6,7-dimethoxy-2-sulfanylidene-1H-3,1-benzoxazin-4-one | 138400-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-sulfanylidene-1H-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 138400-07-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• 分子量: 239.252
• InChiKey: JOHSZJNLEJIVQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-sulfanylidene-1H-3,1-benzoxazin-4-one 、 苄基碘 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Benzylsulfanyl-6,7-dimethoxy-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物作为人类白细胞弹性蛋白酶的有效替代底物抑制剂。

  摘要：

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R

  DOI：

  10.1021/jm00164a002
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-2-sulfanylidene-1H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物作为人类白细胞弹性蛋白酶的有效替代底物抑制剂。

  摘要：

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R

  DOI：

  10.1021/jm00164a002

文献信息

• 3-(Mercaptoalkyl)-chinazolin-2,4(1H,3H)-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GmbH

  公开号：EP0454060A1

  公开（公告）日：1991-10-30

  Die Erfindung betrifft 3-(Mercaptoalkyl)-chinazolin-2,4(1H,3H)-dione der Formel I, worin bedeuten: R¹Wasserstoff, 6-Methyl, 6-Fluor, 6-Chlor, 6-Brom oder 6,7-Dimethoxy, R²Wasserstoff oder Methyl und n1 oder 2, einschließlich ihrer Salze und Tautomeren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in pharmazeutischen Zubereitungen. Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch vorteilhafte immunstimulierende bzw. immunrestaurative sowie antivirale Wirksamkeit aus, so daß sie günstig in der Human- und Veterinärmedizin zur Behandlung von Immunerkrankungen und Virusinfektionen eingesetzt werden können.

  本发明涉及式 I 的 3-(巯基烷基)-喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、 其中 R¹为氢、6-甲基、6-氟、6-氯、6-溴或 6,7-二甲氧基、 R² 氢或甲基 和 n1 或 2、 包括它们的盐和同分异构体，以及它们的制备方法和在药物组合物中的用途。 式 I 化合物具有良好的免疫刺激或免疫抑制和抗病毒活性，因此可用于人类和兽医治疗免疫疾病和病毒感染。
• US5306721A
  申请人：——

  公开号：US5306721A

  公开（公告）日：1994-04-26