3-（4-硝基苯基）-2-硫代-4-噻唑烷酮 | 20950-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-（4-硝基苯基）-2-硫代-4-噻唑烷酮
• 英文名称: 3-(4-Nitrophenyl)-rhodanin
• 英文别名: 3-p-Nitro-phenyl-rhodanin；3-(4-Nitrophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one；3-(4-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 20950-13-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₃S₂
• 分子量: 254.29
• InChiKey: MGWPIFDMVXXWHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  432.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-formylphenoxy)methyl)benzoic acid 、 3-（4-硝基苯基）-2-硫代-4-噻唑烷酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of 3-aryl-rhodanine benzoic acids as anti-apoptotic protein Bcl-2 inhibitors

  摘要：

  A new class of 3-aryl-rhodanine benzoic acid derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their inhibition activities against anti-apoptotic Bcl-2 proteins. The potent compounds 33 and 41 bound to Bcl-2 with submicromolar K-i values and had selectivities to Bcl-2/Mcl-1 over Bcl-xL. In addition, they exhibited obvious antiproliferative activities in three human tumor cell lines (MDA-MB-231, K562 and PC-3). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.051
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 4-硝基苯胺 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以3%的产率得到3-（4-硝基苯基）-2-硫代-4-噻唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助一锅法合成N-取代的罗丹酮

  摘要：

  描述了从胺底物快速合成N-取代的罗丹宁的两种水性，一锅法，微波辅助方法。基于二硫化碳和氯乙酸的烷基二胺和苄胺可以在短的反应时间内通过原子效率高的一锅三步操作转化为相应的罗丹丹。开发了一种在水中使用双（羧甲基）三硫代碳酸酯的微波辅助单锅单步操作方案，用于从苯胺合成N-芳基罗丹宁。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.002

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives as lymphoid-specific tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Xiao Liang、Huansheng Fu、Peng Xiao、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104124

  日期：2020.10

  Lymphoid-specific tyrosine phosphatase (LYP), which exclusively exists in immune cells and down-regulates T cell receptor signaling (TCR), has becoming a potent target for various autoimmune diseases. Herein, we designed and synthesized imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives as new LYP inhibitors. Among them, the cinnamic acids-based inhibitors (9p and 9r) displayed good

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶（LYP）专门存在于免疫细胞中，并下调T细胞受体信号传导（TCR），已成为各种自身免疫疾病的有效靶标。在本文中，我们设计并合成了咪唑烷-2,4-二酮和2-硫代噻唑烷二-4-酮衍生物作为新的LYP抑制剂。其中，基于肉桂酸的抑制剂（9p和9r）表现出良好的LYP抑制活性（IC 50  = 2.85–6.95μM）。特别是，最有效的抑制剂9r被鉴定为竞争性抑制剂（K i  = 1.09μM），可逆地结合LYP。同时，与已知的LYP抑制剂A15相比，9r对其他磷酸酶的选择性更好。此外，化合物9r可以调节Jurkat T细胞中TCR相关的信号传导途径。
• 3,5-二取代绕丹宁类抗凋亡蛋白Bcl-2抑制剂 及制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104557764B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明公开了一种3,5‑二取代绕丹宁类抗凋亡蛋白Bcl‑2抑制剂及制备方法和应用，化合物具有如通式I的结构。本发明的化合物对于Bcl‑2有较强的抑制活性，可用于制备预防或治疗因抗凋亡蛋白Bcl‑2表达异常导致的相关哺乳动物疾病的药物，本发明还涉及具有通式I结构化合物的组合物的制药用途。
• 725. The preparation of some 3-substituted rhodanines and their thiazine analogues
  作者：J. L. Garraway

  DOI：10.1039/jr9610003733

  日期：——
• Girard,M.L.; Dreux,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3461 - 3468
  作者：Girard,M.L.、Dreux,C.

  DOI：——

  日期：——
• Das; Panda; Dash, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 58 - 60
  作者：Das、Panda、Dash

  DOI：——

  日期：——