N-tert-butyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>benzylamine | 111267-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-2-methyl-N-(trimethylsilylmethyl)propan-2-amine
• CAS: 111267-95-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NSi
• 分子量: 249.472
• InChiKey: MZKRBMUYBVZFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>benzylamine 、 碘甲烷 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIRAI, NAOHIRO;SATO, YOSHIRO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 194-196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-n-((三甲基甲硅烷基)甲基)丙烷-2-胺 、 苄基碘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-tert-butyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>benzylamine
  参考文献：
  名称：

  电子和空间效应，用于控制富勒烯C 60与N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基-N-苄基胺的光加成反应的效率

  摘要：

  富勒烯C 60与各种烷基（Me，Et，i -Pr，t -Bu）-和对位取代（p -Me，p -OMe，p -F，p的单电子转移（SET）促进的光加成反应-CF 3）芳烃环，N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基-N-苄基胺被研究以获得关于光产物分布以及胺底物的电子和空间性质如何影响反应效率的信息。结果表明，可见光（λ> 540 nm）照射了含C 60的10％乙醇溶液和Ñ -α三甲基甲硅烷ñ -烷基- ñ -benzylamines产生1-氨基甲基-1,2- dihydrofullerenes作为唯一光化产物。此外，含有N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基-N-苄基胺的未取代和对电子给体基团取代的芳环的SET促进的光加成反应比含有对位的那些产生了更有效的光产物。-吸电子基团取代的芳烃环。此外，尽管在控制反应效率方面，位阻因素不如胺底物的电子性质重要，但位阻在缺乏电子的胺底物的光反应中确实起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.073

文献信息

• Catalyst free, visible-light promoted photoaddition reactions between C 60 and N- trimethylsilylmethyl-substituted tertiary amines for synthesis of aminomethyl-1,2-dihydrofullerenes
  作者：Suk Hyun Lim、Dae Won Cho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.064

  日期：2018.1

  aminomethyl-substituted fullerenes has been developed. The process, involving catalyst free, visible-light irradiation of 10% EtOH-toluene solutions containing fullerene C60 and N-trimethylsilylmethyl-substituted amines by using a 20 W compact fluorescent lamp, leads to formation of aminomethyl-substituted fullerene adducts in a highly efficient manner. The photoaddition reaction takes place via a pathway initiated

  已经开发了一种高效，良性的制备氨基甲基取代的富勒烯的方法。该方法涉及使用20 W紧凑型荧光灯对10％的含有富勒烯C 60和N-三甲基甲硅烷基甲基取代的胺的EtOH-甲苯溶液进行无催化剂的可见光辐照，从而导致在高浓度下形成氨基甲基取代的富勒烯加合物。有效的方式。的光加成反应发生经由被C由可见光吸收启动的通路60，接着SET从胺到C的三重激发态60。乙醇促进的生成的最小自由基的甲硅烷基化反应随后生成与C偶联的相应α-氨基自由基60自由基阴离子形成富勒烯加合物的阴离子前体。使用可见光的新方法发生在温和的条件下，不需要使用光催化剂。因此，在这一努力中开发的方法可以拓宽易于制备的官能化富勒烯衍生物的范围。
• Fullerene C₆₀ promoted photochemical hydroamination reactions of an electron deficient alkyne with trimethylsilyl group containing tertiary <i>N</i>-alkylbenzylamines
  作者：Suk Hyun Lim、Hannara Jang、Dae Won Cho

  DOI：10.1039/d1ra00166c

  日期：——

  C60-promoted photoaddition reactions of both trimethylsilyl- and a variety of alkyl group containing tertiary benzylamines (i.e., N-α-trimethylsilyl-N-alkylbenzylamines) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) were carried out to explore the synthetic utility of trimethylsilyl group containing tertiary amines as a substrate in the photochemical hydroamination reactions with dimethyl acetylenedicarboxylate

  通过C 60促进的三甲基硅基和多种烷基叔苄胺（即N -α-三甲基硅基-N -烷基苄胺）与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的光加成反应，探讨了含三甲基硅基叔胺的合成应用。叔胺作为与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）进行光化学加氢胺化反应的底物。结果表明，所有含三甲基甲硅烷基的N-烷基苄胺与DMAD在O 2吹扫环境下进行光反应，通过仲胺加成至DMAD的途径有效地产生不含甲硅烷基的烯胺，其中仲胺是通过水解产生的。原位形成的亚胺离子的裂解。例外的是，五元N-杂环吡咯可以在大烷基(即叔丁基)基团取代的苄胺的光反应中通过涉及偶氮甲碱叶立德与DMAD的1，3-偶极环加成的途径竞争性地产生。此外，不含甲硅烷基的苄胺与DMAD在氧化条件下的C 60敏化光化学反应以效率较低且非区域选择性的方式发生以产生烯胺光加合物。 本研究中的观察结果表明，C 60促进的N -α-三甲基甲硅烷基-N -烷基苯甲胺的光化学反应（导致形成
• Ylide rearrangement of benzyltrialkylammonium salts: the improved Sommelet-Hauser rearrangement
  作者：Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00236a041

  日期：1988.1