2-phenyl-1-(o-tolyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazole | 7468-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(o-tolyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazole
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)-2-phenylbenzo[e]benzimidazole
• CAS: 7468-81-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: LVPBOGJYNHAAAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 bis((cyclopentanecarbonyl)oxy) copper 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 二苯基磷酸 、 水 作用下， 以 四氯乙烯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-phenyl-1-(o-tolyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯促进手性磷酸催化的阻转异构体 N-芳基苯并咪唑的对映选择性构建

  摘要：

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202111251

文献信息

• Nitrosobenzene‐Enabled Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Construction of Atropisomeric <i>N</i> ‐Arylbenzimidazoles
  作者：Qian‐Jin An、Wang Xia、Wei‐Yi Ding、Huan‐Huan Liu、Shao‐Hua Xiang、Yong‐Bin Wang、Guofu Zhong、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202111251

  日期：2021.11.15

  A benzimidazole ring formation strategy for the synthesis of axially chiral N-arylbenzimidazoles by means of chiral phosphoric acid catalysis is presented. Two sets of conditions were developed to transform two classes of 2-naphthylamine derivatives into structurally diverse N-arylbenzimidazole atropisomers with excellent chemo- and regioselectivity as well as high levels of enantiocontrol.

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。