCO在DCM中处理9a – f，得到2-亚甲基-3-酰基氨基酯5a – f。
• Frustrated Lewis Pair (FLP)-Catalyzed Hydrogenation of Aza-Morita–Baylis–Hillman Adducts and Sequential Organo-FLP Catalysis
  作者：Imtiaz Khan、Mattia Manzotti、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.7b03077

  日期：2017.11.3

  Herein we report the metal-free diastereoselective frustrated Lewis pair (FLP)-catalyzed hydrogenation of aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) adducts, accessing a diverse range of stereodefined β-amino acid derivatives in excellent isolated yields (28 examples, 89% average yield, up to 90:10 d.r.). Furthermore, sequential organo-FLP catalysis has been developed. An initial organocatalyzed aza-MBH reaction

  本文中，我们报告了无金属的非对映选择性沮丧路易斯对（FLP）催化的aza-Morita-Baylis-Hillman（aza-MBH）加合物的加氢反应，以优异的分离产率获得了各种立体定义的β-氨基酸衍生物（28个例子，平均产量为89％，最高可达90:10 dr）。此外，已经开发了顺序有机FLP催化。最初的有机催化的aza-MBH反应，然后原位FLP形成和缺电子的α，β-不饱和羰基化合物的氢化反应，可以在两个反应步骤中使用DABCO作为Lewis碱一锅进行。
• A Simple, Mild Synthesis of 3-Aryl-2-methylidene-3-(p-tolylsulfonylamino)propanoates
  作者：EM Campi、A Holmes、P Perlmutter、CC Teo

  DOI：10.1071/ch9951535

  日期：——

  A mild synthesis of 3-aryl-2-methylidene-3-( tosylamino ) propanoates is described. The potential utility of these products is demonstrated by a simple preparation of the ethyl esters of syn- and anti-3-amino-2-methyl-3-phenylpropanoic acid.

  本文介绍了一种温和合成 3-芳基-2-亚甲基-3-( 对甲苯氨基 ) 丙酸酯的方法。通过简单制备合成和反 3-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸的乙酯，证明了这些产品的潜在用途。