2-Methyl-4-phenyl-buttersaeurechlorid | 242483-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-phenyl-buttersaeurechlorid
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-butyryl chloride；2-methyl-4-phenylbutanoyl chloride
• CAS: 242483-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: PUPIOOXFPITOGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-phenyl-buttersaeurechlorid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲基-5-苯基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts cyclialkylations of certain mono- and diphenyl-substituted alcohols and alkyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00799a001
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Methyl-4-phenyl-buttersaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  羰基胺缩合反应催化环丁烷-1,3-二酮的对映选择性脱对称

  摘要：

  描述了2，2-二取代的环丁烷-1，3-二酮与伯胺的手性磷酸催化的对映选择性缩合。该反应提供了温和而有效的方案，用于以高至高产率和对映选择性构建含季碳的环丁烷。该反应是第一个催化脱对称的羰基-胺缩合反应，也代表了前手性环丁烷-1,3-二酮的第一个催化脱对称的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00067

文献信息

• Ligand-Promoted Alkylation of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds
  作者：Ru-Yi Zhu、Jian He、Xiao-Chen Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja508165a

  日期：2014.9.24

  9-Methylacridine was identified as a generally effective ligand to promote a Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H and C(sp2)–H alkylation of simple amides with various alkyl iodides. This alkylation reaction was applied to the preparation of unnatural amino acids and geometrically controlled tri- and tetrasubstituted acrylic acids.

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。
• Unactivated C(sp³)–H hydroxylation through palladium catalysis with H₂O as the oxygen source
  作者：Jiantao Hu、Tianlong Lan、Yihua Sun、Hui Chen、Jiannian Yao、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc04952k

  日期：——

  A novel palladium catalyzed hydroxylation of unactivated aliphatic C(sp³)–H bonds was successfully developed. Different from conventional methods, water serves as the hydroxyl group source in the reaction. This reaction demonstrates broad functional group tolerance.

  一种新颖的钯催化的未活化脂肪族C(sp3)-H键的羟基化反应成功开发。与传统方法不同，水在反应中作为羟基源。该反应展示了广泛的官能团容忍性。
• Synthesis of Oxazolines from Amides via Palladium-Catalyzed Functionalization of Unactivated C(sp³)–H Bond
  作者：Bo Li、Si-Qing Wang、Bin Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00151

  日期：2015.3.6

  enables the expeditious synthesis of oxazolines from amides via Pd-catalyzed C(sp3)–H functionalization has been described. Preliminary studies indicate that the reaction might go through a chlorination/nucleophilic cyclization sequence, and the high efficiency of this sequence is enhanced by the in situ cyclative capture of the chlorinated intermediate. The resulting oxazolines can be further converted

  已经描述了一种补充方法，该方法能够通过Pd催化的C（sp 3）–H功能化从酰胺快速合成恶唑啉。初步研究表明，该反应可能会经历氯化/亲核环化序列，并且该序列的高效性通过氯化中间体的原位环化捕获得到增强。可以将所得的恶唑啉不经色谱进一步转化为相应的β-氨基醇。
• Synthetic Utility of <i>N</i>-Benzoyloxyamides as an Alternative Precursor of Acylnitrenoids for γ-Lactam Formation
  作者：Soohee Huh、Seung Youn Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00791

  日期：2019.4.19

  C–H amidation reaction. Upon Ir catalysis, N-benzoyloxyamides serve as efficient substrates to afford 5-membered amides. Mechanistic studies revealed that the generation of a putative Ir–carbonylnitrenoid via N–O bond cleavage is facilitated by the chelation of countercations. This protocol offers a convenient and step-economic route to γ-lactams starting from the corresponding carboxylic acids.

  本文描述的是通过分子内C–H酰胺化反应合成用于γ-内酰胺的酰基类肾上腺素前体的新开发。在Ir催化下，N-苯甲酰氧基酰胺可作为有效的底物，提供5元酰胺。机理研究表明，抗衡阳离子的螯合促进了通过N-O键裂解生成假定的Ir-羰基类肾上腺素。该方案提供了从相应的羧酸开始制备γ-内酰胺的便捷且经济的途径。
• 1-Aminopyridinium Ylides as Monodentate Directing Groups for sp³ C–H Bond Functionalization
  作者：Ky Khac Anh Le、Hanh Nguyen、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.9b06643

  日期：2019.9.18

  1-Aminopyridinium ylides are efficient directing groups for palladium-catalyzed β-arylation and alkylation of sp3 C-H bonds in carboxylic acid derivatives. The efficiency of these directing groups depends on the substitution at the pyridine moiety. The unsubstituted pyridine-derived ylides allow functionalization of primary C-H bonds, while methylene groups are unreactive in the absence of external

  1-氨基吡啶鎓叶立德是钯催化的 β-芳基化和羧酸衍生物中 sp3 CH 键烷基化的有效导向基团。这些导向基团的效率取决于吡啶部分的取代。未取代的吡啶衍生的叶立德允许初级 CH 键的功能化，而亚甲基在没有外部配体的情况下是不反应的。在没有外部配体的情况下，含 4-吡咯烷并吡啶的叶立德能够在无环亚甲基中进行 CH 官能化，从而与氨基喹啉导向基团的效率相媲美。已经进行了初步的机械研究。已分离出一种环钯中间体，并通过 X 射线晶体学对其进行表征，并研究了其反应性。