diethyl thiophen-2-ylphosphonate | 13640-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl thiophen-2-ylphosphonate
• 英文别名: diethyl (2-thienyl)phosphonate；2-Diethylphosphonothiophene；2-diethoxyphosphorylthiophene
• CAS: 13640-95-4
• 化学式: C₈H₁₃O₃PS
• 分子量: 220.229
• InChiKey: LQEHOELXZUEVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl thiophen-2-ylphosphonate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Type of Metalloproteinase Inhibitor:  Design and Synthesis of New Phosphonamide-Based Hydroxamic Acids

  摘要：

  A series of phosphonamide-based hydroxamate derivatives were synthesized, and the inhibitory activities were evaluated against various metalloproteinases in order to clarify its selectivity profile. Among the four diastereomeric isomers resulting from the chirality at the C-3 and P atoms, the compound with a (R,R)-configuration both at the C-3 position and the phosphorus atom was found to be potently active, while the other diastereomeric isomers were almost inactive. A number of (R,R)-compounds synthesized here exhibited broad spectrum activities with nanomolar K-i values against MMP-1, -3, -9, and TACE and also showed nanomolar IC50 values against HB-EGF shedding in a cell-based inhibition assay. The modeling study using X-ray structure of MMP-3 suggested the possible binding mode of the phosphonamide-based inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm0103211
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 氯磷酸二乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到diethyl thiophen-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  果糖1,6-双磷酸酶抑制剂。1.嘌呤膦酸作为新型AMP模拟物

  摘要：

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。

  DOI：

  10.1021/jm900078f

文献信息

• Metallic catalysts for chemo-, regio-and stereoselective reactions, and corresponding precursors
  申请人：Sannicolo Francesco

  公开号：US20050107248A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Metallic catalysts of the general formula (I) and their precursors, suitable for chemo- regio- and stereoselective reactions, derived from ortho-bis-(1-phospholanyl)-heteroarenes. The new catalysts are characterized by the presence of two homomorphic phospholanic rings set in adjacent positions of an aromatic pentatomic heterocycle.

  具有一般公式(I)的金属催化剂及其前体，适用于化学-区域-和对映选择性反应，源自邻双(1-磷杂环戊烷基)-杂芳烃。这些新催化剂的特点是存在两个同态的磷杂环戊烷环，它们设置在芳香五原子杂环的相邻位置。
• Reactivity of Elemental Tin and Zinc toward Organophosphonic Acid Dialkyl Esters: A New One-Pot Recipe for the Synthesis of Coordination Assemblies Derived from <i>O</i>-Alkylorganophosphonate Ligands
  作者：Ravi Shankar、Swati Mendiratta、Nisha Singla、Gabriele Kociok-Köhn、Michael Lutter、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02789

  日期：2017.1.17

  conditions (130 °C, 18–20 h). The key steps in the proposed catalytic cycle involve the monodealkylation of phosphonate diester and in situ generation of a R1SnI or R12SnI2 intermediate via the oxidative addition of alkyl iodide on tin. Evidence in support of the formation of organotin species comes from the isolation of Me2SnO(P)(O)(OiPr)Me}2 (6) from the direct reaction of tin metal with MeP(O)(OiPr)2 in

  合成二有机锡双（O-烷基有机膦酸酯）s的新配方，R 1 2 Sn O（P）（O）（OR 1）R} 2 [R = R 1 =甲基（1）; R 1 =乙基且R =甲基（2），烯丙基（3），2-噻吩基（4），苄基（5）]是由元素锡（粉末）与有机膦酸二烷基酯RP直接反应制得的（O）（或1）2，在环境条件（130°C，18–20 h）下存在催化量的碘化钾。所提出的催化循环中的关键步骤包括膦酸酯二酯的单脱烷基化和通过在锡上氧化烷基碘而原位产生R 1 SnI或R 1 2 SnI 2中间体。支持金属锡物种形成的证据来自于锡金属与MeP（O）（O）的直接反应中分离的Me 2 Sn O（P）（O）（O i Pr）Me} 2（6）i Pr）2在甲基碘的存在下。该方法也已扩展为分离Zn OP（O）（OMe）Me} 2（7）使用金属锌作为前体。所有化合物的特点是IR和NMR研究，以及X-射线晶体为2，4，6，和7。
• Benzimidazole inhibitors of fructose 1,6-bisphosphatase
  申请人：Sankyo Company Ltd.

  公开号：US06110903A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  Novel benzimidazole compounds of the following structure and their use as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors is described ##STR1##

  描述了具有以下结构的新型苯并咪唑化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途。##STR1##
• Catalyst-free phosphorylation of aryl halides with trialkyl phosphites through electrochemical reduction
  作者：Shuai Wang、Cheng Yang、Shuo Sun、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c9cc07069a

  日期：——

  A catalyst-free electrochemical cross-coupling reaction of aryl halides with trialkyl phosphite has been developed. This reaction proceeds in an undivided cell with a low-cost Ni anode and a graphite cathode under mild and neutral conditions. A wide range of functional groups are well-tolerated and the phosphorylated product can be obtained on the gram scale, showing that this transformation has the

  已开发出无催化剂的芳基卤化物与亚磷酸三烷基酯的电化学交叉偶联反应。该反应在温和中性条件下在带有低成本Ni阳极和石墨阴极的不分隔电池中进行。宽泛的官能团具有良好的耐受性，并且可以克量级获得磷酸化的产物，这表明这种转化有可能成为构建芳族碳-磷键的一种有价值的方法。
• Variable-Gap Conjugated Oligomers Grafted to CdSe Nanocrystals
  作者：Romain Stalder、Dongping Xie、Renjia Zhou、Jiangeng Xue、John R. Reynolds、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/cm301351j

  日期：2012.8.28

  energy offsets between the HOMO and LUMO energies of the organic molecules and the energy bands of the CdSe nanocrystals are well-suited for charge transfer between the organic and inorganic components. The characteristics of each component’s excited state are studied by fluorescence spectroscopy and the interaction between the conjugated molecules and the CdSe nanocrystals in dilute solutions is monitored

  合成了由五个或六个芳香环组成的三个线性不对称官能化共轭分子，它们带有一个末端膦酸基，目的是使其能够接枝到无机CdSe纳米晶体上。这些生色团（低聚（亚苯基乙炔），低聚噻吩或带有苯并噻二唑接受体的供体-受体-供体低聚噻吩）的设计具有减小的HOMO-LUMO能隙，使得可以吸收更多数量的光，直到600 nm以上的更长波长。电化学测量表明，有机分子的HOMO和LUMO能量之间的能量偏移以及CdSe纳米晶体的能带非常适合有机和无机成分之间的电荷转移。通过荧光光谱研究了每种组分的激发态特性，并通过光致发光猝灭监测了稀溶液中共轭分子与CdSe纳米晶体之间的相互作用。在后面的实验中，将酯和酸衍生物进行比较，发光猝灭的显着差异支持了膦酸基团牢固地锚定在纳米晶体表面的能力。此外，这些结果表明电荷转移可能发生在有机化合物和无机化合物之间，并且确定了相应的有机/无机杂化物制备的合适比例。描述了通过直接配体交换的制备