3-硝基-2-亚硝基甲苯 | 861518-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-2-亚硝基甲苯
• 英文名称: 3-nitro-2-nitroso-toluene
• 英文别名: 3-Nitro-2-nitroso-toluol；a-Nitro-a-nitrosotoluene；1-methyl-3-nitro-2-nitrosobenzene
• CAS: 861518-90-3
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• 分子量: 166.136
• InChiKey: RRXKJNRBCONZBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  323.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2-亚硝基甲苯 在 氢氧化钾 、 羟胺 、 硝酸 作用下， 生成 2-甲基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Hesse, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  AR-甲基-AR-硝基苯胺 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-硝基-2-亚硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  钼催化2-硝基偶氮苯脱氧杂环化：催化合成2-芳基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑的新策略

  摘要：

  一种通过非贵重钼催化的2的脱氧杂环化催化合成具有多种官能团的2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3]三唑的新策略，收率良好至优异描述了-硝基偶氮苯。该转化的显着特点包括使用现成的底物、有价值的产品和易于扩大规模。机理研究表明该反应是通过Mo( VI )/Mo( IV )催化循环从2-硝基偶氮苯进行双重脱氧，形成2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3 ]三唑-N 1 -氧化物或氮烯中间体。

  DOI：

  10.1039/d3ob01969a

文献信息

• The Preparation of Substituted o-Nitranilines
  作者：Frank Kipnis、Nathan Weiner、Paul E. Spoerri

  DOI：10.1021/ja01237a008

  日期：1944.9
• Geerling; Wibaut, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 1011,1016, 1025
  作者：Geerling、Wibaut

  DOI：——

  日期：——
• Dal Monte; Veggetti, 1958, vol. 16, p. 1,6
  作者：Dal Monte、Veggetti

  DOI：——

  日期：——
• US4176092A
  申请人：——

  公开号：US4176092A

  公开（公告）日：1979-11-27
• US4224248A
  申请人：——

  公开号：US4224248A

  公开（公告）日：1980-09-23