phenyl 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate | 1286023-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate
• CAS: 1286023-30-0
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₃S
• 分子量: 302.274
• InChiKey: YGICBEHETQUSPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate 在 3-巯基-1-丙醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 对甲苯亚磺酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰基保护基团的量子点催化光还原去除。

  摘要：

  本通讯描述了 CuInS 2的使用/ZnS 量子点 (QD) 作为光催化剂用于芳基磺酰基保护的酚类的还原脱保护。对于一系列具有吸电子取代基的芳基磺酸盐，相应的苯基芳基磺酸盐的脱保护速率随着催化循环内两个电子转移的电化学势的降低而增加。含有羧酸（一种已知的 QD 结合基团）的底物的脱保护速率比转化的电化学电位预期的速率加快了 10 倍以上，这一结果表明亚稳态电子供体的形成-受体复合物提供了显着的动力学优势。这种脱保护方法不会干扰常见的 NHBoc 或甲苯磺酰基保护基团，并且如雌酮底物所证明的那样，

  DOI：

  10.1002/anie.202005074
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酰基保护基团的量子点催化光还原去除。

  摘要：

  本通讯描述了 CuInS 2的使用/ZnS 量子点 (QD) 作为光催化剂用于芳基磺酰基保护的酚类的还原脱保护。对于一系列具有吸电子取代基的芳基磺酸盐，相应的苯基芳基磺酸盐的脱保护速率随着催化循环内两个电子转移的电化学势的降低而增加。含有羧酸（一种已知的 QD 结合基团）的底物的脱保护速率比转化的电化学电位预期的速率加快了 10 倍以上，这一结果表明亚稳态电子供体的形成-受体复合物提供了显着的动力学优势。这种脱保护方法不会干扰常见的 NHBoc 或甲苯磺酰基保护基团，并且如雌酮底物所证明的那样，

  DOI：

  10.1002/anie.202005074

文献信息

• Accelerated SuFEx Click Chemistry For Modular Synthesis**
  作者：Christopher J. Smedley、Joshua A. Homer、Timothy L. Gialelis、Andrew S. Barrow、Rebecca A. Koelln、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202112375

  日期：2022.1.21

  We report accelerated SuFEx click chemistry utilizing a synergistic BTMG-HMDS catalytic system. The power and versatility of the reaction are showcased by the SuFEx synthesis of >100 unique molecules from diverse SuFExable hubs. Accelerated SuFEx is a next generation click reaction that improves upon existing protocols and expands the scope of accessible products.

  我们报告了利用协同 BTMG-HMDS 催化系统加速的 SuFEx 点击化学。来自不同 SuFExable 中心的超过 100 种独特分子的 SuFEx 合成展示了反应的力量和多功能性。Accelerated SuFEx 是下一代点击反应，它改进了现有协议并扩大了可访问产品的范围。
• Sulfonate Versus Sulfonate: Nickel and Palladium Multimetallic Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Aryl Tosylates
  作者：Kai Kang、Liangbin Huang、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.0c04670

  日期：2020.6.17

  While phenols are frequent and convenient aryl sources in cross-coupling, typically as sulfonate esters, the direct cross-Ullmann coupling of two different sulfonate esters is unknown. We report here a general solution to this chal-lenge catalyzed by a combination of Ni and Pd with Zn reductant and LiBr as an additive. The reaction has broad scope, as demonstrated in 33 examples (65% ± 11% ave yield)

  虽然苯酚是交叉偶联中常见且方便的芳基来源，通常作为磺酸酯，但两种不同磺酸酯的直接交叉乌尔曼偶联尚不清楚。我们在此报告了针对这一挑战的通用解决方案，该解决方案由 Ni 和 Pd 与 Zn 还原剂和 LiBr 作为添加剂的组合催化。该反应具有广泛的范围，如 33 个实例所示（平均产率 65% ± 11%）。机理研究表明，Pd 强烈偏好三氟甲磺酸芳基酯，Ni 催化剂对甲苯磺酸芳基酯的偏好较小，催化剂之间的芳基转移由 Zn 介导，Pd 通过消耗芳基锌中间体来提高产率。
• Palladium-catalyzed Borylation of Aryl Arenesulfonates with Dialkoxyboranes
  作者：Miki Murata、Takeshi Oda、Yosuke Sogabe、Hirofumi Tone、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe

  DOI：10.1246/cl.2011.962

  日期：2011.9.5

  The cross-coupling of aryl arenesulfonates with dialkoxyboranes proceeded in the presence of Bu4NI and a catalytic amount of [Pd(dba)2]/1,1′-bis(di-tert-butylphosphano)ferrocene, giving good yields...

  芳基芳烃磺酸盐与二烷氧基硼烷的交叉偶联在 Bu4NI 和催化量的 [Pd(dba)2]/1,1'-双（二叔丁基膦基）二茂铁存在下进行，得到良好的产率...
• Metal-Free Oxidative Formation of Aryl Esters by Catalytic Coupling of Acyl and Sulfonyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Fang Liu、Akbar Sohail、Keyume Ablajan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01151

  日期：2024.1.5

  synthesis of aryl esters was developed through metal-free oxidation. This reaction employs stable and readily available acyl or sulfonyl chlorides and arylboronic acids as the starting materials and proceeds under mild reaction conditions without additional precious metal catalysts. This new strategy exhibits broad substrate tolerance and operational simplicity and gives diverse aryl esters in moderate

  通过无金属氧化开发了一种实用且高效的芳基酯合成方法。该反应采用稳定且易于获得的酰基或磺酰氯和芳基硼酸作为起始原料，并在温和的反应条件下进行，无需额外的贵金属催化剂。这种新策略表现出广泛的底物耐受性和操作简单性，并以中等到高产率提供多种芳基酯。
• Quantum Dot‐Catalyzed Photoreductive Removal of Sulfonyl‐Based Protecting Groups
  作者：Kaitlyn A. Perez、Cameron R. Rogers、Emily A. Weiss

  DOI：10.1002/anie.202005074

  日期：2020.8.10

  of aryl sulfonyl‐protected phenols. For a series of aryl sulfonates with electron‐withdrawing substituents, the rate of deprotection for the corresponding phenyl aryl sulfonates increases with decreasing electrochemical potential for the two electron transfers within the catalytic cycle. The rate of deprotection for a substrate that contains a carboxylic acid, a known QD‐binding group, is accelerated

  本通讯描述了 CuInS 2的使用/ZnS 量子点 (QD) 作为光催化剂用于芳基磺酰基保护的酚类的还原脱保护。对于一系列具有吸电子取代基的芳基磺酸盐，相应的苯基芳基磺酸盐的脱保护速率随着催化循环内两个电子转移的电化学势的降低而增加。含有羧酸（一种已知的 QD 结合基团）的底物的脱保护速率比转化的电化学电位预期的速率加快了 10 倍以上，这一结果表明亚稳态电子供体的形成-受体复合物提供了显着的动力学优势。这种脱保护方法不会干扰常见的 NHBoc 或甲苯磺酰基保护基团，并且如雌酮底物所证明的那样，