1-甲基-2-(2-甲基苯氧基)苯 | 4731-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(2-甲基苯氧基)苯
• 英文名称: 2,2'-dimethyldiphenyl ether
• 英文别名: 1-methyl-2-(2-methylphenoxy)benzene；di(o-tolyl) ether；dimethyldiphenyl ether
• CAS: 4731-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD00035807
• 分子量: 198.265
• InChiKey: CYXMOAZSOPXQOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  271°C (estimate)
• 密度：
  1.0470

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(2-甲基苯氧基)苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 iron(III)-acetylacetonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到邻甲酚
  参考文献：
  名称：

  惰性基C的选择性还原裂解？铁催化剂的O键

  摘要：

  突破点：已经开发出了一种廉价的铁催化剂可有效还原惰性芳基CO键的方法。在此过程中，未观察到芳环的还原。该催化系统还能够在氢气气氛下选择性裂解木质素模型化合物的β-O-4键，从而为木质素解聚提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201305342
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 五氧化二碘 、 碘 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-甲基-2-(2-甲基苯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过环己酮的二聚/三聚，然后进行脱氢芳构化，获得二苯并呋喃

  摘要：

  已经开发了一种新颖且有效的合成不对称取代的二苯并呋喃的方法，该方法可以在无金属条件下选择性地生产二取代的二苯并呋喃和三取代的二苯并呋喃产物。该方法从廉价和可用的非芳族环己酮开始，提供了简单有效地获得不对称取代的二苯并呋喃的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03023

文献信息

• Debromination of phenacyl and benzylic bromides with tertiary stibine and the mechanistic consideration
  作者：Kin-ya Akiba、Akiyoshi Shimizu、Hideyuki Ohnari、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98154-1

  日期：1985.1

  Tributylstibine is an efficient reagent for debromination of phenacyl and arylmethyl bromides. The mechanistic difference between stibine and phosphine is discussed briefly.

  三丁基士比汀是一种用于苯甲酰基和芳基甲基溴脱溴的有效试剂。简要讨论了锑锭和磷化氢之间的机理差异。
• Competing Pathways in O-Arylations with Diaryliodonium Salts: Mechanistic Insights
  作者：Elin Stridfeldt、Erik Lindstedt、Marcus Reitti、Jan Blid、Per-Ola Norrby、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201703057

  日期：2017.9.21

  Put a ring on it! The arylation of aliphatic alcohols and hydroxide with diaryliodonium salts, to give alkyl aryl ethers and diaryl ethers, has been studied using experimental techniques and DFT calculations. Aryne formation and alcohol oxidation pathways were observed in parallel to arylation, and additives to avoid by-product formation originating from arynes have been found. A novel, direct nucleophilic

  戴上戒指！已经使用实验技术和DFT计算研究了脂肪族醇和氢氧化物与二芳基碘鎓盐的芳基化，以得到烷基芳基醚和二芳基醚。观察到芳基形成和醇氧化途径与芳基化同时进行，并且发现了避免源自芳烃的副产物形成的添加剂。在与缺电子的二芳基碘鎓盐的反应中已经鉴定出新颖的直接亲核取代途径。
• [EN] SUBSTITUTED PIXYL PROTECTING GROUPS FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] GROUPES SUBSTITUES DE PROTECTION DE PIXYLE DESTINES A UNE SYNTHESE D'OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005077966A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention describes an improved hydroxyl protecting group of formula (1), wherein R2 and R7 are specified substituents and Q is O, S, NR10 or N(C=O)R10.

  本发明描述了一种改进的羟基保护基团，其化学式为（1），其中R2和R7是指定的取代基，Q为O、S、NR10或N(C=O)R10。
• Method of forming a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage
  申请人：Taillefer Marc

  公开号：US20050234239A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to a method of creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound. More specifically, the invention relates to the creation of a carbon-nitrogen linkage involving the arylation of nitrogenous organic derivatives. The inventive method consists in creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound providing a carbon atom or a heteroatom (HE) capable of being substituted for the leaving group, thereby creating a C—C or C-HE linkage. The invention is characterised in that the reaction is carried out in the presence of an effective quantity of a catalyst based on copper and at least one ligand comprising at least one imine function and at least one additional nitrogen atom as chelating atoms

  该发明涉及一种通过使带有离去基团和亲核化合物的不饱和化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键的方法。更具体地，该发明涉及涉及通过芳基化氮有机衍生物来创建碳-氮键。该创新方法包括通过使带有离去基团和提供能够替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键。该发明的特点在于，在铜基催化剂和至少包含至少一个亚胺功能和至少一个额外氮原子作为螯合原子的配体的有效量存在下进行反应。
• Chemo‐ and Regioselective Hydrogenolysis of Diaryl Ether C−O Bonds by a Robust Heterogeneous Ni/C Catalyst: Applications to the Cleavage of Complex Lignin‐Related Fragments
  作者：Fang Gao、Jonathan D. Webb、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201509133

  日期：2016.1.22

  C−O bonds in di‐ortho‐substituted diaryl ethers under the catalysis of a supported nickel catalyst. The catalyst comprises heterogeneous nickel particles supported on activated carbon and furnishes arenes and phenols in high yields without hydrogenation. The high thermal stability of the embedded metal particles allows C−O bond cleavage to occur in highly substituted diaryl ether units akin to those

  我们报告了在负载型镍催化剂的催化下，二邻位取代的二芳基醚中C-O键的化学和区域选择性氢解。该催化剂包含负载在活性炭上的非均相镍颗粒，并提供高产率的芳烃和苯酚，而无需氢化。包埋的金属颗粒的高热稳定性使C-O键裂解发生在与木质素类似的高度取代的二芳基醚单元中。初步的机械实验表明，该催化剂比以前报道的由[Ni（cod）2 ]溶液形成的催化剂颗粒容易烧结。

表征谱图