N,N'-(1,3-butadiyn-1,4-diyl)-N,N'-di-propyldi(tosylamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,3-butadiyn-1,4-diyl)-N,N'-di-propyldi(tosylamide)
• 英文别名: 4-methyl-N-[4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-propylamino]buta-1,3-diynyl]-N-propylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 472.629
• InChiKey: GXBZOCQTIHYZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 N,N'-(1,3-butadiyn-1,4-diyl)-N,N'-di-propyldi(tosylamide) 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N,N'-(1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(4-methyl-N-propylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  Access to 2,5-Diamidopyrroles and 2,5-Diamidofurans by Au(I)-Catalyzed Double Hydroamination or Hydration of 1,3-Diynes

  摘要：

  A Au(I)-catalyzed hydroamination or hydration of 1,3-diynes to access 2,5-diamidopyrroles and 2,5-diamidofurans has been developed. This method can also be expanded to 2,5-disubstituted furans and 1,2,5-trisubstituted pyrroles including the formation of deuterated heterocycles and O-18-labeled furans.

  DOI：

  10.1021/ol1008685
• 作为产物：
  描述：

  N-ethynyl-4-methyl-N-propylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N,N'-(1,3-butadiyn-1,4-diyl)-N,N'-di-propyldi(tosylamide)
  参考文献：
  名称：

  Homocoupling of 1-Alkynyl Tosylamides

  摘要：

  首次合成了N,N′-取代的戊-1,3-二炔-1,4-对甲苯磺酰胺，产率良好至优秀，方法是通过铜催化相应的1-烷基炔基对甲苯磺酰胺的二聚反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45010

文献信息

• Homocoupling of 1-Alkynyl Tosylamides
  作者：Carlos Saá、David Rodríguez、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2003-45010

  日期：——

  N,N′-substituted-buta-1,3-diyne-1,4-tosylamides have been synthesized for the first time, in good to excellent yields, via copper-catalyzed dimerization of the corresponding 1-alkynyltosylamides.

  首次合成了N,N′-取代的戊-1,3-二炔-1,4-对甲苯磺酰胺，产率良好至优秀，方法是通过铜催化相应的1-烷基炔基对甲苯磺酰胺的二聚反应。
• Access to 2,5-Diamidopyrroles and 2,5-Diamidofurans by Au(I)-Catalyzed Double Hydroamination or Hydration of 1,3-Diynes
  作者：Søren Kramer、Julie L. H. Madsen、Mario Rottländer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol1008685

  日期：2010.6.18

  A Au(I)-catalyzed hydroamination or hydration of 1,3-diynes to access 2,5-diamidopyrroles and 2,5-diamidofurans has been developed. This method can also be expanded to 2,5-disubstituted furans and 1,2,5-trisubstituted pyrroles including the formation of deuterated heterocycles and O-18-labeled furans.
• Coupling and cycloaddition of ynamides: homo- and Negishi coupling of tosylynamides and intramolecular [4+2] cycloaddition of N-(o-ethynyl)phenyl ynamides and arylynamides
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.082

  日期：2006.4

  tosylamides derivatives with (hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenylphosphine affords N-aryl and N-alkyl arylynamides in yields of up to 90%. Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of N-ethynylphenyl ynamides and arylynamides allow the synthesis of carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good yields.

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。