N-benzylidene-4-trifluoromethylbenzylamine | 946009-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-4-trifluoromethylbenzylamine
• 英文别名: N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzylamine；N-benzylidene-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine；1-phenyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]methanimine
• CAS: 946009-16-1
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N
• 分子量: 263.262
• InChiKey: VDKIBPFNCJETJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-4-trifluoromethylbenzylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  介孔钴/锰氧化物：用于胺-亚胺转化的高选择性双功能催化剂

  摘要：

  在本文中，我们讨论了使用钴掺杂的中孔氧化锰进行胺-醇交叉偶联以选择性产生对称或不对称亚胺的非均相催化方案。对该材料的表面化学和物理性质进行了深入研究，发现其出色的氧化还原性质和反应机理得到了密度密度理论（DFT）的量子力学计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c8gc00862k
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 在 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 N-benzylidene-4-trifluoromethylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  介孔钴/锰氧化物：用于胺-亚胺转化的高选择性双功能催化剂

  摘要：

  在本文中，我们讨论了使用钴掺杂的中孔氧化锰进行胺-醇交叉偶联以选择性产生对称或不对称亚胺的非均相催化方案。对该材料的表面化学和物理性质进行了深入研究，发现其出色的氧化还原性质和反应机理得到了密度密度理论（DFT）的量子力学计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c8gc00862k

文献信息

• Efficient Co‐Catalyzed Double Hydroboration of Nitriles: Application to One‐Pot Conversion of Nitriles to Aldimines
  作者：Kristina A. Gudun、Ainur Slamova、Davit Hayrapetyan、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/chem.202000753

  日期：2020.4.16

  being unaffected by various common functional groups, such as alkenes, alkynes, secondary amines, ketones, esters, amides, carboxylic acids, pyridines, nitriles, and nitro compounds. The overall transformation represents a synthetically valuable approach to aldimines from nitriles and can be performed in a sequential one-pot manner, tolerating ester, lactone, carboxamide and unactivated alkene functionalities

  商用稳定的Co（acac）2 / dpephos体系用作HBPin对有机腈进行选择性和有效的室温氢硼化以生产一系列N，N-二硼烷基胺（RN（BPin）2）的预催化剂），它与醛原位反应生成醛亚胺。由N，N-二硼烷基胺形成醛亚胺不需要脱水剂，适用于各种N，N-二硼烷基胺和醛底物，并且具有高度的化学选择性，不受各种常见官能团的影响，例如烯烃，炔烃，仲胺，酮，酯，酰胺，羧酸，吡啶，腈和硝基化合物。整个转化过程代表了从腈中合成有价值的亚胺的方法，可以按顺序一锅法进行，耐受酯，内酯，
• Redox-Neutral Imination of Alcohol with Azide: A Sustainable Alternative to the Staudinger/Aza-Wittig Reaction
  作者：Huaifeng Li、Daniel Lupp、Pradip K. Das、Li Yang、Théo P. Gonçalves、Mei-Hui Huang、Marwa El Hajoui、Lan-Chang Liang、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00379

  日期：2021.4.2

  The traditional Staudinger/aza-Wittig reaction represents one of the most powerful tools for imine formation. However, for this multistep procedure, the sacrificial phosphine has to be used, resulting in difficulties in the purification process and waste disposal at the same time. Here, we report a redox-neutral azide–alcohol imination methodology enabled by a base-metal nickel PN3 pincer catalyst

  传统的Staudinger / Aza-Wittig反应代表了亚胺形成的最强大工具之一。然而，对于该多步骤程序，必须使用牺牲膦，从而导致纯化过程和废物处理同时困难。在这里，我们报告了一种由贱金属镍PN 3钳形催化剂实现的氧化还原中性叠氮化物-醇亚胺化方法。一站式，无浪费且原子经济性高的特点进一步突出了其优势。此外，基于对中间和密度泛函理论计算的观察，力学的洞察力提出了一种非金属-配体的合作途径。
• A Metal-Free Approach to 1,2-Diamines via Visible Light-Driven Reductive Coupling of Imines with Perylene as a Photoredox Catalyst
  作者：Shusuke Okamoto、Risako Ariki、Hiroki Tsujioka、Atsushi Sudo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01838

  日期：2017.9.15

  and versatile approach to 1,2-diamines has been developed based on reductive coupling reactions of various imines, where perylene, an aromatic hydrocarbon, was used as a photoredox catalyst under visible light irradiation using a white light-emitting diode. The use of 1 mol % perylene enabled almost complete conversion of the imines, leading to the formation of their corresponding 1,2-diamines, which

  根据各种亚胺的还原偶联反应，开发了一种简单，无金属且用途广泛的1,2-二胺方法，其中在白色光下，在可见光照射下，芳烃hydrocarbon被用作光氧化还原催化剂。发光二极管。使用1mol％的ylene能够使亚胺几乎完全转化，导致形成其相应的1，2-二胺，其以良好的产率分离。dl和内消旋二胺之间的比例取决于亚胺的取代基，范围为31:69至82:18。
• 一种β-内酰胺类化合物的合成方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN112939835A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一种β‑内酰胺类化合物的合成方法，包括：在催化剂、配体和添加剂的作用下，式1所示烯烃、式2所示亚胺及CO反应，形成式3所示β‑内酰胺类化合物。本发明以式1所示烯烃、式2所示亚胺及CO为原料，在催化剂、膦配体和添加剂的作用下，一步直接合成β‑内酰胺类化合物，原料稳定易得、成本低，且产品产率高，环境污染小。
• Aerobic Oxidation of Amines to Imines by Cesium-Promoted Mesoporous Manganese Oxide
  作者：Sourav Biswas、Biswanath Dutta、Kankana Mullick、Chung-Hao Kuo、Altug S. Poyraz、Steven L. Suib

  DOI：10.1021/acscatal.5b00325

  日期：2015.7.2

  with monomodal mesoporous size distributions. The catalyst was found to be effective in the oxidation of amines to imines under aerobic conditions. The meso Cs/MnOx exhibited oxidation of primary, secondary, cyclic, aromatic, and aliphatic amines to imines, and the conversions reached as high as >99%. The catalyst was also effective in oxidative cross-condensation of two different amines to produce asymmetrically

  胺到亚胺的选择性氧化是非均相催化领域中研究最多的反应之一。使用反相表面活性剂胶束作为软模板合成了Cs离子促进的介孔锰氧化物（介孔Cs / MnO x）。通过粉末X射线衍射，氮吸附，电子显微镜和X射线光电子能谱表征了介孔锰氧化物材料的化学和结构性质。介孔Cs / MnO x材料呈现出具有单峰介孔尺寸分布的聚集的纳米晶体性质。发现该催化剂在需氧条件下可有效地将胺氧化为亚胺。中观Cs / MnO x表现出伯，仲，环状，芳族和脂肪族胺氧化为亚胺，转化率高达> 99％。该催化剂在两种不同胺的氧化交联缩合反应中也有效，以生产不对称取代的亚胺。发现表面活性的Mn 3+物种以及不稳定的晶格氧在催化活性中起着重要的作用。温和的反应条件（空气气氛和不存在任何氧化或碱性助催化剂），易于通过简单过滤分离产物以及显着的可重复使用性，使得这种介孔氧化锰材料成为合成多功能亚胺衍生物的经济，环保的催化剂。