2-(2-methoxyphenyl)pyridine N-oxide | 93953-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)pyridine-N-oxide；2-(2-methoxyphenyl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 93953-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: BSGWZHQCVFHUAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  387.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)pyridine N-oxide 在 氢碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 6-(2-hydroxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Couchman, Samantha M.; Jeffery, John C.; Thornton, Peter, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 7, p. 1163 - 1169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)吡啶 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以88%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Couchman, Samantha M.; Jeffery, John C.; Thornton, Peter, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 7, p. 1163 - 1169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed direct C–H arylation of pyridine N-oxides with potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates
  作者：Mengli Li、Xing Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c5ob02409a

  日期：——

  An efficient ligand-free Pd(OAc)2-catalyzed selective arylation of pyridine N-oxides using potassium (hetero)aryltrifluoroborates as coupling partners via C–H bond activation was achieved in the presence of TBAI. This approach has a broad substrate scope and shows moderate to high yields.

  在TBAI存在下，使用（杂）芳基三氟硼酸钾作为偶合伙伴，通过CH键实现了无配体的Pd（OAc）2催化的吡啶N-氧化物的选择性芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围，并且显示出中等至高产率。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of 2-Carboxyazine<i>N</i>-Oxides with Various (Hetero)aryl Halides
  作者：Jean-Baptiste Rouchet、Cédric Schneider、Cédric Spitz、Johan Lefèvre、George Dupas、Corinne Fruit、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201304773

  日期：2014.3.24

  Decarboxylative cross‐coupling reactions of substituted 2‐carboxyazine N‐oxides, with a variety of (hetero)aryl halides, by bimetallic Pd0/CuI and Pd0/AgI catalysis are reported. Two possible pathways, a conventional bimetallic‐catalyzed decarboxylative arylation, as well as a protodecarboxylative/direct CH arylation sequence have been considered. These methods provide the first general decarboxylative

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。
• Silver-Catalyzed 2-Pyridyl Arylation of Pyridine N-Oxides with Arylboronic Acids at Room Temperature
  作者：Wenpeng Mai、Zhicheng Li、Jinwei Yuan、Gangchun Sun、Lingbo Qu

  DOI：10.1055/s-0031-1290088

  日期：2012.1

  A novel direct arylation of pyridine N-oxides with arylboronic acids through C-H functionalization has been developed. This new reaction is performed at room temperature using catalytic silver(l) nitrate in the presence of potassium persulfate and give 2-pyridyl arylation derivatives of pyridine N-oxides.

  已经开发了通过 CH 官能化将吡啶 N-氧化物与芳基硼酸直接芳基化的新方法。这种新反应是在室温下在过硫酸钾存在下使用催化硝酸银 (l) 进行的，并得到吡啶 N-氧化物的 2-吡啶基芳基化衍生物。
• Synthesis of 2-(2′-hydroxyphenyl)pyridine-N-oxide and its thermal decomposition as a model reaction of orellanine deoxidation
  作者：Wieslaw Z. Antkowiak、Wieslaw P. Gessner

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80062-3

  日期：——

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide was reacted with 2-nitropyridine-N-oxide and demethylated to give 2-(2′-hydroxyphenyl)pyridine-N-oxide (II) which was found to undergo a thermal deoxidation to the free base (VI); the process is interpreted as a [1.5] oxygen shift followed by decomposition of the hydroperoxide intermediate.

  使2-甲氧基苯基溴化镁与2-硝基吡啶-N-氧化物反应并脱甲基，得到2-（2'-羟基苯基）吡啶-N-氧化物（II），发现该2-羟基经热还原成游离碱（VI）；该过程被解释为[1.5]的氧转移，然后氢过氧化物中间体分解。
• DETERGENTS OR CLEANING AGENTS CONTAINING A BLEACH-ENHANCING TRANSITION METAL COMPLEX WHICH IS OPTIONALLY PRODUCED IN SITU
  申请人：Hätzelt Andre

  公开号：US20120264668A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A bleach catalyst includes a complex of Fe—, Mo—, Mn— and/or W with a ligand having a skeleton of formula (I).

  一种漂白催化剂包括Fe，Mo，Mn和/或W的配合物，其与具有公式（I）骨架的配体相结合。