hex-1-en-3-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-1-en-3-yl benzoate
• 英文别名: 3-(1-hexen)-yl benzoate；benzoic acid-(1-propyl-allyl ester)；Benzoesaeure-(1-propyl-allylester)；1-Hexen-3-ol, benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PWEVLLZPVANVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-1-en-3-yl benzoate 在 di-μ-bromobis(tri-tertbutylphosphine)dipalladium(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-hex-2-en-3-yl benzoate 、 (E)-hex-2-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [Pd（μ-Br）（P t Bu 3）] 2作为高活性异构化催化剂：由烯丙基酯合成烯醇酯

  摘要：

  发现二聚体Pd（I）络合物[Pd（μ-Br）（P t Bu 3）] 2具有高活性，可催化不饱和醚，醇，酰胺和芳烃等各种底物中的双键迁移，在温和的条件下。它有效地调节了烯丙基酯到烯醇酯的转化，而不是插入烯丙基C–O键。通过合成22种官能化的烯醇酯证明了该反应的广泛适用性。

  DOI：

  10.1021/ol301563g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 hex-1-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [Pd（μ-Br）（P t Bu 3）] 2作为高活性异构化催化剂：由烯丙基酯合成烯醇酯

  摘要：

  发现二聚体Pd（I）络合物[Pd（μ-Br）（P t Bu 3）] 2具有高活性，可催化不饱和醚，醇，酰胺和芳烃等各种底物中的双键迁移，在温和的条件下。它有效地调节了烯丙基酯到烯醇酯的转化，而不是插入烯丙基C–O键。通过合成22种官能化的烯醇酯证明了该反应的广泛适用性。

  DOI：

  10.1021/ol301563g

文献信息

• Rapid and Reusable Copper Catalytic System for Allylic Oxidation of Olefins in Hexafluoroisopropanol as Solvent
  作者：Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1055/s-2002-35574

  日期：——

  Cu2O mixed with perfluorododecanoic acid C11F23COOH and t-butyl peroxybenzoate in hexafluoroisopropanol led to a rapid and reusable catalytic system for the Kharasch-Sosnovsky reaction.

  Cu2O与全氟十二烷酸C11F23COOH和叔丁基过氧苄酸在六氟异丙醇中混合，形成了一种快速且可重复使用的催化系统，用于Kharasch-Sosnovsky反应。
• Allylsulfones through Palladium‐Catalyzed Allylic C−H Sulfonylation of Terminal Alkenes
  作者：Tingting Chen、Jassmin Lahbi、Gianluigi Broggini、Alexandre Pradal、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.202201493

  日期：2023.2.17

  distinct protocols for the preparation of allylsulfones via Pd(II)-catalyzed allylic C−H activation. While the former protocol consists of a direct Pd(II)-catalyzed oxidative C−H allylic sulfonylation in the presence of sulfinate anions, the latter involves a sequential one-pot Pd(II)-catalyzed C−H allylic acetoxylation followed by a Pd(0)-catalyzed sulfonylation.

  我们报告了两种不同的方案，用于通过 Pd(II) 催化的烯丙基 C−H 活化制备烯丙基砜。前者方案包括在亚磺酸盐阴离子存在下直接 Pd(II) 催化的氧化 C−H 烯丙基磺酰化，而后者涉及连续的一锅 Pd(II) 催化的 C−H 烯丙基乙酰氧基化，然后是 Pd (0)-催化磺酰化。
• Redox-Neutral Atom-Economic Rhodium-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids Toward Branched Allylic Esters
  作者：Alexandre Lumbroso、Philipp Koschker、Nicolas R. Vautravers、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja1108613

  日期：2011.3.2

  A new method for the preparation of a wide range of branched allylic esters from terminal alkynes that proceeds via a redox-neutral propargylic CH activation employing a rhodium(I)/DPEphos catalyst is reported.
• An Efficient Protocol of Iridium-Catalyzed Allylic Substitution Reaction and Its Application to Polymer Synthesis:  Complementary Regio- and Stereoselective Allylation Polycondensation via Ir and Pd Catalyses
  作者：Nobuyoshi Nomura、Susumu Komiyama、Hiroyuki Kasugai、Marie Saba

  DOI：10.1021/ja076019k

  日期：2008.1.1

  An efficient protocol of the Ir-catalyzed allylic substitution reaction is reported using N,O-bis (bimethylsilyl]acetamide as a base in the presence of nBu(4)NF as a cocatalyst. The reaction completely proceeded under very mild conditions, and a branched allylated compound that is easy to access via the Tsuji-Trost reaction can be synthesized. The reaction system is practical enough to be applicable for polymer syntheses. The Ir- and Pd-catalyzed allylation polycondensations generally show complementary regio- and stereoselectivities. The Ir-catalyzed reaction is versatile, and a mixed dual regioselectivity such as a branched-linear selectivity on each electrophile can also be achieved.
• Reactions of t-Butyl Peresters. I. The Reaction of Peresters with Olefins¹
  作者：M. S. Kharasch、George Sosnovsky、N. C. Yang

  DOI：10.1021/ja01530a067

  日期：1959.11