methyl 2-hydroxy-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoate | 89586-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoate
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydro-3-nitronaphthalen-2-ol-1-carboxylic acid, methyl ester；methyl 2-hydroxy-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 89586-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: RDEAYQFBOCIQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-4-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环缩合构建高度取代的硝基芳族体系。第二部分 4-硝基-3-氧代丁酸酯转化为3-硝基水杨酸酯†

  摘要：

  4-硝基-3-氧丁酸乙酯的碱催化反应（6）与乙酰丙酮（8方案3），formylacetone（13，方案4），formylcyclohexanone（31，方案5），2,4- dioxopentanoates 39和40 （方案6）和2,4,6-庚烷三酮（2，流程7）提供取代的3-硝基水杨酸酯，为双羟醛缩合的产物。对于不对称的二羰基化合物，两种区域异构体均形成。在β-酮醛13和31的情况下发现了较高的选择性，并优选添加了NO 2取代的碳为醛羰基。这些环缩合的主要产物都是新化合物，它们的分离产率为20％至80％。用β-烷氧基-和β-氯-乙烯基酮（23、25和26）以及用醛固酮24的转化不太成功，其中缩合产物以非常低的产率形成（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660821
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3-氧代丁酸甲酯 、 2-羟基亚甲基环己酮 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUTHALER, R. O., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2543-2563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Highly Substituted Nitroaromatic Systems by Cyclocondensation. Part II. Conversion of 4-nitro-3-oxobutyrate to 3-nitrosalicylates
  作者：Rudolf O. Duthaler

  DOI：10.1002/hlca.19830660821

  日期：1983.12.14

  The base-catalyzed reaction of 4-nitro-3-oxobutyrate (6) with acetylacetone (8Scheme 3), formylacetone (13, Scheme 4), formylcyclohexanone (31, Scheme 5), 2,4-dioxopentanoates 39 and 40(Scheme 6), and 2,4,6-heptanetrione (2, Scheme 7) affords substituted 3-nitrosalicylates, products of a double aldol condensation. With unsymmetrical dicarbonyl compounds both regioisomers are formed. High selectivity

  4-硝基-3-氧丁酸乙酯的碱催化反应（6）与乙酰丙酮（8方案3），formylacetone（13，方案4），formylcyclohexanone（31，方案5），2,4- dioxopentanoates 39和40 （方案6）和2,4,6-庚烷三酮（2，流程7）提供取代的3-硝基水杨酸酯，为双羟醛缩合的产物。对于不对称的二羰基化合物，两种区域异构体均形成。在β-酮醛13和31的情况下发现了较高的选择性，并优选添加了NO 2取代的碳为醛羰基。这些环缩合的主要产物都是新化合物，它们的分离产率为20％至80％。用β-烷氧基-和β-氯-乙烯基酮（23、25和26）以及用醛固酮24的转化不太成功，其中缩合产物以非常低的产率形成（方案4）。
• DUTHALER, R. O., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2543-2563
  作者：DUTHALER, R. O.

  DOI：——

  日期：——