5,5-dimethyl-2-[(2-(3-nitrophenyl)hydrazono)]cyclohexane-1,3-dione | 40640-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-[(2-(3-nitrophenyl)hydrazono)]cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-(3-nitrophenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；2-(3-nitro-1-phenylhydrazono)dimedone；5,5-dimethyl-cyclohexane-1,2,3-trione-2-(3-nitro-phenylhydrazone)；5,5-Dimethyl-cyclohexan-1,2,3-trion-2-(3-nitro-phenylhydrazon)；5,5-dimethyl-2-[(3-nitrophenyl)hydrazinylidene]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 40640-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• 分子量: 289.291
• InChiKey: KDEWEXUNHKVLBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzenediazonium 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 生成 5,5-dimethyl-2-[(2-(3-nitrophenyl)hydrazono)]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Gudrinieze et al., Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, 1959, # 9, p. 101,103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of arylhydrazone-based molecular switches using aryldiazonium silica sulfate nanocomposites and analysis of their isomerization
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Solmaz Soltani、Alireza Najafi Chermahini、Hamidreza Aghaei、Alireza Abbaspourrad

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109544

  日期：2021.10

  each synthesized compound in these two solvents. By changing the solvent from CHCl3 to DMSO, the E/Z ratios decreased. The results demonstrated that the ΔG° values for the formation of Z isomers were more negative than those of the E isomers in DMSO. This is why Z isomers are more stable than E isomers in DMSO. The results of density functional theory (DFT) calculations at B3LYP/6–311++G (d,p) level

  报道了一种通过芳基重氮硅硫酸盐纳米复合材料与丙二腈、乙酰乙酸乙酯和二甲酮反应来合成一系列芳基腙的快速有效方法。所有反应均在室温下在水中进行，相应的产物以 77-87% 的产率获得。使用乙酰乙酸乙酯合成的芳基腙中存在两种分子内氢键，使这些化合物能够通过围绕腙C N 键旋转而转换，从而导致它们的E和Z构型之间的可逆异构化。这种转换可以通过改变溶剂的极性来控制。在 CHCl 3 中研究了每种合成化合物的E/Z比和二甲基亚砜。E/Z的比率是使用1 H NMR 数据在 CDCl 3和 DMSO- d 6中计算的，并用于计算每种合成化合物在这两种溶剂中的EZ异构化的ΔG ° 。通过将溶剂从 CHCl 3改为 DMSO，E/Z比降低。结果表明，在 DMSO 中形成Z异构体的 Δ G ° 值比E异构体的更负。这就是为什么Z异构体比E更稳定DMSO 中的异构体。B3LYP/6–311++G (d,p) 理论水平的密度泛函理论
• Spectral and cyclic voltammetric studies on some intramolecularly hydrogen bonded arylhydrazones: Crystal and molecular structure of 2-(2-(3-nitrophenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  作者：A. Sethukumar、B. Arul Prakasam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.11.001

  日期：2010.1

  the effective intramolecular hydrogen bonding in all the cases. Cyclic voltammetric studies certainly indicate that in all the cases the reduced center is C N bond of hydrazonic moiety. The single crystal X-ray structural analysis of 2-(2-(3-nitrophenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione ( 6 ) is also reported. Single crystal X-ray analysis of 6 evidences the intramolecular hydrogen bonding

  摘要 通过乙酰丙酮/二甲酮与各自的芳族重氮盐偶联制备了一系列芳腙衍生物( 1 - 7 )，并通过红外、 1 H 和 13 C NMR 光谱进行了表征。IR 和 NMR 光谱数据清楚地表明在所有情况下有效的分子内氢键。循环伏安研究肯定表明，在所有情况下，还原中心是腙部分的 CN 键。还报道了 2-(2-(3-硝基苯基) 腙)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 (6) 的单晶 X 射线结构分析。6 的单晶 X 射线分析证明分子内氢键与 N(2)⋯O(4) 距离为 2.642(15) A，根据 Etter 的图形命名法，可将其指定为 S(6)。分子(6)中的环己烷环构象可以描述为包膜。RAHB 研究表明，由于参与 Etter 图中共振循环 S(6) 的六个原子的非平面性，化合物 (6) 对氢键的共振辅助显着降低。共振循环 S(6) 的平面性受到环己烷环构象要求的极大干扰，因此 RAHB 概念在这种情况下不太适用。
• Gudrinieze et al., Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, 1959, # 9, p. 101,103
  作者：Gudrinieze et al.

  DOI：——

  日期：——