5-amino-4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(3-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-amino-4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(3-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one
• 英文别名: 5-amino-4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(3-chlorophenyl)-2H-pyrrol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₄O
• mdl: MFCD07189810
• 分子量: 324.769
• InChiKey: LSIURMXHFSOEPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(3-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-苯基-1,2-二氢-吡咯-3-酮作为蛋白激酶FGFR1的抑制剂。

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）在肿瘤发生中起重要作用，因此是抗癌治疗的诱人靶标。使用分子对接方法，我们已经鉴定了FGFR1抑制剂，该抑制剂属于5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-苯基-1,2-二氢-吡咯-3-酮，IC50值为3.5μM。已合成了该化学支架的一系列衍生物，并评估了其对FGFR1激酶活性的抑制作用。揭示了最有希望的化合物5-氨基-1-（3-羟基-苯基）-4-（6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-1,2-二氢-吡咯1-3-3-和5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-1-（3-羟基-苯基）-1,2-二氢-吡咯-3-酮抑制FGFR1，IC50值分别为0.63和0.32μM ，并且具有针对KG1骨髓瘤细胞系的抗增殖活性，IC50值为5.6和9.3μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.036