N-benzyl-1-mesitylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-mesitylmethanamine
• 英文别名: (mesitylmethyl)benzylamine；1-phenyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]methanamine
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• mdl: MFCD11140723
• 分子量: 239.36
• InChiKey: XDMGWPAVSUEJCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-mesitylmethanamine 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N¹-benzyl-N¹-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular C(sp³)–H imination using PhI–mCPBA

  摘要：

  开发可持续方法来活化较不活泼的无向C(sp³)–H键在有机合成中具有挑战性但是受欢迎。本手稿展示了使用PhI (10 mol%)–mCPBA作为有机催化剂进行脱氢C–H亚胺化反应，实现对酸性C(sp³)–H基团的选择性活化。

  DOI：

  10.1039/c8cc09100e

文献信息

• In Situ-Generated Iodonium Ylides as Safe Carbene Precursors for the Chemoselective Intramolecular Buchner Reaction
  作者：Shanyan Mo、Xinhao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo501628h

  日期：2014.10.3

  A chemoselective intramolecular Buchner reaction employing iodonium ylides as safe carbene precursors has been developed. Iodonium ylides are generated in situ from N-benzyl-2-cyanoacetamides and PhI(OAc)2 in the presence of base and undergo intramolecular Buchner reaction under catalysis from Cu(OAc)2·H2O, affording fused cyclohepta-1,3,5-triene derivatives in up to 85% yield. The N,N-dibenzyl-2-cyanoacetamides

  已经开发了使用碘化碘化物作为安全的卡宾前体的化学选择性分子内布氏反应。N-苄基-2-氰基乙酰胺和PhI（OAc）2在碱的存在下原位生成碘鎓碘化物，并在Cu（OAc）2 ·H 2 O催化下进行分子内布氏反应，得到稠合的环庚-1,3 ，5-三烯衍生物的产率高达85％。该ñ，ñ具有两个不同苄基的-二苄基-2-氰基乙酰胺选择性地在其富电子的苄基上进行分子内布赫纳反应。该反应对空气和湿气不敏感，并使用相应重氮原料的安全替代形式。已经验证了涉及卡宾途径的整体转化。
• Factors Influencing the Regioselectivity of the Oxidation of Asymmetric Secondary Amines with Singlet Oxygen
  作者：Dmitry B. Ushakov、Matthew B. Plutschack、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.201500121

  日期：2015.4.20

  functionalization of amines. However, there are still several mechanistic uncertainties, particularly the factors governing the regioselectivity of the oxidation of asymmetric secondary amines and the oxidation rates of mixed primary amines. Herein, it is reported that singlet‐oxygen‐mediated oxidation of 1° and 2° amines is sensitive to the strength of the α‐CH bond and steric factors. Estimation of the

  有氧胺氧化是胺的α功能化的一种有吸引力且优雅的方法。但是，仍然存在一些机械不确定性，特别是控制不对称仲胺氧化的区域选择性和混合伯胺氧化速率的因素。在此，据报道，单线态氧介导的1°和2°胺氧化对α- CH键和空间位阻的强度敏感。通过自然键顺序分析或通过一个键的C装置的相对键离解能的估计H耦合常数可以解释和预测仲胺氧化的区域选择性。此外，这些发现还用于合成高度区域选择性的底物，并进行选择性胺交叉偶联以生成亚胺。
• Highly Enantioselective Synthesis of Propargylamines Using (Mesitylmethyl)Benzylamine
  作者：Paul Knochel、Nina Gommermann

  DOI：10.1055/s-2005-918932

  日期：——

  (Mesitylmethyl)benzylamine proved to be a highly efficient amine component for the copper-catalyzed enantioselective three-component propargylamine synthesis. Exceptionally high enantioselectivities (up to 99% ee) were obtained.

  (中甲基）苄胺被证明是铜催化的对映体选择性三组分丙炔胺合成的高效胺组分。该方法获得了极高的对映选择性（ee高达 99%）。
• Method and Kit for Detecting Lead in a Solid Sample
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20170191976A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  A method and kit for detecting the presence of lead in a solid sample is disclosed. The solid sample is brought into contact with a nonaqueous solution of a dithiocarbamate or quinoline capable of forming a gel upon contact with lead, with the formation of a gel showing that lead is present in the solid sample.
• An intramolecular C(sp³)–H imination using PhI–<i>m</i>CPBA
  作者：Anima Bose、Saikat Maiti、Sudip Sau、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c8cc09100e

  日期：——

  Development of sustainable methods for the activation of less reactive undirected C(sp³)–H bonds is challenging but desired in organic synthesis. The present manuscript demonstrates selective activation of acidic C(sp³)–H groups for a dehydrogenative C–H imination reaction by 4H elimination using PhI (10 mol%)–mCPBA as an organocatalyst.

  开发可持续方法来活化较不活泼的无向C(sp³)–H键在有机合成中具有挑战性但是受欢迎。本手稿展示了使用PhI (10 mol%)–mCPBA作为有机催化剂进行脱氢C–H亚胺化反应，实现对酸性C(sp³)–H基团的选择性活化。