N-benzyl-N′-phenylcarbodiimide | 4172-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N′-phenylcarbodiimide
• 英文别名: N-((benzylimino)methylene)aniline；N-benzyl-N'-phenylmethanediimine；N-phenyl-N'-(benzyl)carbodiimide；N-benzyl N'-phenyl carbodiimide；N-benzyl,N'-phenyl carbodiimide；N-benzyl-N'-phenylcarbodiimide
• CAS: 4172-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: VQMQCAXAELDDRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-152 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N′-phenylcarbodiimide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-amidino-3-benzyl-1-phenylthiourea hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Indukumari, P. V.; Joshua, C. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 672 - 675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲基-3-苯基-2-硫代脲 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-N′-phenylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪的硫脲基多功能固相合成

  摘要：

  已经开发了基于硫脲鎓的1,3,5-三嗪支架的固相合成方法。合成的关键特征是使用易于获得的固体负载的硫脲鎓盐作为逐步组装1,3,5-三嗪底物的主要前体。合成中使用的硫连接基在酸性和碱性条件下均稳定，并且用途广泛，足以与1,3,5-三嗪骨架一起使用单环，双环和螺环化合物。通过使用这种合成策略，制备了包含1,3,5-三嗪支架的79种代表性化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201102097

文献信息

• Multicomponent, One-Pot Sequential Synthesis of 1,3,5- and 1,3,5,5-Substituted Barbiturates
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo801288s

  日期：2008.10.3

  represents a general and straightforward one-pot sequential synthesis of 1,3,5-trisubstituted barbiturates in very mild conditions (organic solvent/2 N NaOH aqueous solution, 20 degrees C). Performing the reaction in the presence of an electrophile resulted in the formation of fully substituted (namely, 1,3,5,5-tetrasubstituted) barbiturates through a three-component one-pot sequential process. The latter

  碳二亚胺和丙二酸单乙酯容易反应，得到N-酰脲衍生物，可以通过添加合适的碱原位环化。该方法代表在非常温和的条件下（有机溶剂/ 2 N NaOH水溶液，20摄氏度）进行的简单直接的一锅顺序合成1,3,5-三取代的巴比妥酸盐。在亲电子试剂的存在下进行反应，通过三组分一锅法连续反应形成了完全取代的（即1,3,5,5-四取代的）巴比妥酸酯。然而，后者仅在高反应性亲电试剂例如苄基和在某些情况下是烯丙基卤的情况下发生。为了扩大该方法的范围，我们寻求开发一种用于1,3,5-三取代的巴比妥酸酯的C-烷基化的通用方法。我们发现，在无水K2CO3存在下于120℃下在CH3CN中用烷基卤处理1,3,5-三取代的巴比妥酸酯时发生C-烷基化，从而以良好的收率提供目标1,3,5,5-四取代的巴比妥酸酯。多组分工艺是通过以下三个步骤以一锅顺序方式组合完成的，即碳二亚胺与丙二酸单乙酯的缩合，所得N-酰基脲的环化以及所得1,3的C-烷基化，
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Regioselective multicomponent sequential synthesis of hydantoins
  作者：Francesca Olimpieri、Maria Cristina Bellucci、Tommaso Marcelli、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1039/c2ob26498f

  日期：——

  development of new practical and green methods for the synthesis of small heterocycles is an attractive area of research due to the well-known potential of heterocyclic small molecule scaffolds in the drug discovery process. Herein we report a one-pot, three-component sequential procedure for the synthesis of diversely 1,3,5- and 1,3,5,5-substituted hydantoins, in high yields and very mild conditions, using

  由于杂环小分子支架在药物发现过程中的众所周知的潜力，用于合成小杂环的新的实用和绿色方法的开发是一个有吸引力的研究领域。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一种1,3,5-和1,3,5,5-取代的乙内酰脲的一锅三组分顺序程序。作为叠氮化物，是异（硫）氰酸酯和取代的α-卤代乙酸羧酸。该方法特别适合于螺乙乙内酰脲的合成，螺乙乙内酰脲是药物化学中特别令人感兴趣的生物活性化合物。
• o-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization of 1,3-Disubstituted Thioureas to Carbodiimides
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Pramod Chaudhari、Prasad Dangate

  DOI：10.1055/s-0030-1259072

  日期：2010.12

  An efficient and mild oxidative desulfurization procedure using o-iodoxybenzoic acid has been developed for the synthesis of carbodiimides starting from easily synthesizable 1,3-disubstituted thioureas.

  已经开发了一种使用邻碘苯甲酸的高效温和的氧化脱硫程序，用于从易于合成的 1,3-二取代硫脲开始合成碳二亚胺。
• Three-component sequential synthesis of N,N′-disubstituted 5-arylidenedihydropyrimidine-2,4-dione
  作者：Maria Cristina Bellucci、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.109

  日期：2012.8

  A three-component sequential process consisting in (1) in situ formation of carbodiimides by Staudinger reaction, (2) reaction with 2-(bromomethyl)-3-aryl-2-propenoic acids, and (3) final cyclization of the resulting N-acylurea intermediates in order to obtain the synthesis of an array of N,N′-disubstituted 5-arylidenedihydropyrimidine-2,4-dione under mild conditions is presented.

  一种三组分顺序过程，包括：（1）通过Staudinger反应原位形成碳二亚胺，（2）与2-（溴甲基）-3-芳基-2-丙酸反应，以及（3）最终环化生成的N提出了在温和条件下合成一系列N，N′-二取代的5-芳基二氢嘧啶-2，4-二酮的α-酰基脲中间体。