Tetraethyl 1,2-phenylene bis(phosphate) | 37521-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tetraethyl 1,2-phenylene bis(phosphate)
• 英文别名: 1,2-phenylene tetraethylbis(phosphate)；1,2-phenylene bis-(diethylphosphate)；1,2-bis-diethoxyphosphoryloxy-benzene；1,2-Bis-diaethoxyphosphoryloxy-benzol；Phosphoric acid 2-(diethoxy-phosphoryloxy)-phenyl ester diethyl ester；(2-diethoxyphosphoryloxyphenyl) diethyl phosphate
• CAS: 37521-98-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₈P₂
• 分子量: 382.287
• InChiKey: DWWZWSQAQGUTSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-116 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.2110 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetraethyl 1,2-phenylene bis(phosphate) 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66.5%的产率得到Tetraethyl (2,3-dihydroxy-1,4-phenylene)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  富含磷的阻燃离子（FRION）：迈向更安全的锂离子电池

  摘要：

  功能化的儿茶酚酸盐，（2,3-二羟基-1,4-苯撑）四（膦酸）四乙酯（H 2 -DPC），已用于制备一系列锂盐Li [B（DPC）（草酸）]， Li [B（DPC）2 ]，Li [B（DPC）F 2 ]和Li [P（DPC）3 ]。这些阴离子的富含磷酰基的特性旨在赋予其阻燃性能，以用作潜在的阻燃离子（FRIONs），添加剂或替代其他锂盐，从而制成更安全的锂离子电池。充分表征了新材料，并形成了Li [B（DPC）（oxalato）]和Li [P（DPC）3的单晶结构。]已经确定。四种锂盐的热重分析表明，它们在高达200°C的温度下都具有热稳定性。热解燃烧流热法表明这些盐在燃烧时产生高炭产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201310867
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 邻苯二酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以94.5%的产率得到Tetraethyl 1,2-phenylene bis(phosphate)
  参考文献：
  名称：

  o-Hydroxyaryl diphosphonic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a029

文献信息

• Synthesis of Bis(trimethylstannyl)aryl Compounds via an S_RN1 Mechanism with Intermediacy of Monosubstitution Products
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Gustavo F. Silbestri

  DOI：10.1021/om020622o

  日期：2002.12.1

  ,1‘-binaphthyl (2), useful as intermediates in the preparation of bidentate Lewis acids, have been synthesized from simple phenols through a two-step sequence. Thus, 2-chlorophenol, 1,2-dihydroxybenzene, and binaphthol were converted into the corresponding aryl diethyl phosphate esters 4−6, which on reaction with sodium trimethylstannide (3) in liquid ammonia, under irradiation, afforded 1 and 2, respectively

  由简单的酚类合成了1,2-双（三甲基锡烷基）苯（1）和2,2'-双（三甲基锡烷基）-1,1'-联萘（2），它们可用作制备双齿路易斯酸的中间体。通过两步序列。因此，2-氯苯酚，1,2-二羟基苯，和联萘酚转化成相应的芳基二乙基磷酸酯4 - 6，其用trimethylstannide钠（反应3在液氨）照射下，得到1和2分别为，收率很高（66-82％）。获得的结果清楚地表明反应是通过S RN进行的一种机制，涉及一元替代产品的中介。
• Tichy et al., Chemicke Zvesti, 1957, vol. 11, p. 398,399, 401
  作者：Tichy et al.

  DOI：——

  日期：——
• DHAWAN, B.;REDMORE, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 4018-4021
  作者：DHAWAN, B.、REDMORE, D.

  DOI：——

  日期：——