N-benzyl-N-(tert-butyl)nitrous amide | 20002-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(tert-butyl)nitrous amide
• 英文别名: N-nitroso-N-tert-butyl benzyl amine；N-nitroso-N-t-butylbenzylamine；benzyl-tert-butyl-nitroso-amine；Benzyl-tert-butyl-nitroso-amin；N-Nitroso-benzyl-tert-butylamin；Benzyl-tert.butyl-nitrosamin；N-benzyl-N-tert-butylnitrous amide
• CAS: 20002-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: SXRIXHLBJKJREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(tert-butyl)nitrous amide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 Benzophenon-N-benzyl-N-tert.-butyl-hydrazon
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of N,N-Disubstituted Ketohydrazones by Lead Tetraacetate. Carbon—Nitrogen Bond Cleavage¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01045a067
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苄胺 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 、 水 、 silica gel 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以97%的产率得到N-benzyl-N-(tert-butyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  Facile N-Nitrosation of Secondary Amines Using Poly(N,N'-dibromo-Nethylene- benzene-1,3-disulfonamide)and N,N,N',N'-tetrabromobenzene- 1,3-disulfonamide/NaNO₂ Under Mild Conditions

  摘要：

  在本研究项目中，利用聚（N,N'-二溴-N-亚乙基-苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和/或（N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺）[TBBDA]与亚硝酸钠在含湿二氧化硅（50% 质量/质量）的存在下，作为高效的次硝基化剂，将二级胺转化为相应的亚硝基化合物。N-亚硝化反应在室温下，在二氯甲烷中于温和且异质条件下进行。该反应操作简便，其产物产率良好至优秀。

  DOI：

  10.2174/1570178611310030011

文献信息

• <i>N</i>-Nitrosation of Secondary Amines Using Supported Perchloric Acid on Silica Gel and Stereoselectivity Study of Nitrosated Products
  作者：Hamid Goudarziafshar、Arash Ghorbani-Choghamarani、Laila Hadian

  DOI：10.1002/jccs.201300136

  日期：2013.7.11

  N‐Nitrosation of different types of secondary amines has been proceeded using supported perchloric acid on silica gel and sodiume nitrite under heterogeneous conditions. The operational system is simple and high pure products can be easily isolated with good to high yields.

  Ñ不同类型的仲胺的-Nitrosation已经使用在硅胶上的支承高氯酸和异构条件下sodiume亚硝酸盐进行。操作系统简单，可以很容易地分离出高纯度的产品，并且产率高到高。
• The Use of Potassium/Sodium Nitrite as a Nitrosating Agent in the Electrooxidative <i>N</i> ‐Nitrosation of Secondary Amines
  作者：Ying Wang、Shiqi You、Mengyao Ruan、Feiyi Wang、Chao Ma、Cuifen Lu、Guichun Yang、Zuxing Chen、Meng Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202100363

  日期：2021.6.14

  An efficient and environmentally electrooxidative N-nitrosation of secondary amines using potassium/sodium nitrite as nitrosating agents has been developed. This strategy break through the innate combination of sodium nitrite and a strong acid. The reaction is compatible with the late-stage modification of pharmaceutical compounds and could be conducted in gram scale with high reaction efficiency.

  已经开发了一种使用亚硝酸钾/亚硝酸钠作为亚硝化剂的仲胺的有效和环境电氧化N-亚硝化。这种策略突破了亚硝酸钠和强酸的先天组合。该反应与药物化合物的后期修饰相容，可以以克级规模进行，反应效率高。
• Huenig,S. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 6, p. 2093 - 2108
  作者：Huenig,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Labriola; Dorronsoro; Verruno, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1949, vol. 37, p. 79,84
  作者：Labriola、Dorronsoro、Verruno

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Reactions of Hydrazines. V. Synthesis of Monobenzyl 1,1-Disubstituted Hydrazines and 2-Amino-2,3-dihydro-1H-benz[de]isoquinoline^1,2
  作者：Louis A. Carpino、Arthur A. Santilli、Robert W. Murray

  DOI：10.1021/ja01496a019

  日期：1960.6