3-硝基-5,6,7,8-四氢萘-2-醇 | 6240-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-硝基-5,6,7,8-四氢萘-2-醇
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-3-nitro-2-naphthol
• 英文别名: 3-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol；3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphtol；6-hydroxy-7-nitrotetralin；3-Nitro-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthol；7-Nitro-6-hydroxy-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin
• CAS: 6240-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: DLQHHBVGZRJSKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  318.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-5,6,7,8-四氢萘-2-醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 5-<4-(4-fluorophenyl)-1-piperazinyl>-2-(5,6,7,8-tetrahydro-3-nitro-2-naphthyloxy)valerate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-5,6,7,8-四氢萘 生成 3-硝基-5,6,7,8-四氢萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  苯并吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480637

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of New 1,4-Benzothiazine Derivatives.
  作者：Masahiro KAJINO、Katsutoshi MIZUNO、Hiroyuki TAWADA、Yumiko SHIBOUTA、Kohei NISHIKAWA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.39.2888

  日期：——

  (4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl moieties at the 2-position were synthesized and tested for calcium antagonistic and calmodulin antagonistic activities. Antihypertensive effects in spontaneously hypertensive rats were also evaluated. In general, these compounds were rather weak calcium channel blockers, although, in contrast, many of them had moderate to potent calmodulin antagonistic activity, and 2-[3-

  合成了新的2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分的衍生物，并测试了其钙拮抗和钙调蛋白拮抗活性。还评估了自发性高血压大鼠的抗高血压作用。通常，这些化合物是相当弱的钙通道阻滞剂，尽管相反，它们中的许多具有中度至强效的钙调蛋白拮抗活性，以及​​2- [3-（4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]- 2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一衍生物45、74和75显示有效的降压作用。
• Benzoxazine and benzothiazine derivatives and their use in pharmaceuticals
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06365736B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Described are benzoxazine and benzothiazine compounds of the formula I defined herein, methods for their preparation and methods for their use in pharmaceuticals based on their activity as NO-synthases (NOS) inhibitors.

  本文描述了我在此定义的式I的苯并噁嗪和苯并噻嗪化合物，以及它们的制备方法和基于它们作为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的药物使用方法。
• 1,4-benzoxazine derivatives and pharmaceutical use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04789675A1

  公开（公告）日：1988-12-06

  1,4-Benzoxazine derivatives representable by the general formula; ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently stand for hydrogen, halogen atom, nitro group, an optionally substituted lower alkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted hydroxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, or when R.sup.1 and R.sup.2 are adjacent to each other, R.sup.1 and R.sup.2 combinedly stand for a ring representable by --CH.sub.2).sub.m (wherein m denotes an integer of 3 to 5) or --O--CH.sub.2).sub.n O-- (wherein n denotes an integer of 1 to 3), R.sup.3 stands for hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.4 and R.sup.5 independently stand for hydrogen, halogen atom, an optionally substituted lower alkyl group or an optionally substituted hydroxyl group, and A stands for an alkylene group or acid addition salts thereof, are useful as prophylactic or therapeutic drugs for, among others, hypertension or ischemic dieases.

  1,4-苯并噁嗪衍生物可由以下一般式表示；其中R.sup.1和R.sup.2分别代表氢、卤原子、硝基、可选择取代的较低烷基、可选择取代的氨基、可选择取代的羟基、较低烷氧羰基、或当R.sup.1和R.sup.2相邻时，R.sup.1和R.sup.2联合代表一个可由--CH.sub.2).sub.m（其中m表示3至5的整数）或--O--CH.sub.2).sub.n O--（其中n表示1至3的整数）表示的环，R.sup.3代表氢或较低烷基，R.sup.4和R.sup.5分别代表氢、卤原子、可选择取代的较低烷基或可选择取代的羟基，A代表烷基或其酸盐，可用作预防或治疗高血压或缺血性疾病等药物。
• Pyrrole azocrown ethers—synthesis, crystal structures, and fluorescence properties
  作者：Ewa Wagner-Wysiecka、Tomasz Rzymowski、Marina S. Fonari、Rafał Kulmaczewski、Elżbieta Luboch

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.027

  日期：2011.3

  Pyrrole containing macrocycles with chromophoric and fluorescent residues were prepared. X-ray structures for compounds 1 and 4 were determined. The presented pyrrole azocrowns are lead(II) chemosensors, which can be used both in UV–vis and fluorescence spectroscopy.

  制备了带有吡咯并带有发色和荧光残基的大环。确定了化合物1和4的X射线结构。提出的吡咯偶氮皇冠是铅（II）化学传感器，可用于紫外可见光谱和荧光光谱中。
• 3-hydroxy anthanilic acid derivatives
  申请人：The University of Maryland

  公开号：US05661183A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  The present invention relates to novel derivatives of 3-hydroxyanthranilic acid, 3-HANA of general formula (I), wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and selected from H and alkyl; X is selected from alkylthio, arylthio, aryloxy, halogen and cyano; R.sup.3, R.sup.4 are the same or different and selected from halogen, methyl, fluoroalkyl, cyano and Z-R.sup.5 wherein Z is selected from CH.sub.n, NH.sub.m, O, S, SO.sub.2 and CO wherein n=1 or 2; m=0 or 1 and R.sup.5 is selected from alkyl, aryl and fluoroalkyl; or R.sup.3 and R.sup.4 together form a saturated or unsaturated ring system Y-V-Z wherein Y and Z, independently of each other, are as defined for Z above and V is selected from C.sub.1 -C.sub.3 alkylene or alkenylene, --N.dbd., --N.dbd.N-- and (a), wherein R.sub.7 .dbd.H or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods and intermediates for their preparation, novel pharmaceutical compositions and the use thereof for inhibiting the enzyme 3-hydroxy-anthranilate oxygenase, 3-HAO, responsible for the production of the endogenous neurotoxin quinolinic acid, QUIN.

  本发明涉及一种新颖的3-羟基蒽醌酸衍生物，通式（I）的3-HANA，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，并且选择自H和烷基；X选择自烷硫基，芳硫基，芳氧基，卤素和氰基；R.sup.3，R.sup.4相同或不同，并选择自卤素，甲基，氟烷基，氰基和Z-R.sup.5，其中Z选择自CH.sub.n，NH.sub.m，O，S，SO.sub.2和CO，其中n=1或2；m=0或1，R.sup.5选择自烷基，芳基和氟烷基；或R.sup.3和R.sup.4一起形成饱和或不饱和环系Y-V-Z，其中Y和Z独立于彼此，并如上所定义，V选择自C.sub.1-C.sub.3 烷基或烯基，--N.dbd.，--N.dbd.N--和（a），其中R.sub.7.dbd.H或烷基；或其药学上可接受的盐，其制备方法和中间体，新颖的药物组合物及其用于抑制酶3-羟基蒽醌酸氧化酶，3-HAO，负责产生内源性神经毒素喹啉酸QUIN。