异戊醛苯甲酰腙 | 100253-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异戊醛苯甲酰腙
• 英文名称: Isovaleraldehyde benzoylhydrazone
• 英文别名: N'-(3-methylbutylidene)benzohydrazide；N'-(isopentylidene)benzohydrazide；N-(3-methylbutylideneamino)benzamide
• CAS: 100253-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: PWRGKTBVGYKYEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊醛苯甲酰腙 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-isobutyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铁(III)/TEMPO催化氧化环化合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588747
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 异戊醛苯甲酰腙
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铁(III)/TEMPO催化氧化环化合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588747

文献信息

• 2,4,6-Tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine as a New Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent for Chlorination and Oxidation Reactions
  作者：Nandkishor Karade、Prerana Thorat、Bhagyashree Bhong

  DOI：10.1055/s-0033-1339495

  日期：——

  reagent 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine can be applied also for the oxidative synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles under mild conditions in excellent yields. The recyclability of the 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine was possible owing to the facile recovery and reuse of the coproduced 2,4,6-tris(4-iodophenoxy)-1,3,5-triazine from the reaction mixture

  2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪作为（二氯碘）苯的一种新型可回收非聚合类似物的合成分两步完成，使用2,4， 6-三氯-1,3,5-三嗪和4-碘苯酚。2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 在各种活化芳烃、烯烃和 1,3-二酮的氯化反应中的应用得到了证明。试剂2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪也可用于1,3,4-恶二唑和1,2,4-噻二唑的氧化合成在温和的条件下以优异的产量。由于联产的 2,4,6-三(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪易于回收和再利用，2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪的可回收性是可能的。碘苯氧基)-1,3,5-三嗪从反应混合物中分离出来，因为它实际上不溶于甲醇。
• Mechanism and Selectivity of <i>N</i>-Triflylphosphoramide Catalyzed (3⁺ + 2) Cycloaddition between Hydrazones and Alkenes
  作者：Xin Hong、Hatice Başpınar Küçük、Modhu Sudan Maji、Yun-Fang Yang、Magnus Rueping、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja506660c

  日期：2014.10.1

  Brønsted acid catalyzed (3(+) + 2) cycloadditions between hydrazones and alkenes provide a general approach to pyrazolidines. The acidity of the Brønsted acid is crucial for the catalytic efficiency: the less acidic phosphoric acids are ineffective, while highly acidic chiral N-triflylphosphoramides are very efficient and can promote highly enantioselective cycloadditions. The mechanism and origins

  布朗斯台德酸催化的腙和烯烃之间的 (3(+) + 2) 环加成提供了吡唑烷的通用方法。布朗斯台德酸的酸度对催化效率至关重要：酸性较弱的磷酸无效，而强酸性手性 N-三氟甲基磷酰胺非常有效，可以促进高度对映选择性的环加成反应。这些反应的催化效率和选择性的机制和起源已经通过密度泛函理论 (M06-2X) 计算进行了探索。N-三氟甲基磷酰胺对腙的质子化产生腙-磷酰胺阴离子复合物。这些离子对复合物在与烯烃的 (3(+) + 2) 环加成反应中非常活跃，产生吡唑烷产物。备选方案 1, 3-偶极 (3 + 2) 环加成与类似的偶氮甲碱亚胺不太有利，因为腙会发生吸能异构化成偶氮甲碱亚胺。使用 N-三氟甲基磷酰胺催化剂，仅需要离子对复合物的小变形即可在 (3(+) + 2) 环加成过渡态中实现其几何形状。相比之下，弱磷酸不会使腙质子化，仅形成氢键配合物。氢键复合物需要更大的畸变能量才能在环加成过渡态中实现“
• Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Cycloadditions-Efficient Enantioselective Synthesis of Pyrazolidines, Pyrazolines, and 1,3-Diamines from<i>N</i>-Acyl Hyrazones and Alkenes
  作者：Magnus Rueping、Modhu Sudan Maji、Hatice Başpınar Küçük、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1002/anie.201205813

  日期：2012.12.14

  A general, metal‐free, highly enantioselective Brønsted acid catalyzed [3+2] cycloaddition between hydrazones and alkenes has been developed that affords pyrazolidine derivatives (see scheme). The resulting optically active pyrazolidines can undergo many chemical transformations which allow, for example, the enantioselective synthesis of valuable pyrazolines and 1,3‐diamines.

  已经开发了一种在metal和烯烃之间催化的，无金属，高对映选择性的布朗斯台德酸催化的[3 + 2]环加成反应，该反应可提供吡唑烷衍生物（参见方案）。所产生的旋光吡唑烷可能经历许多化学转化，例如，可以对映选择性合成有价值的吡唑啉和1,3-二胺。
• Highly Enantioselective Mannich Reactions with α-Aryl Silyl Ketene Acetals and Imines
  作者：Gregory T. Notte、Jenny M. Baxter Vu、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol103096u

  日期：2011.2.18

  Mannich reactions with chiral silicon Lewis acid activated acylhydrazones and α-aryl silyl ketene acetals and α-aryl,α-alkyl silyl ketene imines proceed efficiently and with good to excellent levels of both diastereoselectivity and enantioselectivity. The reactions provide access to α-aryl,β-hydrazido esters and α-aryl,α-alkyl,β-hydrazido nitriles, which are valuable analogs of β-amino acids.

  与手性硅路易斯酸活化的酰基腙和 α-芳基甲硅烷基乙烯酮缩醛和 α-芳基，α-烷基甲硅烷基乙烯酮亚胺的曼尼希反应有效地进行，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。该反应提供了获得 α-芳基、β-酰肼基酯和 α-芳基、α-烷基、β-酰肼基腈的途径，它们是 β-氨基酸的有价值的类似物。
• Acid-catalyzed reactions of alloxan with compounds containing an activated alkyl group
  作者：D. V. Alexeenko、L. Yu. Ukhin、K. Yu. Suponitskii、E. N. Shepelenko、L. V. Belousova、G. S. Borodkin

  DOI：10.1134/s1070428016070186

  日期：2016.7

  Condensations of alloxan with 2-methylquinoline, 2,6-dimethyl-5-nitroquinoline, and 1-methylisoquinoline were carried out under acidic conditions. Analogous reactions of alloxan with linear structures containing alkyl groups σ,π-conjugated with C=N fragments were also studied.

  四氧嘧啶与2-甲基喹啉，2,6-二甲基-5-硝基喹啉和1-甲基异喹啉的缩合反应在酸性条件下进行。还研究了四氧嘧啶具有线性结构的线性反应，该线性结构包含与C = N片段共轭的烷基σ，π。