N-(2,4-dimethoxyphenyl)cyanothioformanilide | 116708-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenyl)cyanothioformanilide
• 英文别名: 1-cyano-N-(2,4-dimethoxyphenyl)methanethioamide
• CAS: 116708-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: CYNXMLAFYOLNOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)cyanothioformanilide 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到4,6-二甲氧基苯并[d]噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(2,4-dimethoxyphenyl)cyanothioformanilide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426

文献信息

• New imidazolidineiminothione derivatives: Synthesis, spectral characterization and evaluation of antitumor, antiviral, antibacterial and antifungal activities
  作者：Ziad Moussa、Marwa A.M.Sh. El-Sharief、Samir Y. Abbas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.051

  日期：2016.10

  data. Evaluation of antitumor, antiviral, antibacterial and antifungal activities for the synthesized compounds were carried out to probe their activities. Most of the synthesized compounds displayed antitumor activity. The presence of 3,5-dichlorophenyl moiety at N-(1) and trichlorophenyl moiety on N-(3) (2f) resulted the highest cytotoxic activity. The presence of 9H-fluorenyl moiety on N-(3) resulted

  通过使N-芳基氰基硫代甲酰胺与芳基异氰酸酯衍生物反应，合成了一系列在N-（1）和N-（3）具有各种卤代和烷基化芳族取代基的新的咪唑烷亚氨基亚硫基衍生物。基于光谱IR，1 H NMR，13 C NMR，1 H，1 H-COSY，HSQC，19建立了咪唑烷亚氨基硫酮衍生物的结构。F NMR，MS和元素分析数据。评估合成化合物的抗肿瘤，抗病毒，抗菌和抗真菌活性，以探测其活性。大多数合成的化合物显示出抗肿瘤活性。N-（1）上3,5-二氯苯基部分和N-（3）（2f）上三氯苯基部分的存在导致最高的细胞毒活性。N-（3）上9 H-芴基部分的存在导致最低的细胞毒活性。抗病毒筛选显示2d和2f对一种或两种病毒株具有显着活性。化合物2d（N-（1）处的3,5-二氯苯基部分和N-（3）处的4-氯苯基部分）对HAV表现出100％的抗病毒作用。化合物2f对HSV1表现出96.7％的抗病毒作用，对HAV表现出80.3
• Huang, Jamin; Graves, Michael D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1781 - 1786
  作者：Huang, Jamin、Graves, Michael D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of new types of halogenated and alkylated imidazolidineiminothiones and a comparative study of their antitumor, antibacterial, and antifungal activities
  作者：Ziad Moussa、Marwa A.M.Sh. El-Sharief、Ahmed M.Sh. El-Sharief

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.009

  日期：2011.6

  A series of twenty novel imidazolidineiminothiones (4-8) with various substituents at N-(1) and N-(3) were synthesized by various permutations of halogenated and alkylated N-arylcyanothioformanilides (1) with aromatic isocyanates (2). Preliminary screening of all compounds against Ehrlich ascites carcinoma cells (EAC) indicated that 5d, and 8a c were the most active compounds as they displayed the highest percent inhibition of cell viability (80%, 70%, 80%, and 70%, respectively). Thus, they were further subjected to in vitro biological evaluation against other tumor cancer cell lines (HEPG2, HEP2, MCF7, HELA, and HCT116). The IC50 values ranged from 3.12 to 12.1 mu g/mL where compound 8b (N-(1): 2,4-dimethoxyphenyl: N-(3): 4-methoxyphenyl) was markedly active against all cell lines and consistently produced low IC50 values in all cases (ranging from 3.12 to 4.34 mu g/mL). This underscored the synergistic effect of the suitably positioned methoxy groups on the aromatic rings of N-(1) and N-(3) of the imidazolidineiminothiones. All compounds were also tested against microbial organisms (Escherichia coli, Sarcina lutea, Bacillus subtilis, and Staphylococcus aureus), and fungal strains (Candida albicans and Aspergillus flavus). Most tested compounds showed significant activities which could be optimized with the appropriate selection of matching aromatic substituents on N-(1) and N-(3). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• HUANG, JAMIN;GRAVES, MICHAEL D., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1781-1785
  作者：HUANG, JAMIN、GRAVES, MICHAEL D.

  DOI：——

  日期：——