N,4-dimethyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide | 1315257-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-(1-methylindol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1315257-82-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: MRMCNPYBTCRWEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide 、 苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到N,N'-[(phenylmethylene)bis(1-methyl-1H-indole-3,2-diyl)]bis(N,4-dimethylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  N-烷基磺酰胺在水介质中杂芳烃的电化学CH酰胺化

  摘要：

  通过自由基反应构建C-N键代表了对芳烃或杂芳烃直接C-H酰胺化的强大合成方法。为CH酰胺化反应开发高效且对环境友好的合成方法仍然是非常可取的。在此，杂芳烃与N-烷基磺酰胺的无金属电化学氧化脱氢CHH酰胺化反应已经完成。不含催化剂和化学氧化剂的CHH酰胺化反应范围广，并使用电作为绿色和唯一的氧化剂。各种杂芳烃，包括吲哚，吡咯，苯并呋喃和苯并噻吩，都经过了这种C（sp 2）-H氮化。循环伏安法研究和控制实验为无金属电催化直接生成以氮为中心的自由基提供了证据。

  DOI：

  10.1002/chem.202004229
• 作为产物：
  描述：

  N,4-二甲基苯磺酰肼 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Aminopyridinium Salts as Precursors for N-Centered Radicals – Direct Amidation of Arenes and Heteroarenes

  摘要：

  Readily prepared N-aminopyridinium salts are valuable precursors for the generation of N-centered radicals. Reduction of these salts by single electron transfer allows for clean generation of amidyl radicals. It is shown that direct radical C-H amination of heteroarenes and arenes can be achieved with N-aminopyridinium salts under mild conditions by using photoredox catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol503338b

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox Neutral C–H Amidation of Heteroarenes with Hydroxylamine Derivatives
  作者：Qixue Qin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol501457s

  日期：2014.7.3

  redox neutral direct C–H amidation of heteroarenes has been achieved. Hydroxylamine derivatives, which are easily accessed, have been employed as tunable nitrogen sources. These reactions were enabled by a visible-light-promoted single-electron transfer pathway without a directing group. A variety of heteroarenes, such as indoles, pyrroles, and furans, could go through this amidation with high yields (up

  在室温下实现了杂芳烃的氧化还原中性直接C–H酰胺化。容易获得的羟胺衍生物已被用作可调氮源。这些反应是通过可见光促进的单电子转移途径实现的，而没有指导基团。各种杂芳烃，例如吲哚，吡咯和呋喃，都可以高产率（高达98％）通过酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均作为单一的区域异构体被分离出来。
• Visible-Light-Induced Direct Oxidative C−H Amidation of Heteroarenes with Sulfonamides
  作者：Kun Tong、Xiaodong Liu、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201604014

  日期：2016.10.24

  A direct oxidative C−H amidation of heteroarenes with sulfonamides via nitrogen‐centered radicals has been achieved. Nitrogen‐centered radicals are directly generated from oxidative cleavage of N−H bonds under visible‐light photoredox catalysis. Sulfonamides, which are easily accessed, are used as tunable nitrogen sources and bleach (aqueous NaClO solution) is used as the oxidant. A variety of heteroarenes

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。
• Visible <scp> <b>Light‐Driven Catalyst‐Free</b> </scp> Amination of Indoles Initiated by Electron <scp> <b>Donor‐Acceptor</b> </scp> Complexes
  作者：Jiahong Sui、Zhonglie Yang、Shuangqiao Li、Xueqin Chen、Xiaobin Zhang、Qing Shen、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1002/cjoc.202200772

  日期：——

  without any additives was initiated via electron donor-acceptor (EDA) complex formed by indole and N-aminopyridinium salt. This method was compatible with a wide range of substrates and could proceed smoothly without the addition of any photocatalysts, transition-metal catalysts, or bases. A variety of studies were carried out to examine the presence of EDA complex.

  在没有任何添加剂的情况下，可见光驱动的吲哚 C2 或 C3 胺化是通过由吲哚和N-氨基吡啶盐形成的电子供体-受体 (EDA) 复合物引发的。该方法与多种底物兼容，无需添加任何光催化剂、过渡金属催化剂或碱即可顺利进行。进行了各种研究以检查 EDA 复合物的存在。
• Palladium-/Copper-Catalyzed Regioselective Amination and Chloroamination of Indoles
  作者：Xue-Yuan Liu、Pin Gao、Yong-Wen Shen、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol201457y

  日期：2011.8.19

  A palladium-/copper-catalyzed intermolecular C-H amination reaction of indoles has been developed. This reaction proceeds in good to excellent yields to produce a variety of 2-amino-substituted indoles and exhibits excellent regioselectivity at room temperature. Furthermore, chloroamination of indoles provides a simple method for the construction of C-N and C-Cl bonds in one step.
• Electrochemical C−H Amidation of Heteroarenes with<i>N</i>‐Alkyl Sulfonamides in Aqueous Medium
  作者：Yan Zhang、Zhipeng Lin、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202004229

  日期：2021.1.4

  The construction of C−N bonds by free radical reactions represents a powerful synthetic approach for direct C−H amidations of arenes or heteroarenes. Developing efficient and more environmentally friendly synthetic methods for C−H amidation reactions remains highly desirable. Herein, metal‐free electrochemical oxidative dehydrogenative C−H amidations of heteroarenes with N‐alkylsulfonamides have been

  通过自由基反应构建C-N键代表了对芳烃或杂芳烃直接C-H酰胺化的强大合成方法。为CH酰胺化反应开发高效且对环境友好的合成方法仍然是非常可取的。在此，杂芳烃与N-烷基磺酰胺的无金属电化学氧化脱氢CHH酰胺化反应已经完成。不含催化剂和化学氧化剂的CHH酰胺化反应范围广，并使用电作为绿色和唯一的氧化剂。各种杂芳烃，包括吲哚，吡咯，苯并呋喃和苯并噻吩，都经过了这种C（sp 2）-H氮化。循环伏安法研究和控制实验为无金属电催化直接生成以氮为中心的自由基提供了证据。