N-(4-methoxyphenyl)-N'-(4-methylphenyl)carbodiimide | 454253-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N'-(4-methylphenyl)carbodiimide
• CAS: 454253-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: YYDKRWQXVLNZLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N'-(4-methylphenyl)carbodiimide 在 盐酸 、 二甲氧基乙烷 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  二芳基亚硝胺和异氰酸酯中的1,2,3-和1,2,4-三唑鎓盐，吡唑和喹喔啉：范围的研究

  摘要：

  已经发现四种标题化合物的形成强烈地依赖于取代基：1,2,3-三唑鎓盐6并非由具有与C-或N-苯基连接的电子受体的腈2产生。同样，叔丁基和芳基异氰酸酯不提供这类化合物。由前者的异氰化物得到季铵化产物7，而由后者的1,2,4-三唑鎓盐11得到。在环上具有叔丁基的化合物11也不稳定，从而产生三唑13。吡唑的形成（类似14）当两个被完全抑制叔丁基和芳基异腈的使用，而访问该环系统的工作原理最好看到烷基异氰化物（的取代基的影响2是在这种情况下几乎可以忽略）。由中间体1，2-二重氮基22通过扩环形成喹喔啉23非常受雇于使用在N-苯基上带有供体取代基的2，并且在此前提下，闭环22实际上与性质无关异氰化物。的形成23不与观察到2 有受体基团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400411
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methoxyphenyl)carbodiimide 、 1,3-二对甲苯基碳二酰亚胺 在 pentamethylcyclopentadienyl iridium guanidine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N'-(4-methylphenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  铱胍盐和脲基配合物的异聚草烯复分解反应：涉及可逆插入以形成六元金属环的催化

  摘要：

  四元金属环 Cp*Ir((NAr)2C=Z) 已被制备为 Z = NAr 和 Z = O。这些配合物与游离的杂枯烯进行了轻松的交换。该交换过程可用于在室温下实现芳基碳二亚胺的快速催化复分解，以及在稍微升高的温度下实现芳基碳二亚胺与异氰酸芳基酯的复分解。交换过程似乎是通过一种新的缔合机制进行的，该机制涉及环扩张以形成六元金属环，而不是环还原以产生亚氨基配合物。对关键中间体的观察和交叉实验的结果支持了这一假设。

  DOI：

  10.1021/ja026178y

文献信息

• <i>N</i>-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) as a Dienophilic Dinitrogen Equivalent: A Simple Synthesis of 3-Amino-1,2,4-benzotriazines from Arylcarbodiimides
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Marta Marin-Luna、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.200901103

  日期：2010.2

  N-Arylcarbodiimides react with PTAD to provide [1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]benzotriazines by a [4+2] cycloaddition reaction. When asymmetrically substituted diarylcarbodiimides are used, the cycloaddition proceeds with total chemoselectivity because only the more electron-rich aryl nucleus is involved. This observation has been rationalized by a computational study using DFT methods that shows that

  N-芳基碳二亚胺与 PTAD 反应，通过 [4+2] 环加成反应生成 [1,2,4] 三唑并 [1,2-a][1,2,4] 苯并三嗪。当使用不对称取代的二芳基碳二亚胺时，环加成以总化学选择性进行，因为仅涉及更富电子的芳核。使用 DFT 方法进行的计算研究证明了这一观察结果，该研究表明，在 HTAD 与芳基碳化二亚胺的反应中，能垒的大小取决于芳核上取代基的电子特征；计算还表明反应通过具有极性特征的异步状态进行。用氢氧化钾处理最终的环加合物得到 3-芳基（烷基）氨基-1,2,4-苯并三嗪。