(+/-)-2-benzyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 73617-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-benzyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-benzyl-3-sulfolene；2-Benzyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 73617-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: CYFKXZYBVLSKPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-benzyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,4-二苄基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (E)-, (E,Z)- and (E,E)-conjugated dienes via alkylation of 3-sulfolenes as the key step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a033
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-1-benzylbuta-1,3-diene 在 二氧化硫 作用下， 反应 15.0h， 以69%的产率得到(+/-)-2-benzyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化硫与 1-取代的 1,3-丁二烯之间竞争的影响

  摘要：

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (<i>E</i>)-, (<i>E</i>,<i>Z</i>)- AND (<i>E</i>,<i>E</i>)-CONJUGATED DIENES VIA ALKYLATION OF 3-SULFOLENES AS KEY STEP
  作者：Sachiko Yamada、Hideto Ohsawa、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1246/cl.1983.1003

  日期：1983.7.5

  Stereoselective method for synthesizing (E)-, (E,Z)- and (E,E)-conjugated dienes via alkylation of 3-sulfolenes as key step is developed. Sex pheromones with (E)- and (E,E)-conjugated diene structures are synthesized with exclusively high stereoselectivity by applying the method.

  开发了以 3-环丁砜的烷基化为关键步骤合成 (E)-、(E,Z)- 和 (E,E)-共轭二烯的立体选择性方法。通过应用该方法合成了具有 (E)- 和 (E,E)-共轭二烯结构的性信息素，并且具有极高的立体选择性。
• Regio- and stereoselective synthesis of substituted 2-(phenylthio)-1,3-butadienes
  作者：Shang Shing P. Chou、Shyh Yeon Liou、Chung Ying Tsai、Ae June Wang

  DOI：10.1021/jo00229a008

  日期：1987.10
• CHOU, SHANG-SHING P.;LIOU, SHYH-YEON;TSAI, CHUNG-YING;WANG, AE-JUNE, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4468-4471
  作者：CHOU, SHANG-SHING P.、LIOU, SHYH-YEON、TSAI, CHUNG-YING、WANG, AE-JUNE

  DOI：——

  日期：——
• US4187231A
  申请人：——

  公开号：US4187231A

  公开（公告）日：1980-02-05