N-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline | 33183-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline
• 英文别名: diphenyl(trimethylsilylmethyl)amine；N-Phenyl-N-[(trimethylsilyl)methyl]aniline；N-phenyl-N-(trimethylsilylmethyl)aniline
• CAS: 33183-30-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NSi
• 分子量: 255.435
• InChiKey: UWGWECXGBQKQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 2,6-bis((R)-4-isobutyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 、 四丁基氯化铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-4-(diphenylamino)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和路易斯酸催化对 α-氨基自由基进行对映选择性共轭加成

  摘要：

  我们报道了光生α-氨基自由基与迈克尔受体的高度对映选择性加成。该方法采用双催化剂方案，将过渡金属光氧化还原催化与手性路易斯酸催化相结合。这两种强大的催化模式的结合提供了一种有效的、通用的策略来产生和控制光生反应中间体的反应性。

  DOI：

  10.1021/ja512746q
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 二苯胺 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到N-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和路易斯酸催化对 α-氨基自由基进行对映选择性共轭加成

  摘要：

  我们报道了光生α-氨基自由基与迈克尔受体的高度对映选择性加成。该方法采用双催化剂方案，将过渡金属光氧化还原催化与手性路易斯酸催化相结合。这两种强大的催化模式的结合提供了一种有效的、通用的策略来产生和控制光生反应中间体的反应性。

  DOI：

  10.1021/ja512746q

文献信息

• 一种2-芳基-γ-氨基丁酸衍生物的制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN111559992B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明属于有机合成领域，并具体公开了一种2‑芳基‑γ‑氨基丁酸衍生物的制备方法。以α‑氨甲基硅、芳基(或杂芳基)卤代物和烯烃为底物，再加入催化量的光催化剂和过渡金属催化剂，配体以及适量溶剂，在保护气保护和蓝光照射下室温反应，再通过分离提纯得到2‑芳基‑γ‑氨基丁酸衍生物。此方法操作简单，原料廉价易得，反应条件温和，只需一步反应就能合成较为复杂的药物活性分子，能够用于快速构建含有此类药物活性分子骨架的化合物库。
• Selective 1,2‐Aryl‐Aminoalkylation of Alkenes Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Songlin Zheng、Zimin Chen、Yuanyuan Hu、Xiaoxiang Xi、Zixuan Liao、Weirong Li、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/anie.202006439

  日期：2020.10.5

  regioselective intermolecular 1,2‐aryl‐aminoalkylation of alkenes by photoredox/nickel dual catalysis is described here. This three‐component conjunctive cross‐coupling is highlighted by its first application of primary alkyl radicals, which were not compatible in previous reports. The readily prepared α‐silyl amines could be transferred to α‐amino radicals by photo‐induced single electron transfer step

  本文描述了通过光氧化还原/镍双催化对烯烃的高度化学和区域选择性的1,2-芳基-氨基烷基间烯烃。这种三成分的联合交叉偶联在伯烷基的首次应用中得到了强调，这在以前的报道中是不兼容的。易于制备的α-甲硅烷基胺可通过光诱导单电子转移步骤转移至α-氨基自由基。自由基加成/交叉偶联级联反应在温和，无碱和氧化还原中性条件下进行，具有良好的官能团耐受性，重要的是，它为合成结构上有价值的α-芳基取代的γ-氨基酸提供了一种有效而简洁的方法衍生物图案。
• Visible-light excitation of iminium ions enables the enantioselective catalytic β-alkylation of enals
  作者：Mattia Silvi、Charlie Verrier、Yannick P. Rey、Luca Buzzetti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/nchem.2748

  日期：2017.9

  organisms. Herein we demonstrate that the direct excitation of chiral iminium ions can unlock unconventional reaction pathways, enabling enantioselective catalytic photochemical β-alkylations of enals that cannot be realized via thermal activation. The chemistry uses readily available alkyl silanes, which are recalcitrant to classical conjugate additions, and occurs under illumination by visible-light-emitting

  化学家广泛使用由α，β-不饱和醛与胺催化剂缩合生成的手性亚胺离子，以使手性分子富化。相比之下，它们吸收光并促进立体控制的光化学过程的潜力仍未开发。尽管事实是亚硝酸根离子吸收可见光是自然发生的事件，触发高等生物的视觉机制。本文中，我们证明了手性亚胺离子的直接激发可以解锁非常规的反应途径，从而实现无法通过热活化实现的对映体的对映体选择性催化光化学β-烷基化。化学过程中使用了容易获得的烷基硅烷，这些烷基硅烷对传统的共轭添加物具有顽固性，并在可见光二极管的照明下发生。成功的关键是设计一种具有良好定制电子特性的手性胺催化剂，该催化剂可以产生光敏亚胺离子，同时提供立体化学诱导的来源。该策略有望为对映选择性催化光化学领域的反应设计提供新的机会。
• Heterogeneous Visible-Light Photoredox Catalysis with Graphitic Carbon Nitride for α-Aminoalkyl Radical Additions, Allylations, and Heteroarylations
  作者：Yunfei Cai、Yurong Tang、Lulu Fan、Quentin Lefebvre、Hong Hou、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.8b02937

  日期：2018.10.5

  desilylative and decarboxylative additions, allylations, and heteroarylations in the presence of graphitic carbon nitride (g-C3N4) was developed. The procedure has broad scope and provides the desired products in high yields. The heterogeneous nature of the g-C3N4 catalytic system enables easy recovery and recycling as well as the use in multiple runs without loss of activity. The photoredox catalyzed reactions

  已开发了在存在石墨化碳氮化物（gC 3 N 4）的情况下，进行甲硅烷基胺和α-氨基酸的光氧化活化的方案，以进行脱甲硅基和脱羧的加成，烯丙基化和杂芳基化。该方法具有广泛的范围，并以高收率提供了所需的产品。gC 3 N 4催化系统的非均质性质使其易于回收和循环利用，并且可以多次使用而不会损失活性。光氧化还原催化的反应也可以以连续的光流方式进行并按比例放大至克级。因此，稳定且容易获得的聚合物gC 3 N 4 提供了均相光敏剂的替代品，用于生成有价值的自由基中间体，用于合成和催化。
• Visible-light-mediated addition of α-aminoalkyl radicals generated from α-silylamines to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yoshihiro Miyake、Yuya Ashida、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c2cc32745g

  日期：——

  Visible-light-mediated addition of alpha-aminoalkyl radicals generated from alpha-silylamines to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds using a photoredox catalyst is developed. We also succeeded in the isolation of a silyl enol ether as a primary product of the photochemical reaction.

  开发了使用光氧化还原催化剂将由α-甲硅烷基胺生成的α-氨基烷基自由基可见光介导的添加至α，β-不饱和羰基化合物的方法。我们还成功地分离了作为光化学反应主要产物的甲硅烷基烯醇醚。