(E)-2-(4-nitrostyryl)-1H-benzo[d]imidazole | 28940-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-(4-nitrostyryl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: (E)-2-(4'-nitrostyryl)-1H-benzimidazole；2-(4-nitro-styryl)-1H-benzoimidazole；2-(4-Nitro-styryl)-1H-benzimidazol；2-<β-(p-Nitrophenyl)vinyl>benzimidazol；2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 28940-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: UGVAHPRTVIWHRA-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-nitrostyryl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (R)-2-(4'-chlorophenyl)-3-(4'-nitrophenyl)-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2]的设计，合成和对接研究- c ^ ]嘧啶-4-醇衍生物作为抗结核剂

  摘要：

  丝状温度敏感突变体（FtsZ）是治疗结核病的新型靶标。一系列（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2 - c ]嘧啶-4设计了-ol衍生物，并将其停靠在FtsZ蛋白晶体结构上（PDB ID：1RLU，分辨率为2.08）。化合物7t与Arg140和Gly19表现出最高的对接得分和氢键相互作用。我们合成（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2- c ]嘧啶的策略如方案所示，由邻苯二胺衍生的-4-醇衍生物。所有合成的化合物都通过FTIR，质谱，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和纯度通过HPLC和LCMS确认。化合物7g也通过单晶X射线分析确认。的，在硅片结果也证实与体外化合物的抗结核活性7吨。化合物7b分别在第1周和第2周后使用GAST / Fe培养基对结核分枝杆菌H

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.019
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-(4-nitrostyryl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Prousek, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 6, p. 1358 - 1360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From a Multipotent Stilbene to Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors with Antiproliferative Properties
  作者：Estel.la Buscató、Dominik Büttner、Astrid Brüggerhoff、Franca-Maria Klingler、Julia Weber、Bastian Scholz、Aleksandra Živković、Rolf Marschalek、Holger Stark、Dieter Steinhilber、Helge B. Bode、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1002/cmdc.201300057

  日期：2013.6

  Inspired by nature: Natural product isopropylstilbene was identified as an inhibitor of soluble epoxide hydrolase exhibiting antiproliferative properties. Following the natural product inspired design approach, a library of (E)‐styryl‐1H‐benzo[d]imidazoles was synthesized and evaluated with recombinant enzyme and on several cancer cell lines.

  受自然界的启发：天然产物异丙基苯乙烯被鉴定为具有抗增殖特性的可溶性环氧化物水解酶的抑制剂。遵循天然产物的设计方法，合成了（E）-styryl-1 H-苯并[ d ]咪唑文库，并用重组酶和在几种癌细胞系上进行了评估。
• Styrylbenzimidazoles. Synthesis and Biological Activity - Part 3
  作者：Gabriella Vitale、Paola Corona、Mario Loriga、Antonio Carta、Giuseppe Paglietti、Cristina Ibba、Gabriele Giliberti、Roberta Loddo、Esther Marongiu、Paolo La Colla

  DOI：10.2174/157340610791321514

  日期：2010.3.1

  As a follow up of an anti-Flaviviridae project, a new series of variously substituted 2-styryl-benzimidazoles were synthesized and tested in vitro for biological activity. Compounds were tested in cell-based assays against viruses representative of: i) two of the three genera of the Flaviviridae family, i.e. Pestiviruses and Flaviviruses; ii) other RNA virus families, such as Retroviridae, Picornaviridae, Paramyxoviridae, Rhabdoviridae and Reoviridae; iii) two DNA virus families (Herpesviridae and Poxviridae) as well as for cytotoxicity tests, run in parallel with antiviral assays,against MDBK, BHK and Vero 76 cells. In the series examined, new leads emerged against BVDV, CVB-2 and RSV. Compounds 11, 12, 17, 18, 24, 31 exhibited anti-BVDV activity in the concentration range 1.7-16 μM; among them, compound 17 was the most active, with an EC50 = 1.7 μM. Compounds 18 and 21 were equally active against CVB-2, with EC50 values of 7 — 8 μM, while the derivative 30 was active against RSV with EC50= 1 μM and represents a new lead compound.

  作为抗黄病毒项目的后续行动，我们合成了一系列新的不同取代的 2-苯乙烯基苯并咪唑，并对其生物活性进行了体外测试。 化合物在基于细胞的试验中针对以下病毒进行了测试： i) 黄病毒科三个属中的两个属，即 Pestiviruses 和 Flaviviridae。其他 RNA 病毒科，如逆转录病毒科、Picornaviridae、副粘病毒科、Rhabdoviridae 和 Reoviridae；iii) 两个 DNA 病毒科（疱疹病毒科和痘病毒科）以及细胞毒性试验，与抗病毒试验同时进行，针对 MDBK、BHK 和 Vero 76 细胞。 在所研究的系列中，出现了针对 BVDV、CVB-2 和 RSV 的新线索。化合物 11、12、17、18、24 和 31 在 1.7-16 μM 的浓度范围内具有抗 BVDV 的活性；其中，化合物 17 的活性最高，EC50 = 1.7 μM。化合物 18 和 21 对 CVB-2 同样具有活性，EC50 值为 7 - 8 μM，而衍生物 30 对 RSV 具有活性，EC50= 1 μM，是一种新的先导化合物。
• Lokhande, S. B.; Rangnekar, D. W., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 485 - 488
  作者：Lokhande, S. B.、Rangnekar, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• α-Aroylidineketene dithioacetal chemistry: CuI catalyzed synthesis of 2-styryl benzimidazoles enroute to regioselective hydrothiolation
  作者：Pandi Dhanalakshmi、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.008

  日期：2015.9

  Reactivity of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 was investigated to synthesize novel 2-styrylbenzimidazole derivatives 4 and their hydrothiolated product 2-(2-(methylthio)-2-arylethyl)-1H-benzoidlimidazoles 5 has been reported. Compounds 4 and 5 were synthesized by cyclocondensation of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 and o-phenylene diamine (OPD) 3 in the presence and absence of copper catalyst respectively. Regioselective one-pot tandem hydrothiolation of olefin functionality in 4 was achieved under AcOH conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Investigations of unsaturated azoles. 15. Synthesis and reactions of acylated benzimidazoles
  作者：I. I. Popov、A. A. Zubenko

  DOI：10.1007/bf02253109

  日期：1997.3