N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1007597-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1007597-89-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃SSi
• 分子量: 353.558
• InChiKey: ZCTRAQWEOGBIKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.06 g的产率得到N-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  分子内 Ynamide–Benzyne (3+2) 环加成

  摘要：

  涉及苯炔和炔胺作为三原子组分的分子内 (3+2) 环加成反应已通过利用具有连接功能的苯炔前体完成。因此，在这种方法中揭示了中间体吲哚叶立德的矛盾性质，它在其 C2 原子上同时表现出亲核和亲电子性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202300907
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 copper dichloride 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铜催化需氧氧化酰胺化：Ynamides 的有效合成

  摘要：

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。

  DOI：

  10.1021/ja077406x

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Quinolines from Propargyl Silyl Ethers and Anthranils through the Umpolung of a Gold Carbene Carbon
  作者：Hongming Jin、Bin Tian、Xinlong Song、Jin Xie、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201606043

  日期：2016.10.4

  proceeds through a sequential ring opening/1,2‐H‐shift/protodeauration/Mukaiyama aldol cyclization. This method offers a regiospecific and modular access to 2‐aminoquinolines and other quinoline derivatives under mild conditions and with a broad functional‐group tolerance. The conversion is possible on a gram scale, which underlines the synthetic practicability of this methodology. The versatility of the

  炔丙基甲硅烷基醚与蒽的金催化级联环化通过顺序开环/ 1,2-H-移位/原脱硫/ Mukaiyama羟醛环化进行。该方法在温和条件下具有对区域2氨基喹啉和其他喹啉衍生物的区域特异性和模块化接近性，并且具有宽泛的官能团耐受性。克量级的转换是可能的，这突显了该方法的综合实用性。所获得的支架的多功能性已通过有用的后功能化得到证明。
• Sulfilimines as Versatile Nitrene Transfer Reagents: Facile Access to Diverse Aza-Heterocycles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201812002

  日期：2019.3.11

  We herein report the unprecedented synthesis of diverse biologically important aza‐heterocycles by employing sulfilimines as nitrene transfer reagents. This class of sulfur‐based aza‐ylides had not been successfully used for gold nitrene transfer before. This work contains an efficient generation of α‐imino gold carbenes by N−S cleavage of sulfilimines. These gold carbenes undergo C−H insertion, cyclopropanation

  我们在此报告了通过使用亚硫胺作为氮转移试剂，空前合成各种生物学上重要的氮杂杂环的方法。此类基于硫的氮杂亚烷基化物以前尚未成功用于金腈的转移。这项工作包含通过N-S裂解亚硫亚胺有效生成的α-亚氨基金卡宾。这些金卡宾经过CH插入，环丙烷化和亲核攻击形成吲哚（44例），3-氮杂双环[3.1.0]己-2-亚胺（24例）和咪唑（3例）。我们的研究代表了炔烃和硫酰化物之间独特的金催化反应，并且还包括第一个氮杂杂环合成，该合成过程通过分子间的腈转移以及随后的α-亚氨基金卡宾的环丙烷化来进行。而且，
• Enantioselective synthesis of β-amino acid derivatives via nickel-promoted regioselective carboxylation of ynamides and rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Nozomi Saito、Iman Abdullah、Kayoko Hayashi、Katsuyuki Hamada、Momoko Koyama、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c6ob01234e

  日期：——

  new method for enantioselective synthesis of α-substituted-β-amino acid derivatives. Thus, nickel(0)-promoted carboxylation of ynamide gave the α-substituted-β-aminoacrylate derivative in a highly regioselective manner. Then, rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of the α-substituted β-aminoacrylate produced the corresponding α-substituted β-amino acid derivative as an optically active form.

  我们成功开发了一种对映选择性合成α-取代-β-氨基酸衍生物的新方法。因此，镍（0）促进的酰胺的羧化以高度区域选择性的方式产生了α-取代的-β-氨基丙烯酸酯衍生物。然后，铑催化的α-取代的β-氨基丙烯酸酯的不对称氢化产生了相应的α-取代的β-氨基酸衍生物，其为光学活性形式。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 2-Amino-1,3-diene Derivatives by Ruthenium-Catalyzed Coupling of Ynamides and Ethylene
  作者：Nozomi Saito、Keiichi Saito、Motoo Shiro、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol200812y

  日期：2011.5.20

  A ruthenium-catalyzed hydrovinylation-type cross-coupling of ynamides and ethylene proceeds via ruthenacyclopentene to give 2-aminobuta-1,3-diene derivatives in a highly regioselective manner. It was also demonstrated that 2-aminobuta-1,3-diene derivatives reacted with various dienophiles or singlet oxygen to give a cyclic enamide derivative.