1-苯基-2-环丙基乙烯 | 14799-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-环丙基乙烯
• 英文名称: (2-cyclopropylvinyl)benzene
• 英文别名: β-cyclopropyl styrene；Cyclopropylstyrene；2-cyclopropylethenylbenzene
• CAS: 14799-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: GUYVLQKVANFBQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-环丙基乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到苯基环丙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种双功能铁纳米复合催化剂，可将烯烃高效氧化为酮和1,2-二酮

  摘要：

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05197
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-(1-Methylselanyl-cyclopropyl)-vinyl]-benzene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 1-苯基-2-环丙基乙烯
  参考文献：
  名称：

  New reactions of 1-seleno-1-vinyl cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82951-8

文献信息

• Visible photocatalysis of novel oxime phosphonates: synthesis of β-aminophosphonates
  作者：Yong-Hong Li、Chun-Hai Wang、Su-Qian Gao、Feng-Ming Qi、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c9cc06075h

  日期：——

  A novel type of oxime phosphonate was synthesized and used in the intermolecular cascade radical addition reaction of alkenes to access β-aminophosphonates via visible-light-driven N-centered iminyl radical-mediated and redox-neutral selective C–P single-bond cleavage in an active phosphorus radical route. The procedure is characterized by its ability to achieve the construction of Csp3–P and Csp3–N

  合成了一种新型肟肟酸酯，并将其用于烯烃的分子间级联自由基加成反应中，通过可见光驱动的N中心亚胺基自由基介导的氧化还原中性选择性C–P单键裂解来获得β-氨基膦酸酯。活性磷自由基途径。该方法的特点是无需氧化剂和碱即可实现Csp 3 -P和Csp 3 -N键的构建。
• Broad Scope Extra-Annular [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i> -Carboryne with Styrenes: Efficient Route to Carborane-Fused Polycyclics
  作者：Jie Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201800355

  日期：2018.11

  o‐Carboryne (1,2‐dehydro‐o‐carborane) generated in situ from the precursor 1‐OTf‐2‐Li‐o‐1,2‐C2B10H10 undergoes an efficient extra‐annular [4 + 2] cycloaddition with styrenes at room temperature to give a series of carborane‐fused polycyclics in good to high isolated yields. This reaction is compatible with many functional groups and has a very broad substrate scope. Further transformations of the resultant

  ø -Carboryne（1,2-脱氢ö -carborane）从所述前体中原位生成的1-光学传递函数-2-俪ö -1,2--C 2乙10 ħ 10只经历了一个有效的额外环形[4 + 2在室温下与苯乙烯进行环加成反应，得到一系列碳硼烷稠合的多环化合物，分离产率高至高。该反应与许多官能团相容并且具有非常宽的底物范围。已对所得产物进行了进一步的改造，从而提供了各种多功能的邻氨基甲酸酯。
• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。
• Regioselective Simmons–Smith-type cyclopropanations of polyalkenes enabled by transition metal catalysis
  作者：Jacob Werth、Christopher Uyeda

  DOI：10.1039/c7sc04861k

  日期：——

  A cobalt catalyst imparts a high degree of regioselectivity in the reductive cyclopropanation of polyalkenes.

  一种钴催化剂在多烯的还原环丙烷化反应中赋予高度的位置选择性。
• Nickel-Catalyzed Silaboration of Small-Ring Vinylcycloalkanes:  Regio- and Stereoselective (<i>E</i>)-Allylsilane Formation via C−C Bond Cleavage
  作者：Michinori Suginome、Takanori Matsuda、Takayo Yoshimoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/om020007k

  日期：2002.4.1

  Vinylcyclopropanes and vinylcyclobutanes undergo regio- and stereoselective reaction with silylborane in the presence of nickel catalysts, giving (ω-borylalkyl)-substituted (E)-allylsilanes via cleavage of the carbon−carbon σ-bond in the rings.

  在镍催化剂的存在下，乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷与甲硅烷基硼烷发生区域和立体选择反应，通过裂解环中的碳-碳σ键，生成（ω-硼烷基）-取代的（E）-烯丙基硅烷。