2,4-Dimethyl-3-pentanon-tosylhydrazon | 17530-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-3-pentanon-tosylhydrazon
• 英文别名: Diisopropylketone p-tosylhydrazone；N-(2,4-dimethylpentan-3-ylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 17530-00-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 282.407
• InChiKey: QGHDKIOUMFYLIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-3-pentanon-tosylhydrazon 在 盐酸 、 氰基硼氘化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl-N2-(2,4-dimethyl-3-pentylidene)formamidrazonate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 2,4-Dimethyl-3-pentanon-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N-Alkylidene-N"-sulfonylformamidrazones.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.34b-0233

文献信息

• Synthesis of Alkenylboronates from <i>N</i>-Tosylhydrazones through Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion
  作者：Yifan Ping、Rui Wang、Qianyue Wang、Taiwei Chang、Jingfeng Huo、Ming Lei、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c02331

  日期：2021.7.7

  The palladium-catalyzed oxidative borylation reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It thus represents a highly efficient and practical method for the synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted alkenylboronates from readily available N-tosylhydrazones. One-pot Suzuki coupling and other transformations

  已经开发了钯催化的N-甲苯磺酰腙的氧化硼化反应。该反应具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。因此，它代表了一种从容易获得的N-甲苯磺酰腙合成二、三和四取代的烯基硼酸酯的高效和实用的方法。一锅 Suzuki 耦合和其他转换突出了该方法的综合效用。DFT 计算表明，钯-卡宾的形成和随后的硼基迁移插入是催化循环中的关键步骤。在三取代的链烯基硼酸酯形成过程中观察到的高立体选择性可以通过变形相互作用分析和 NBO 分析来解释。
• Tosylhydrazines by the Reduction of Tosylhydrazones with Triethylsilane in Trifluoroacetic Acid
  作者：Pei-Lin Wu、Shao-Yu Peng、Joe Magrath

  DOI：10.1055/s-1996-4196

  日期：1996.2

  Tosylhydrazines were easily prepared by the reduction of tosylhydrazones with triethylsilane in the presence of trifluoroacetic acid.

  托烷肼可以通过在三氟乙酸存在下，用三乙基硅烷还原托烷肼酮轻松制备。
• Elimination of tertiary .alpha. hydrogens from tosylhydrazones with lithium diisopropylamide: preparation of trisubstituted alkenes
  作者：Kenneth J. Kolonko、Robert H. Shapiro

  DOI：10.1021/jo00401a025

  日期：1978.3
• JAKOBSEN P.; TREPPENDAHL S., ACTA CHEM. SCAND., 1980, B34, NO 3, 233-234
  作者：JAKOBSEN P.、 TREPPENDAHL S.

  DOI：——

  日期：——
• OLAH G. A.; VANKAR Y. O.; PRAKASH G. K. S., SYNTHESIS, 1979, NO 2, 113-114 O2=#2#
  作者：OLAH G. A.、 VANKAR Y. O.、 PRAKASH G. K. S.

  DOI：——

  日期：——