4,5-dihydro-4-oxo-2-<(2-trans-phenylcyclopropyl)amino>-3-furancarboxylic acid | 103921-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,5-dihydro-4-oxo-2-<(2-trans-phenylcyclopropyl)amino>-3-furancarboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-2-[[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]amino]furan-3-carboxylic acid
• CAS: 103921-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: AFDWFMPLEJPEJT-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-4-oxo-2-<(2-trans-phenylcyclopropyl)amino>-3-furancarboxylic acid 生成 sodium;4-oxo-2-[[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]amino]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2-[[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]amino]furan-3-carboxylate 生成 4,5-dihydro-4-oxo-2-<(2-trans-phenylcyclopropyl)amino>-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel rearrangement of 2(5H)-furanones
  作者：Robert A. Mack、Thomas R. DeCory、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710413

  日期：1988.6.15

  A novel rearrangement of 2(5H)-furanones is described. When refluxed in aq. Ethanolic solution in the presence of excess KOH, the 2,5-dihydro-2-oxofuran-3-carboxamides 6 underwent a novel rearrangement to the corresponding 4,5-dihydro-4-oxo-2-(phenylamino)-3-furancarboxylic acids 1 in moderate-to-excellent yields.

  描述了2 （5H）-呋喃酮的新型重排。在水溶液中回流时。在过量的KOH存在下的乙醇溶液中，2,5-二氢-2-氧呋喃-3-羧酰胺6发生了新的重排，变成了相应的4,5-二氢-4-氧-2-（苯基氨基）-3-呋喃羧酸酸1以中等至优异的产量。
• Drug-induced modifications of the immune response part 94-(Arylamino)-2,5-dihydro-2-oxo-N-(trans-2-phenylcycolopropyl)furan-3-carboxamides as Novel Antiallergic Compounds
  作者：Vassil St. Georgiev、Robert A. Mack、David J. Walter、Lesley A. Radov、Jane E. Baer

  DOI：10.1002/hlca.19870700609

  日期：1987.9.23

  The synthesis and antiallergic activity of a series of 4-(arylamino)-2,5-dihydro-2-oxo-N-(trans-2-phenyl-cyclopropyl)furan-3-carboxamides 10 are described. Treatment of N-substituted 2-amino-4,5-dihydro-4-oxofuran-3-carboxylic acids 9 with chlorooxobis(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phosphorus (2) and an appropriate aromatic amine in the presence of Et3N, resulted in a novel 3(2H)-furanone-2(5H)-furanone

  描述了一系列4-（芳基氨基）-2，5-二氢-2-氧代-N-（反式-2-苯基-环丙基）呋喃-3-羧酰胺10的合成和抗过敏活性。的治疗ñ -取代的2-氨基-4,5-二氢-4-氧代呋喃-3-羧酸9与chlorooxobis（2-氧代-1,3-恶唑烷-3-基）磷（2）和适当的芳胺在Et 3 N的存在下，导致了新颖的3（2 H）-呋喃酮-2（5 H）-呋喃酮重排，这使得新酰胺的制备变得容易10。当在大鼠的皮肤血管通透性和活性过敏性试验中进行测试时，后者发挥了有效的抗过敏作用。当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，活性最高的化合物10b分别抑制94、92和100％的血清素，组胺和缓激肽的作用。本系列的10个代表一类新的抗过敏剂。
• Georgiev, Vassil St.; Mack, Robert A.; Kinsolving, C. Richard, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 11, p. 3195 - 3198
  作者：Georgiev, Vassil St.、Mack, Robert A.、Kinsolving, C. Richard

  DOI：——

  日期：——
• A novel 3(2H)-furanone-2(5H)-furanone rearrangement
  作者：Robert A. Mack、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1021/jo00379a040

  日期：1987.2
• GEORGLEV, VASSIL ST.;MACK, ROBERT A.;WALTER, DAVID J.;RADOV, LESLEY A.;BA+, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 6, 1526-1530
  作者：GEORGLEV, VASSIL ST.、MACK, ROBERT A.、WALTER, DAVID J.、RADOV, LESLEY A.、BA+

  DOI：——

  日期：——