ethyl 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)prop-2-enoate | 92369-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: 3-<1,3,3,-Trimethyl-cyclohexen-(1)-yl-(2)>-acrylsaeure-ethylester；3-(1,3,3,-Trimethyl-cyclohexen-(1)-yl-(2))-acrylsaeure-ethylester；Ethyl 3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate；ethyl 3-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 92369-26-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: SGHXYRRAFDSHBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)prop-2-enoate 生成 3-(2,6,6-timethylcyclohex-1-enyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905219
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 、 乙氧基乙炔 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905219

文献信息

• Synthesis of terpenoid oxo derivatives with antiureolytic activity
  作者：Agata Kozioł、Katarzyna Macegoniuk、Ewa Grela、Agnieszka Grabowiecka、Monika Biernat、Stanisław Lochyński

  DOI：10.1007/s11033-018-4442-y

  日期：2019.2

  Urease is an important virulence factor for a variety of pathogenic bacteria strains such as Helicobacter pylori, which colonizes human gastric mucosa, and Proteus sp., responsible for urinary tract infections. Specific inhibition of urease activity could be a promising adjuvant strategy for eradication of these pathogens. Due to the interesting antiureolytic activity of carvone and the scant information

  脲酶是多种致病菌菌株的重要毒力因子，例如定植于人胃粘膜的幽门螺杆菌和导致尿路感染的变形杆菌。脲酶活性的特异性抑制可能是根除这些病原体的有希望的辅助策略。由于香芹酮有趣的抗尿素分解活性和关于相应单萜抑制特性的信息很少，我们决定研究选定的单萜酮及其氧衍生物。几种单萜及其萜类氧衍生物在体外针对巴氏孢子菌脲酶进行了评估。β-环柠檬醛（酯 10 和溴内酯 14）的最有效抑制剂衍生物描述为 [公式：见正文] 分别为 46.7 µM 和 45.8 µM。针对幽门螺杆菌和奇异变形杆菌全细胞测试了天然脲酶的活性抑制剂。在此，活性最强的抑制剂 14 的特征在于，对奇异假单胞菌和幽门螺杆菌的 IC50 值分别为 0.32 mM 和 0.61 mM。还观察到一些测试抑制剂的抗菌活性。化合物 14 限制了大肠杆菌的生长（[公式：见正文]= 250 μg/mL）。有趣的是，10 是唯一对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌都有
• [EN] A NEW TERPENOID DERIVATIVE AND ITS USE IN CHEMOPREVENTION AND SUPPORTING CANCER CHEMOTHERAPY<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE TERPÉNOÏDE ET SON UTILISATION EN CHIMIOPRÉVENTION ET SUPPORT DE CHIMIOTHÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV MEDYCZNY IM PIASTOW SLASKICH WE WROCLAWIU

  公开号：WO2020226520A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The invention relates to a new terpenoid derivative which is ethyl (3-(2,6,6-trimethylcyclohex- 1 -en- 1 -yl)prop-2-enoate of formula 1. The method for preparation of this compound is that β- cyclocitral is subjected to an HWE reaction. The reaction is carried out in an ice bath in the presence of triethyl phosphonoacetate in tetrahydrofuran. The subject of the invention is also the use of a new derivative in chemoprevention and in supporting cancer chemotherapy.

  本发明涉及一种新的萜类衍生物，即乙酸乙酯（3-（2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基）丙烯酸乙酯），其化学式为1。该化合物的制备方法是将β-环柠檬醛经过HWE反应。反应在四氢呋喃中，在三乙基磷酰乙酸酯的存在下，在冰浴中进行。本发明的另一个对象是将新衍生物用于化学预防和支持癌症化疗。
• ANTINEOPLASTIC AND CURCUMIN DERIVATIVES AND METHODS OF PREPARATION AND USE
  申请人：Robinson Byron C.

  公开号：US20080200478A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  This invention comprises antineoplastic curcumin derivatives and methods of preparation and use thereof. Particular reference is made to the following isomeric compounds wherein R1, R2, and R3 are selected from the group consisting of H, OH, OCH3, and COOH.
• US7947687B2
  申请人：——

  公开号：US7947687B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• [EN] ANTINEOPLASTIC AND CURCUMIN DERIVATIVES AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CURCUMIN ANTI-NÉOPLASIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：BYRON ROBINSON PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2007098118A9

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] This invention comprises antineoplastic curcumin derivatives and methods of preparation and use thereof. Note is made of the acylation product of the lithium enolate of ß-ionone using the acid chloride, 2(E)-3-(2,6,6-trimethycyclohex-1-en-1-yl)propenoyl chloride derived from ß-cyclocitral. Particular reference is made to the isomeric compound, 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-7-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)- 1,6-heptadiene-3,5-dione.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de curcumin anti-néoplasiques et des procédés de préparation et d'utilisation de tels composés. L'invention concerne le produit d'acylation de l'énolate de lithium de la ß-ionone obtenu à l'aide du chlorure d'acide suivant: chlorure de 2(E)-3-(2,6,6-triméthycyclohex-1-en-1-yl)propénoyle dérivé de ß-cyclocitral. L'invention concerne en particulier le composé isomère 1-(2,6,6-triméthylcyclohex-2-en-1-yl)-7-(2,6,6-triméthylcyclohex-1-en-1-yl)- 1,6-heptadiène-3,5-dione.