6-benzyl-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one | 31040-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 6-benzyl-6-methyl-cyclohexa-2,4-dienone；6-Benzyl-6-methyl-cyclohexa-2,4-dienon
• CAS: 31040-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: CNDOQIAJINKZGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one 在 (Rearrangement) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-benzyl-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Amine catalysis and spontaneous and specific acid catalyses of the dienone-phenol rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00457a028
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 sodium o-cresolate 在 苯 作用下， 生成 6-benzyl-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Cresol Salts. Use of Azo Coupling to Establish Orientation^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a003

文献信息

• Towards ortho-selective electrophilic substitution/addition to phenolates in anhydrous solvents
  作者：Eleana Lopušanskaja、Anni Kooli、Anne Paju、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131935

  日期：2021.3

  solution lead to a mixture of o- and p-Bn-substituted phenols together with a substantial amount of phenol Bn ether. In CPME, and especially in toluene with 1–2 equivalents of ether or alcohol additives, ortho-selective alkylation is achieved. In the case of o,o,p-tri- and o,o-di-substituted phenols dearomatization occurs affording o-Bn-substituted alkyl cyclohexadienones with yields up to 92% with an o/p

  在水溶液中用BnBr进行烷基取代的Li-苯酚盐会生成邻和对Bn-取代的苯酚与大量的苯酚Bn醚的混合物。在CPME中，尤其是在具有1-2当量的醚或醇类添加剂的甲苯中，可以实现邻位选择性烷基化。在的情况下O，O-，P-三-和ö，ø -二-取代的苯酚脱芳构化，得到发生ø -Bn取代的烷基环己二烯酮与产率高达92％，其具有ø / p比高达90/1。
• Spreitzer, Helmut; Mustafa, Stefan, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 413 - 414
  作者：Spreitzer, Helmut、Mustafa, Stefan

  DOI：——

  日期：——