(E)-(5-ethoxypent-1-en-4-yn-1-yl)benzene | 1262669-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-ethoxypent-1-en-4-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-5-ethoxypent-1-en-4-ynyl]benzene
• CAS: 1262669-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: BJMKDLUVTBBBJT-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-ethoxypent-1-en-4-yn-1-yl)benzene 在 吡啶-N-氧化物 、 gold(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2Z,4E)-5-phenyl-2,4-pentadienoate 、 (2E,4e)-5-苯基-2,4-戊二烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers

  摘要：

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc02736g
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以44%的产率得到(E)-(5-ethoxypent-1-en-4-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers

  摘要：

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc02736g

文献信息

• Intermolecular and Selective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles by a Gold-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Lidia Dumitrescu

  DOI：10.1002/anie.201103563

  日期：2011.9.12

  Oxazole new world: A gold‐catalyzed intermolecular reaction of pyridine‐N‐aminides with ynamides can be used to prepare trisubstituted 1,3‐oxazoles with a variety of functional groups. This formal [3+2] cycloaddition employs robust conjugated N‐ylides as N‐nucleophilic N‐acyl nitrene equivalents for a highly chemoselective and regioselective addition across electron‐rich CC triple bonds.

  恶唑新世界：吡啶-N-氨基化物与乙酰胺的金催化分子间反应可用于制备具有各种官能团的三取代的1,3-恶唑。这种正式的[3 + 2]环加成反应使用了健壮的共轭N-酰亚胺作为N-亲核N-酰基氮烯等效物，可在富电子的CC三键上实现高度化学选择性和区域选择性加成。
• Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Nicolas Martin

  DOI：10.1039/c0cc02736g

  日期：——

  Ynamides and ynol ethers undergo intermolecular gold-catalysed reaction with a nucleophilic oxidant to access metal-carbenoid reactivity patterns. A site-specific oxidation/1,2-insertion cascade is used for a general access to functionalised α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives and vinylogous carbimates.

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。